INSTITUCION EDUCATIVA BENICIO AGUDELOTIERRALTA CORODBA

GUÍA DE CONTENIDO Y DE TRABAJO GRADO UNDECIMO____

Asignatura: QuímicaUnidad . Compuestos orgánicos Semana 10

ALCANOS

Objetivos• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la químicaorgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alcanos.

Indicadores de logro• Nombra e identifica alcanos.• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

Estándares• Describe la nomenclatura, propiedades físicas yquímicas de los compuestos orgánicos.• Interpreta, analiza y argumenta sobre textoscientíficos.

Los hidrocarburos son compuestos químicos formados por carbonoe hidrógeno, se clasifican en acíclicos (alcanos, alquenos y alquinos)y cíclicos (aromáticos); los alcanos han sido de gran utilidad para lavida del hombre, son componentes del gas natural y de la gasolina;el metano es el primer término de la serie homóloga de los alcanos,su fórmula molecular es CH4, también es conocido como gas de lospantanos. Estudiaremos en las próximas guías con detalle cada unode los grupos funcionales de la química orgánica.

DEFINICIÓN DE ALCANOSLos alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólocontienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general

CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

NOMENCLATURA Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:a. Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que

constituyen la molécula.b. Se escribe la terminación o sufijo ano

En la mayoría de los nombres de los alcanos, la raíz constituye un prefijonumérico de origen griego: Penta= cinco, la letra n denota que el compuesto esuna cadena normal sin ramificaciones.

PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura.•Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en elpunto de ebullición al aumentar el peso molecular.•Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el pesomolecular•Densidad: Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculasorgánicas.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Hidrogenación de Alquenos. Reducción de halogenuros de alquilo.Reducción con hidruros metálicos.Reducción con el reactivo de Grignard.Reducción de Wurtz

REACCIONES QUÍMICAS Combustión: Desprendimiento de grandes cantidades de calor.

Pirólisis: Las cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburosmás pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos parasintetizar productos.Halogenación: Esta reacción es de sustitución no polar y se lleva a cabo porradicales libres.Nitración: Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puros sino una mezclade ellos.Isomerización: se lleva a cabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.

NOMENCLATURA

Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:a. Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que

constituyen la molécula.b. Se escribe la terminación o sufijo ano

En la mayoría de los nombres de los alcanos, la raíz constituye un prefijonumérico de origen griego: Penta= cinco, la letra n denota que el compuesto esuna cadena normal sin ramificaciones.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan de menor a maor, es decir del mas pequeño al mas grande precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamadacadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadenahorizontal.El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y vaprecedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cualderivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentespreceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica suposición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza demodo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

.Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la mismadistancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos paraque tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, seasigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando porel carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadenamás larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadenasecundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de

igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los

ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

Trabajo Personal1. con base en la información suministrada en la guía construye un mapa mental 2. Nombra los siguientes alcanos ramificados:

Bibliografía• https://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-hidrocarburos.html

• https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis

3.. Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y nombra el compuesto.

4. Nombra los siguientes hidrocarburos saturados

5.. Da los nombres IUPAC de los siguientes compuestos

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Asignatura: Química

Unidad . Compuestos orgánicos Semana 11

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Objetivos• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la químicaorgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos.

Indicadores de logro• Nombra e identifica cicloalcanos.• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

Estándares• Describe la nomenclatura, propiedades físicas yquímicas de los compuestos orgánicos.• Interpreta, analiza y argumenta sobre textoscientíficos.

Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban loslocalizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de quehaya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de losradicales

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambiénpueden presentar instauraciones.

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que loshidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo númerode átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos

Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivadode una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con lasterminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

etil-3-metil-5-propilciclohexano

3,4,5-trimetilciclohexeno

Actividad personal

De acuerdo a la lectura realizada sobre el tema hidrocarburos cíclicos, escribe elnombre a los siguientes compuestos

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Asignatura: QuímicaUnidad . Compuestos orgánicos Semana 11

ALQUENOS

Objetivos• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la químicaorgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alquenos.

Indicadores de logro• Nombra e identifica alquenos.• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

Estándares• Describe la nomenclatura, propiedades físicas yquímicas de los compuestos orgánicos.• Interpreta, analiza y argumenta sobre textoscientíficos.

