ISOPRENOS
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ISOPRENOSISOPRENOS
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Monoterpenoides CMonoterpenoides C1010
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Sesquiterpenoides CSesquiterpenoides C1515
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SESQUITERPENLACTONASSESQUITERPENLACTONAS
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DefiniciónClasificaciónNomenclatura
Extracción Distribución y estado natural. Identificación reveladores Espectroscopia Ensayos de reconocimiento Actividad biológica
Sesquiterpenlactonas CSesquiterpenlactonas C1515
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Según el núcleo mas la terminación ólido.
Sesquiterpenlactonas CSesquiterpenlactonas C1515
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Biogénesis del anillo lactónico de Biogénesis del anillo lactónico de sesquiterpenlactonassesquiterpenlactonas
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Libres
Extracción Extracción
Distribución y estado natural Distribución y estado natural Plantas Compositae
Magnoliceae Umbelliferae Lauraceae
Hojas, partes floridas. Reveladores
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Los grupos metileno terminales aparecen como 2 dobletes entre 6.0‑6.2 y 5.6‑5.5 ppm, con constantes de acoplamiento de aprox. 3 Hz.
Los grupos metilos ligados al anillo saturado aparecen como dobletes J=7 Hz alrededor de 1.1 ppm.
El protón 6 aparece como doblete (J=10 hz) entre 4.4‑5.0 ppm.
El protón 7 aparece como multiplete alrededor de 3.4 ppm.
Espectroscopia RMN HEspectroscopia RMN H
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Los protones 7 y 8 aparecen como dobles tripletes a 4.5 ppm.
Los metilos unidos a carbonos secundarios aparecen como dobletes a 1‑1.2 ppm (J=7 Hz).
Los metilos ligados a carbonos terciarios aparecen como singuletes a 0.7‑1.2 ppm.
Espectroscopia RMN HEspectroscopia RMN H
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Los protones olefínicos del grupo exometileno se observan como dobletes .lo que constituye una característica clave para el reconocimiento de sesquiterpenlactonas con dicho grupo exometileno.
Espectroscopia RMN HEspectroscopia RMN H
Apoludina
Parthenólido
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Espectroscopia RMN Espectroscopia RMN 1313C C
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Ensayo del Hidroxamato férrico
Esta prueba la dan positiva en general todas las sustancias con funcionalidad éster o lactona como p.ej. las cumarinas, y se basa en la formación de un complejo entre el ácido hidroxámico formado y el cloruro férrico.
Ensayos para γ‑lactonas α,β‑insaturadas
Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos γ‑lactona α,β‑insaturados producen coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se añade nitroprusiato de sodio y un álcali. La prueba también la dan positiva las lactonas β,γ-insaturadas cuando no se controla el pH, ya que se isomerizan en medio alcalino. La prueba también la dan positiva las metiléncetonas.
Ensayos de reconocimientoEnsayos de reconocimiento
Sanabria G.A., "Análisis fitoquímico preliminar", Departamento de Farmacia, Universidad Nacional de Colombia, 1983.
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Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se añade ácido 3,5‑ dinitrobenzoico y KOH. Se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen después de una hora.
Ensayo de Raymond (o de Marthoud)
A la muestra disuelta en alcohol se agrega m‑dinitrobenceno y NaOH. Se producen coloraciones violeta que desaparecen rápidamente. Los cardenólidos también dan positiva esta prueba.
Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractos coloreados.
Ensayos de reconocimientoEnsayos de reconocimiento
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OTROS ENSAYOS Ensayo de Baljet
Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan con picrato de sodio o potasio. Espejo de plata
Las lactonas α,β- y β,ϒ‑insaturadas reducen el reactivo de Tollens (AgNO3/NaOH/Amoníaco) formando un "espejo de plata".Las lactonas β,ϒ‑insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo aún en ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las α,β‑insaturadas.
Ensayos de reconocimientoEnsayos de reconocimiento
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Acción citotóxica, antitumoral, anti‑dermatitis en humanos, venenosa, insecticida, antimicótica, inhibidores del crecimiento de las plantas.
La actividad citotóxica de las sesquiterpenlactonas ha sido relacionada con el anillo lactónico provisto del grupo exometileno.
Un hecho interesante es que la Artemisinina, una sesquiterpenlactona aislada de varias plantas del género Artemisia Compositae, es 50 veces más activa contra el parásito de la malaria Plasmodium falciparum, que la cloroquina, y parece ser que su acción se relaciona con la presencia de una funcionalidad peróxido, su estructura, biosíntesis y función han sido publicadas recientemente, así como se han obtenido derivados sintéticos estructuralmente relacionados y con mayor actividad.
Actividad biologica.Actividad biologica.
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la presencia de sesquiterpenlactonas, un ejemplo de estas es el Arnica, Arnica montana.
DROGAS VEGETALESDROGAS VEGETALES
Schmidt, T. J. y col., PLANTA MED. 64 (3) 268 (1998).
