UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA ESCUELA DE FORMACION DE PROFESORES DE ENSEANZA MEDIA-EFPEM- CURSO: BIOLOGA I PLAN DIARIO CATEDRATICO: LIC. JAIME TRES AUXILIAR: PEM YVONNE GONZLEZ

QUMICA ORGNICA UNA INTRODUCCIN

Los seres vivos estn formados por agua y molculas orgnicas, constituidas por elementos qumicos. Cuatro elementos constituyen ms del 96% de la masa de la mayor parte de los organismos -oxgeno, carbono, hidrgeno, y nitrgeno- otros como calcio, fsforo, potasio, magnesio, yodo y cobre estn presentes en menores cantidades. La tabla siguiente muestra la distribucin y funcin de los principales elementos qumicos en el ser humano.

ELEMENTO Y SMBOLO QUMICO

PORCENTAJE APROXIMADO DE LA MASA TOTAL DEL CUERPO

HUMANO IMPORTANCIA O FUNCIONES

Oxgeno 65% Necesario para la respiracin celular, presente en la mayor parte de los compuestos orgnicos, componente del agua.

Carbono 18% Forma el esqueleto de las molculas orgnicas; puede formar cuatro enlaces con otros tomos.

Hidrgeno 10% Presente en la mayor parte de los compuestos orgnicos; componente del agua. El in H+ participa en algunas transferencias de energa.

Nitrgeno 3% Componente de las protenas, cidos nucleicos y clorofila.

Nos centraremos en el estudio del carbono, debido a que este es un elemento qumico fundamental que forma un nmero inmenso de compuestos. Su nmero atmico es 6 y su nmero msico es 12. Se conocen ms de 16 millones de compuestos que contienen carbono y alrededor del 90 % de los compuestos nuevos que se sintetizan cada ao contienen carbono. El estudio de los compuestos de carbono constituye una rama de la qumica que se conoce como Qumica Orgnica. La nocin de que las sustancias qumicas orgnicas y los organismos vivos estn ligados es indudablemente cierta en un sentido: la vida como la conocemos no podra existir sin un enorme conjunto de molculas orgnicas complejas de importancia biolgica. Por lo que para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica orgnica. Las molculas orgnicas contienen principalmente carbono e hidrogeno, algunos contienen otros elementos como el oxgeno, nitrgeno, azufre y fosforo. As como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Esta diversidad de compuestos qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. El carbono tiene propiedades nicas que permiten la formacin de los esqueletos de las molculas grandes y complejas esenciales para la vida. Dado que tiene un tomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia, puede completar su capa de valencia formando un total de cuatro enlaces covalentes. Cada enlace puede unirlo a otro tomo de carbono o a un tomo de un elemento distinto. El carbono es particularmente adecuado para funcionar como el esqueleto de molculas grandes, en virtud de que los enlaces carbono-carbono son fuertes y no se rompen con facilidad: Los enlaces carbono no son slo del tipo sencillo, en algunos compuestos se pueden formar enlaces dobles y en otros triples.

c-c c=c cc Las cadenas de tomos de carbono pueden ser Alicclicos (lineales y ramificadas), y Cclicos (Cadenas cerradas o unidas en anillos). ACICLICOS:

CH3CH3 Etano Cadena Ramificada

Cadena Lineal

CCLICOS:

La forma de una molcula es importante para determinar sus propiedades y funciones biolgicas. Los tomos de carbono son capaces de unirse entre s y a otros distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Esto se debe a que los enlaces covalentes del carbono no se encuentran en el mismo plano, sino que los orbitales electrnicos de valencia se alargan y proyectan desde el tomo de carbono hacia los vrtices de un tetraedro. La estructura es altamente simtrica con ngulo aproximado de 109.5 entre cualquier par de estos enlaces. Por lo que se debe tener presente que las cadenas de hidrocarburos no son rectas, sino que tienen estructura tridimensional en zigzag.

HIDROCARBUROS

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en familias que presentan semejanzas estructurales. La clase ms sencilla de compuestos orgnicos es la de los llamados Hidrocarburos que contiene solo tomos de carbono e hidrogeno. La caracterstica estructural clave de los hidrocarburos (y de la mayor parte de sustancias orgnicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. Los hidrocarburos se dividen en dos tipos generales: Hidrocarburos alifticos e Hidrocarburos aromticos. Dentro de los Hidrocarburos alifticos, estn:

1. Los alcanos que son un grupo que contiene nicamente enlaces sencillos C-C. Debido a que los alcanos contienen el mximo nmero posible de tomos de hidrogeno por tomo de carbono, se les llama hidrocarburos saturados. La formula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin: CnH2n+2 Estos son nombrados al combinar un prefijo que describe el nmero de tomos de carbono en la molcula con la raz que termina en ano-. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos. De estos derivan el nombre de la mayora de los compuestos orgnicos.