A diferencia de los alcanos, que tienen enlaces sencillos carbono-carbono, los hidrocarburos insaturados, como los alquenos, llamadotambién oleofinas, y los alquinos o acetilenos, tienen enlaces doblesy triples carbono-carbono, respectivamente y, por consiguiente,poseen un menor número de átomos de hidrógeno. Otra diferenciade los hidrocarburos insaturados con los alcanos es su reactividad,mientras los alcanos presentan poca reactividad los alquenos y losalquinos son muy reactivos. La formula general de los alquenos esCnH2n

PROPIEDADES FÍSICASEstado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno songases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, perobastante solubles en líquidos no polares.Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos.Puntos de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de C.Densidad: A medida que crece el tamaño del alqueno, aumenta.

NOMENCLATURA Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminación anopor eno: propano propeno.Las reglas IUPAC determinan la nomenclatura de los alquenos:-Se determina la cadena contínua más larga que contenga el doble enlace.-Se le asigna el número correspondiente de acuerdo al número de carbonos y sefinaliza con el sufijo eno.-Cuando hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos di, tri, tetra antes deeno.

MÉTODOS DE OBTENCIÓNA partir de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.A partir de la deshidratación de alcoholes.Deshalogenación de dihalogenuros vecinales.Por deshidrogenación.Por reducción de alquinos.

REACCIONES QUÍMICAS Combustión: Desprendimiento de grandes cantidades de calor. Pirólisis: Las cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburosmás pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos parasintetizar productos.Halogenación: Esta reacción es de sustitución no polar y se lleva a cabo porradicales libres.Nitración: Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puros sino una mezclade ellos.Isomerización: se lleva a cabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La

numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace

tome el localizador más bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus

respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los

sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que

siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Trabajo Personal1. Con base en la lectura sobre el tema de alquenos, construye un mapa conceptual que te permita

dominar el tema de alquenos .2. Realiza ejemplos de cada uno de los métodos de obtención y reacciones de los alquenos.3. Nombrar los siguientes alquenos

4. Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestosa) 2-Metilhexa-1,5-dienob) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trienoc) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-enod) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-enoe) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-enof) Hept-1-enog) cis-Oct-3-enoh) 3-Etilpent-2-eno

i) trans-1,4-Dibromobut-2-enoj) 3-Clorohex-2-enok) Buta-1,3-dienol) Hexa-1,4-dienom) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trienon) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trienoo) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dienop) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

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Asignatura: QuímicaUnidad . Compuestos orgánicos Semana 12

ALQUINOS

Objetivos• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de laquímica orgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alquinos.

Indicadores de logro• Nombra e identifica alquinos.• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

Estándares• Describe la nomenclatura, propiedades físicas y químicasde los compuestos orgánicos.• Interpreta, analiza y argumenta sobre textos científicos.

Los alquinos son materia prima para la obtención de otros productos químicos; porejemplo el propino se emplea en la fabricación de la acetona; el acetileno tiene granimportancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilénicoo y como punto departida para la obtención de otros compuestos como ésteres, éteres, alcoholes yacrilonitrilo.

PROPIEDADES FÍSICASComo son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares a losalcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

A partir de alquinos pequeños se preparan otros de mayor número de átomos decarbono.Por deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo (reacción de eliminación).Por deshalogenación de tetrahalogenuros: tratándolos con zinc

NOMENCLATURA Se siguen las reglas ya contempladas en anos y enos:-Se reemplaza la terminación eno por ino. Se indica la posición del triple enlaceen la cadena principal.-Cuando hay más de u triple enlace se emplean los términos diino, triino, tetraino.-Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, lleva ambas terminacionoes,eno e ino.

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REACCIONES QUÍMICAS Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones deadición al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etino (acetileno)Reacciones de adición: adición de hidrógeno, adición de halógenos, adición dehalogenuros de hidrógeno, adición de agua (hidratación).Reacciones de sustitución: con metales, dimerización.Oxidación con KMnO4.Ozonólisis .Análisis químico.

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no

con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-

ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-

ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces

múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Trabajo Personal1. Consulta las aplicaciones de los alquinos.2. Realiza ejemplos de cada uno de los métodos de obtención y reacciones de los alquinos.3. Realiza con plastilina y con palillos varios ejemplos de alquinos.4. Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

Bibliografía• https://www.youtube.com/watch?v=MkfkLK9PDmo

• https://www.quimicaorganica.org/

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,prescindiendo de si son dobles o triples.2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un dobleenlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dosdobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

5. Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

6. Los alquinos también pueden nombrarse como sustituyentes. Los radicales con triple enlace senombran terminando en -inilo el prefijo que indica el número de carbonos. Cuando un radicaltiene 3 valencias libres se termina en -idino. Con base en lo anterior nombra los siguientesradicales que contienen triples enlaces.