Se ha estudiado la actividad antitumoral, cicatrizante, antiinflamatoria, analgésica yantineurálgica del compuesto helenalina
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TRITERPENOS Y TETRA TRITERPENOS Y TETRA TERPENOSTERPENOS
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Triterpenos CTriterpenos C3030
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Triterpenos CTriterpenos C3030
Semillas de Neem
Semillas de Neem
Azadiractinaprincipio activo
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Triterpenos CTriterpenos C3030
![Page 23: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/23.jpg)
Importancia CImportancia C3030
Lupeol presenta actividad antitumoral. frutas mango, uvas.
Los ginsenólidos (raíz gingseng) China. Tónico estimulante, tratamiento anemia, diabetes, gastritis.
Insecticidas naturales (limonina).
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Tetraterpenos CTetraterpenos C4040
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Tetraterpenos CTetraterpenos C4040
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ESTEROLESESTEROLES
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Moléculas policíclicas de 21 a 29 átomos de carbono. Desde el punto de vista biosíntetico son derivados del
lanosterol. Desde el punto de vista químico son derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Esteroles Esteroles
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Esteroles Calciferoles Ácidos biliares Hormonas esteroidales Glucósidos cardiotónicos Saponinas Alcaloides esteroidales.
Clasificación Clasificación
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Los esteroides son triterpenos CLos esteroides son triterpenos C3030
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Numeración Numeración
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Los reinos animal y vegetal.
◦En los animales superiores se encuentra principalmente el colesterol, el cual es un constituyente importante de membranas y precursor de sustancias fisiológicamente importantes (Hormonas, Acidos biliares, Vitamina D, etc.).
◦En las plantas superiores se encuentran principalmente los denominados fitoesteroles: β-Sitosterol, Campesterol y Estigmasterol.
◦En los hongos y levaduras se encuentra principalmente el Ergosterol.
Forma libre (agliconas esteroides), ésteres glicósidos.
Todos contienen un núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno.
DISTRIBUCION Y ESTADO DISTRIBUCION Y ESTADO NATURALNATURAL
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ColesterolColesterol
Presentan un grupo hidroxilo en el carbono 3. La mayoría de esteroles naturales poseen una cadena lateral de 8 a 10 átomos de carbono y un enlace doble en el C-5.
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Ejemplos Ejemplos
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NomenclaturaNomenclatura
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Propiedades fisicas.Propiedades fisicas.
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Membrana celular.Membrana celular.
Cholesterol
El colesterol en la membrana celular de los animales
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Características estructuralesCaracterísticas estructurales
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Biogénesis Biogénesis Los esteroles se derivan
biogenéticamente de la AcetilCoA vía mevalonato y escualeno.
Los esteroles vegetales tienen como precursor inmediato al cicloartenol, mientras que los animales tienen al lanosterol.
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El tejido vegetal seco y molidoExtracción a temperaturas menores de 40°CCloroformo:Metanol 2:1.
Toda esta mezcla se filtra
Al filtrado obtenido se le hace partición con agua.La fase
clorofórmica contiene entonces todos los
compuestos liposolubles tales como esteroides, triglicéridos,
otros terpenoides,
ácidos grasos, etc.
Extracción método Bligh y DyerExtracción método Bligh y Dyer
Padilla, A. y col.; REV. CUB. FARM. 8, 3-19 (1974).Navía, D. A.; REV. CUB. FARM. 4, 27-35 (1970)
Esteroles libres y esterificados.
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Cuando se sabe que la muestra contiene glicósidos esteroides, y se desea estudiar sus respectivas agliconas, entonces el material vegetal se extrae con alcohol o con una mezcla alcohol:agua, y el extracto obtenido se hidroliza con HCl 2M.
Existe un procedimiento a escala industrial para la obtención del colesterol de médula de bovinos. Así mismo se ha descrito un proceso de obtención de los fitosteroles a partir de la "cachaza" de la caña de azúcar.
ExtracciónExtracción
Padilla, A. y col.; REV. CUB. FARM. 8, 3-19 (1974).Navía, D. A.; REV. CUB. FARM. 4, 27-35 (1970)
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Para la separación y purificación de esteroles a partir de extractos lipídicos,se emplean
Cromatografía en Columna (CC) Cromatografía en Capa Fina (CCF) sílica gel n-hexano-acetato de etilo n-Hexano-Acetato de etilo 4:1.
Reveladores incluido el de Liebermann-Burchard, uno con cloruro de berberina y carbazol-ácido sulfúrico.
Métodos de separación y purificación Métodos de separación y purificación
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No siempre estas técnicas en forma aislada permiten la obtención de esteroles puros.
Mezclas de esteroles. Técnicas de separación y purificación más eficientes
como son: La CCF Argéntica (placas de sílica gel impregnadas
con una solución de nitrato de plata al 10% en acetonitrilo).
la Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (CLAE o HPLC en inglés) y la Cromatografía de Gases (CG).
Métodos de separación y purificación Métodos de separación y purificación
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Se impregna la sílica con soluciones concentradas de Nitrato de Plata en agua:alcohol;
Los esteroles se separan sobre dicha sílica por retención diferencial de acuerdo al número de enlaces dobles C=C que contengan en su estructura
(P.ej. el ergosterol con 3 enlaces dobles es más retenido que el colesterol, el cual solo posee un enlace doble).
CCF ArgénticaCCF Argéntica
![Page 44: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/44.jpg)
Técnicas instrumentales.Permite las mejores separaciones de mezclas esterólicas y se obtienen más rápidamente esteroles puros.
Son muy utilizadas columnas de Octadecilsilano (Fase Reversa).
Eluyentes: Metanol, mezclas Metanol:Agua, mezclas Acetonitrilo:Agua,
HPLC HPLC
![Page 45: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/45.jpg)
CG-MSCG-MSPerfil cromatográfico por CG -MS
campesterol
estigmasterol
β- sitosterol
![Page 46: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/46.jpg)
ENSAYO DE LIEBERMANN-BURCHARD
En este ensayo, a una solución clorofórmica de la muestra que se analiza, se le agrega un volumen igual de anhídrido acético y una gota de ácido sulfúrico concentrado (98%). Si hay esteroles, se producen coloraciones verdes, violetas, rojas o azules.
Aunque no se conoce el mecanismo de esta prueba, es muy utilizada.
Metodos de identificación.Metodos de identificación.
Domínguez, X. A.; "Métodos de Investigación Fitoquímica". Ed. Limusa, Mexico, 1979.
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El protón ligado al carbono 3 se observa a como un:
"heptete" alrededor de 3.73 ppm cuando el hidroxilo está en posición 3β.
"quintete" cuando el hidroxilo está en posición 3α.
RMN RMN 11HH
![Page 48: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/48.jpg)
En el caso de los esteroles con enlace doble entre los carbonos 5 y 6, el protón del carbono 6 se observa como un "doblete" ancho alrededor de 5.35 ppm.
RMN RMN 11HH
![Page 49: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/49.jpg)
En el caso de esteroles con enlaces dobles en C-5 y C-7 (esteroles con núcleo tipo ergosterol) los protones H-6 y H-7 se observan como multipletes en 5.4 y 5.5 ppm.
RMN RMN 11HH
![Page 50: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/50.jpg)
Funciones biológicas. Se ha reportado la acción antipirética en conejos del asterosterol presente
en el ajenjo Artemisia absinthium, Compositae; antiespasmódico
Sheu, J-H. et al.; J. NAT. PROD. 59, 23-26 (1996).Koljak, R. y col., TETRAHEDRON 54, 179 (1998).Li, Y., Dias, J.R., CHEM. REV. 97, 283 (1997).
ACTIVIDAD BIOLOGICA ACTIVIDAD BIOLOGICA
![Page 51: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/51.jpg)
Esteroles citotóxicos, especialmente esteroles oxigenados en la cadena lateral aislados de un alga roja. Phylum rodophyta.
ACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA
![Page 52: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/52.jpg)
Los polihidroxiesteroides de corales blandos presentan acción citotóxica.
ACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA
![Page 53: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/53.jpg)
Menos estudiados son los esteroides diméricos y oligoméricos, las cefalostatinas, son altamente citotóxicas y por lo tanto son agentes antitumorales potenciales.
ACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA
Solanum melongena
![Page 54: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/54.jpg)
En el caso de esteroles el ergosterol, son convertidos en vitamina D. Metabolismo de minerales como el calcio y fósforo,Puede ser convertida en otros análogos hidroxilados que
son activos contra la psoriasis y cáncer de tipo epitelial.
ACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA
Zhu, G-D.; Okamura, W.H.; CHEM. REV. 95 (6) 1877 (1995).
![Page 55: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/55.jpg)
SINTESIS Y DEGRADACION SINTESIS Y DEGRADACION MICROBIOLOGICA DE ESTEROLES MICROBIOLOGICA DE ESTEROLES
PARA PRODUCIR FARMACOSPARA PRODUCIR FARMACOSImportancia de los esteroles naturales es para la industria farmacéutica, en especial la dedicada a la producción de
medicamentos esteroides.
![Page 56: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/56.jpg)
Conversión química y microbiológica de estigmasterol en fluorocorticoides Conversión química y microbiológica de estigmasterol en fluorocorticoides
Navía, D. A.; REV. CUB. FARM. 4, 27-35 (1970).
Medicamentos por sus propiedades antiinflamatorios e inmunosupresoras y a sus efectos sobre el metabolismo.
![Page 57: ISOPRENOS](https://reader034.fdocuments.ec/reader034/viewer/2022051314/557210a4497959fc0b8d7cd2/html5/thumbnails/57.jpg)
Proceso de hormonas esteroides a partir de los esteroles de la caña de azúcar.
Esquema del proceso de obtención de Esquema del proceso de obtención de 11-oxiesteroides.11-oxiesteroides.
Hormonas importantes en el metabolismo de carbohidratos
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la figura 10 muestra el proceso de conversión de sitosterol y colesterol en esteroides
Esquema del proceso químico y microbiológico Esquema del proceso químico y microbiológico para la conversión de colesterol y sitosterolpara la conversión de colesterol y sitosterol
Anticonceptivos hormonales
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