No. TOMOS DE CARBONO

PREFIJO NOMBRE DE LOS ALCANOS

FORMULA CONDENSADA

FORMULA SEMIDESARROLLADA

1 Met Metano CH4 CH4

2 Et Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

2. Los alquenos, tambin conocidos como olefinas, son hidrocarburos que

contienen un doble enlace C=C. Estos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos, un prefijo para describir el nmero de tomos de carbono que se combina con la terminacin eno- para denominar el alqueno. La formula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos.

3. Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos alifticos, son molculas

que poseen uno o ms enlaces triples CC. El alquilo ms sencillo es el acetileno C2H2 . Como los alcanos y alquenos, a los alquinos se les denomina al combinar un prefijo con la terminacin ino- o ilo- para denotar el triple enlace. La formula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2.

Los Hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

BENCENO

1. 2. 3.

1. Clorobenceno 2. Metilbenceno 3. Nitrobenceno

GRUPOS FUNCIONALES

Las caractersticas de un hidrocarburo pueden modificarse en modo muy notable sustituyendo uno de los hidrgenos por un grupo de tomos (radical) conocido como Grupo funcional. Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones en que participa el compuesto. La mayor parte de dichos grupos forman asociaciones con facilidad (por ejemplo con enlaces inicos y de hidrogeno) con otras molculas. Las propiedades de las principales clases de compuestos orgnicos carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos- son consecuencia de los grupos funcionales que contienen. Cuando se sabe cuales grupos funcionales estn presentes en un compuesto orgnico, es posible predecir su comportamiento qumico.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES DE LAS MOLCULAS BIOLGICAS:

GRUPO HIDROXILO U OXIDRILO (Abreviatura: R-OH)

El grupo hidroxilo es polar debido a la presencia de un tomo de oxgeno fuertemente electronegativo. Si un

grupo hidroxilo sustituye uno de los hidrgenos de un hidrocarburo, el compuesto resultante ser un ALCOHOL

y tendr propiedades muy distintas.

Nombre Frmula semidesarrollada

Metanol CH3 - OH

Etanol CH3 - CH2OH

Propanol CH3 - CH2 - CH2OH

Butanol CH3 - (CH2)2 - CH2OH

Pentanol CH3 - (CH2)3 - CH2OH

GRUPO CARBONILO

Consiste en un tomo de carbono unido por un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. Este doble

enlace es polar debido a la electronegatividad del oxgeno; de este modo el grupo es hidrfilo. Su posicin en la

molcula determina la clase a la que esta pertenece y el compuesto resultante:

ALDEHDO (Abreviatura: R- CHO) Tiene un grupo carbonilo en el extremo del esqueleto de carbono.

CETONA (Abreviatura: R-CO-R) Tiene un grupo carbonilo interno.

GRUPO CARBOXILO (Abreviatura: R-COOH)

Consiste en un tomo de carbono unido por un doble enlace covalente a un tomo de oxigeno, y por un enlace

covalente sencillo a otro oxgeno, que a su vez esta unido a un tomo de hidrogeno estos grupos son

constituyentes esenciales de los aminocidos y de los cidos grasos. El compuesto resultante se convierte en un

cido carboxlico.

DERIVADOS DEL

BENCENO

NO DERIVADOS

DEL BENCENO

ALDEHDOS CETONAS CIDOS CARBOXLICOS

GRUPO AMINO(A) (Abreviatura: R-NH2)

Contiene un tomo de nitrgeno unido covalentemente a dos tomos de hidrogeno. Estos grupos son

dbilmente bsicos; algunas de las molculas aceptan un in hidrogeno, de modo que adquieren una unidad de

carga positiva. Estos grupos son componentes de los aminocidos y de los cidos nucleicos.

GRUPO FOSFATO (Abreviatura: R-PO4H2)

Es un compuesto dbilmente cido por lo que puede llegar a liberar uno o dos iones hidrogeno. Son parte de

de los cido nucleicos y de algunos lpidos.

GRUPO SULFHDRICO (Abreviatura: R-SH)

Consiste en un tomo de azufre unido de manera covalente a un tomo de hidrogeno, se encuentra en

molculas llamadas tioles y forma parte de algunos aminocidos.

NOTA: La R representa cualquier cadena de carbonos.

ISMEROS Los compuestos orgnicos con la misma frmula molecular o condensada pero con estructuras diferentes, se denominan ismeros. No poseen propiedades fsicas o qumicas idnticas y suelen tener nombres comunes distintos. Las clulas tienen la capacidad de diferenciar entre ismeros: por lo general uno es biolgicamente activo y el otro no lo es. Ejemplo de ismeros: