Universidad Nacional Agraria La Molina

Curso: Qumica Orgnica

Turno: A*

Horario: Martes de 11 a 1 p.m.

Aula: Q-5*

Tema: Extraccin

Profesora: Melissa Rabanal

Integrantes:

Cjumo Huamani, Mara

Cisneros Yupanqui, Joel

Len Chuchon, Mariana

Ruiz Salas, Jess

Tay Chen, Jessica

ndice:

I. Caratula

II. Objetivos

III. Introduccin

IV. Fundamento Terico

V. Metodologa del anlisis experimental

VI. Resultados

VII. Discusin

VIII. Conclusiones y Recomendaciones

IX. Bibliografa

X. Apndice - Cuestionario

1. Objetivos:

a) Objetivo General:

Realizar la separacin de un producto orgnico mediante los diversos tipos de extraccin.

b) Objetivos Especficos:

Elegir, segn las caractersticas y propiedades; los compuestos ms adecuados para la realizacin de la extraccin.

Comparar los resultados obtenidos en las diferentes etapas de extraccin.

Identificar, segn con los resultados; la manera ms eficiente para la separacin de un producto orgnico.

Analizar las caractersticas de los resultados obtenidos para determinar la eficacia de las extracciones realizadas.

2. Introduccin:

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin de sustancia, que se basa en la diferencia de solubilidad que presenta una sustancia en dos disolventes inmiscibles entre s. Generalmente, uno de los disolventes es agua y el otro, un disolvente orgnico poco polar, o inmiscible con agua. En el siguiente cuadro, se detallarn algunos de los disolventes ms utilizados.

Cuadro 1: Disolventes y sus constantes fsicas.

Disolvente

Punto de Ebullicin (C)

Densidad (g/mL)

*ter etlico

35

0.71

*hexano

69

0.66

cloroformo

61

1.50

tetracloruro de carbono

77

1.60

*tolueno

111

0.87

Disolventes inflamables.

Esta tcnica constituye una de las tcnicas de separacin de compuesto ms utilizadas en el laboratorio qumico, en donde, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reaccin de preparacin de un compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reaccin donde puede haber subproductos formados en la reaccin, sales u otras impurezas. As, en el laboratorio qumico de la separacin y la purificacin del producto deseado son tan importantes como la optimizacin de su sntesis, con lo cual, adems de mejorar las condiciones de reaccin buscando un elevado rendimiento de formacin del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de separacin que permiten una recuperacin mxima del producto a partir de la mezcla de reaccin. La extraccin es una de las tcnicas ms tiles para hacerlo.

Dado que este mtodo permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos secundarios o bien extraer los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de solubilidad que dice Lo semejante disuelve a lo semejante, es decir que los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los solutos no polares en solventes no polares.

El xito de la tcnica depende bsicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros compuestos en la mezcla inicial.

Los mtodos de extraccin puede ser dos tipos: Extraccin slido-lquido y lquido-lquido.

3. Fundamento Terico:

a) Extraccin solido liquido:

Tiene por objeto la separacin de un componente de una muestra slida con un disolvente, normalmente orgnico, en el cual los dems componentes son insolubles. Se trata, pues, de una disolucin selectiva. Es por consiguiente muy importante la eleccin del disolvente, que se realiza teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer, la insolubilidad de las dems sustancias, la facilidad con que pueda separarse aquella (si se desea) del disolvente, la peligrosidad y el precio. 3

El procedimiento ms simple para extraer una sustancia a temperatura de ambiente consiste en tener en contacto la muestra pulverizada con el disolvente, durante cierto, y facilitando el equilibrio slido-lquido mediante agitacin. Esta operacin debe repetirse varias veces hasta conseguir una extraccin prcticamente completa. Esto puede comprobarse evaporando una pequea cantidad del disolvente y observando el residuo que deja, o bien siguiendo la sustancia extrada con algn reactivo precipitante o formador del algn color. 4

Para mejorar el proceso de extraccin, se puede operar en caliente, ya que as se acelera el proceso. En este caso, el calentamiento se verifica a reflujo, mtodo con el que se evitan las prdidas de disolvente y, puesto que, generalmente, se trata de disolventes orgnicos fcilmente inflamables, se reducen mucho las probabilidades de incendio, sobre todo si se calienta con un mechero. Cuando el disolvente est saturado, debe sustituirse por una nueva cantidad del mismo. Estas formas de extraer los solutos son lentas, lo que hace que, normalmente, se prefiera un sistema continuo. De estos sistemas, posiblemente el ms empleado es el extractor de Soxhlet. El slido, seco y finamente dividido, se envuelve en un papel filtro y se pone dentro del tubo de extraccin de Soxhlet. El disolvente orgnico se pone en baln, donde se calienta, de modo que los vapores ascienden hasta el refrigerante, condesan y caen sobre la muestra, desde la que extrae el soluto y se acumula hasta que el nivel alcanza el sifn, volviendo a caer al baln, desde el cual se sigue evaporando disolvente puro, por lo que se va concentrando en soluto a extraer. Despus de hacer la extraccin, el soluto generalmente se separa del disolvente con que se extrajo, por evaporacin. Por lo tanto, es conveniente utilizar disolventes cuyos puntos de ebullicin no sean muy elevados, para facilitar esa operacin y evitar la posible descomposicin del soluto, debido al calentamiento. 1

Esta tcnica permite extraer pigmentos de hojas, cafena de caf, o aceites de palta, coco, semilla de maravilla, pepas de naranja, etc. 2

b) Extraccin liquido- liquido:

Extraccin simple y extraccin mltiple: 2

El nmero de operaciones necesarias para extraer una muestra determinada, depender del coeficiente de reparto (Kf) del soluto a extraer y de los volmenes relativos de agua y de disolvente orgnico.

Si se considera que:Co= cantidad de soluto en fase orgnica;Ca= cantidad de soluto en fase acuosa;g= masa inicial de soluto disuelto en la fase desde la que se va a extraer;x= masa de soluto que pasa a la otra fase (cantidad extrada);Vo= volumen de fase orgnica;Va= volumen de fase acuosa.

Para extraer a la fase orgnica un soluto que inicialmente se encuentra en la fase acuosa:

Kf= Co / Ca= [(x/Vo)] / [(g x)/ Va]

Anlogamente, para extraer a la fase acuosa un soluto que inicialmente se encuentra en la orgnica:

Kf= Co / Ca= [(g x)/ Vo] / [(x/Va)]

A travs del ejemplo siguiente, se ilustrar cmo proceder para establecer la forma de realizar una extraccin de un soluto, cuando se conoce su coeficiente de distribucin entre un disolvente orgnico y agua.

Suponiendo que K, de un soluto entre benceno y agua es 4 y se tiene que 40 mg del soluto en 50 mL de agua, con 200 mL de benceno, se extraern:

4= [(x/200)] / [(40 x)/ 50] -------------> x = 37.6 mg de soluto

Es decir, 37.6 mg de soluto pasarn a la fase bencnica, quedando en agua slo 2.4 mg (el rendimiento ser de 94% y en agua quedara slo un 6% de la cantidad inicial).

Qu ocurra si el volumen de benceno se fracciona en dos porciones de 100mL, cada una y se extrae, sucesivamente, con ellas:

4= [(x/100)] / [(40 x)/ 50] -------------> x = 35.6 mg de soluto

Es decir, 35.6 mg de soluto pasarn a la fase bencnica y en agua quedarn 4.4 mg (ntese que al extraer una sola vez con un menor volumen de fase orgnica, el rendimiento, lgicamente, es menor).

Si la fase acuosa resultante se extrae luego con la otra porcin de 100 mL de benceno:

4= [(x/100)] / [(4.4 x)/ 50] -------------> x = 3.9 mg de soluto

Es decir, otros 3.9 mg de soluto pasarn a la fase bencnica. Si se juntan las dos porciones, se tendr que, con los mismos 200 mL de benceno, al extraer de esta manera, han pasado (35.6 + 3.9) = 39.5 mg de soluto a los 200 mL de fase bencnica, quedando slo 0,5 mg de soluto en fase acuosa (en ese caso, el rendimiento es de 98.8% y en la fase acuosa queda slo un 1.2% de la cantidad inicial).

Es evidente, por lo tanto que se logra una eficiencia (% de soluto extrado) mucho mayor, haciendo varias extracciones sucesivas con pequeas porciones de disolvente, que una sola con un volumen grande de extractante.

La extraccin con una sola porcin de disolvente se denomina extraccin simple. En cambio, si el volumen se fracciona y se extrae sucesivamente con varias porciones de disolvente (dos, tres o ms), el proceso se denomina extraccin mltiple.

Cabe destacar, sin embargo, que antes de realizar una extraccin mltiple hay que considerar si la ganancia en eficiencia justifica demorar muchos ms el proceso y una mayor manipulacin de la muestra.

4. Metodologa del anlisis experimental:

4.1. Extraccin slido lquido:

. Para este experimento se necesita:

Equipo de extraccin: extractor Soxhlet.

Muestra.

Solvente.

. Procedimiento:

1. El solvente se coloca en el matraz que se encuentra en la parte inferior del extractor, se le hace ebullir con una plancha de calentamiento, los vapores desprendidos ascienden por un tubo lateral llegando hasta el refrigerante, ubicado en la parte superior, donde esos vapores se condensan y caen en forma de gotas sobre la muestra (envuelta en papel filtro), la muestra se ubica en la parte central, es ah donde se realiza la extraccin.

1. Las gotas del solvente que caen van disolviendo las sustancias solubles a l. Se van acumulando y cuando alcanza el nivel superior del sifn todo el lquido cae al matraz y as se cierra un ciclo de extraccin.

Imagen 1: Extractor de Soxhlet

Extractor de Soxhlet

Refrigerante

Sifn

Tubo lateral

Matraz

Lugar de extraccin

Eleccin del solvente

Para la eleccin del solvente, se necesita:

4 tubos de prueba

Solucin de cristal violeta

Alcohol amlico

N-hexano

Etanol

Cloroformo

Procedimiento:

1. Se coloca 1 mL de cristal violeta en cada uno de los 4 tubos de ensayo.

1. A continuacin aadir a cada tubo de 10 a 15 gotas de: alcohol amlico, n-hexano, etanol y cloroformo respectivamente como se observa en la siguiente imagen.

Grafico 1: Representacin de las sustancias en los tubos de ensayo

Cristales de violeta + Alcohol amlico

Cristales de violeta + cloroformo

Cristales de violeta + n-hexano

Cristales de violeta + etanol

1. Agitar para poner en contacto los diferentes solventes con la solucin (cristal de violeta).

1. Dejar en reposo y observar la densidad y color de la capa orgnica.

1. Observar y comparar el comportamiento de los diferentes solventes frente a la solucin del colorante.

1. Elegir el solvente ms adecuado para la extraccin.

Nota: Para la eleccin del solvente depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de la volatilidad, inflamabilidad y toxicidad de los posibles disolventes a emplear. Cuando mayor sea la afinidad de la muestra orgnica con el disolvente de extraccin elegido ser mucho ms fcil la extraccin. Por lo que en apariencia se observa algo ms turbio. El disolvente, tambin no debe alterar la estructura del compuesto a extraer.

4.2. Extraccin lquido lquido:

. Para este experimento se necesita:

Embudo de separacin.

Solucin de cristal violeta.

Solvente (alcohol amlico).

Tubos de ensayo.

1. Extraccin Simple

. Procedimiento:

1. Se agregan al embudo de separacin 9 mL de la solucin de cristal violeta y 9 mL del solvente, alcohol amlico.

1. Luego se debe tapar, agitar y destapar el embudo, este procedimiento debe hacerse 2 3 veces.

Imagen 2: Agitacin del embudo.

Agitar el contenido del embudo

1. Despus se observan las dos fases, se debe extraer la fase acuosa la cual se ubica en la parte inferior, con el embudo destapado se abre la llave y se recibe la solucin acuosa con un tubo de ensayo.

Imagen 3: Extraccin de la fase acuosa

Extraccin de la fase acuosa

1. Por ltimo se extrae el contenido restante que contiene la fase orgnica en otro tubo de ensayo.

1. Se deben guardar los dos tubos de ensayo para su posterior comparacin y anlisis.

Imagen 4: Fase orgnica.

Fase orgnica

1. Extraccin Mltiple

Los procedimientos para este experimento son los siguientes:

1. Tomar 15 ml de la solucin acuosa de cristal violeta y proceder a extraer con 3 porciones de 5 ml cada una del solvente escogido en la pera de decantacin.

1. En la primera mezcla, agitar y destapar hasta observar las 2 fases. Separarlas en 2 tubos (una fase acuosa y una orgnica) y luego volver a verter la fase acuosa.

1. Aadir 3ml del solvente escogido a la fase acuosa antes vertida en la pera, agitar y destapar hasta observar las 2 fases. Separarlas en 2 tubos (una fase acuosa y una orgnica) y luego volver a verter la fase acuosa.

1. Volver a aadir 3 ml del solvente escogido a la fase acuosa antes vertida en la pera, agitar y destapar hasta observar las 2 fases. Separarlas en 2 tubos y obtener solo la fase orgnica.

1. Guardar los 4 tubos obtenidos (3 de fase orgnica y 1 de fase acuosa) para una observacin y comparacin posterior.

Imagen 5: Mezcla sin agitar. Imagen 6: Agitando la mezcla.

Primera mezcla del solvente y el colorante sin agitar

Agitar la mezcla (solvente + colorante)

Imagen 7: Mezcla agitada. Imagen 8: Separacin en tubos.

La mezcla ya agitada

Separar en tubos

5. Resultados: En la presente prctica de laboratorio se realiz la extraccin liquido-liquido en sus dos tipos de extraccin; simple y la mltiple.

Imagen 9: Fases orgnicas obtenidas en los dos tipos de extraccin liquido lquido.

6. Discusin:

En la extraccin mltiple se puede cuantificar mayor cantidad de lquido extractante que en la extraccin simple.

En la extraccin simple se puede cualificar el grado de pureza por la intensidad de color, resultado este menos puro que en los obtenidos en las diferentes etapas que se extrajo en la mltiple.

En la extraccin simple se realiz en solo una etapa, a pesar de haber utilizado la misma cantidad de lquido extractor, mientras en la mltiple en varias etapas, por ello en la simple se requiere de menos tiempo.

7. Conclusiones Y Recomendaciones:

7.1. Conclusiones:

Para un ptimo procedimiento se debe escoger un buen solvente de extraccin.

Realizando varias extracciones con cantidades pequeas del lquido extractante se extrae mayor cantidad de sustancia que haciendo una sola extraccin con el mismo volumen total del solvente.

Los resultados obtenidos en los dos tipos de extraccin liquido lquido; se puede apreciar mayor grado de pureza en la extraccin de tipo mltiple por la intensidad de color de las soluciones orgnicas y acuosas.

El procedimiento ms eficaz y eficiente es el de extraccin mltiple que el de extraccin simple aunque requiera ms tiempo y se realice en ms etapas.

7.2. Recomendaciones:

El solvente a escoger debe reunir las siguientes caractersticas para optimizar el procedimiento de extraccin:

1. Debe disolver fcilmente a la sustancia a extraer.

2. Debe extraer poco o nada de otras sustancias (impurezas o sustancias indeseables).

3. Debe ser fcilmente separado o eliminado despus de la extraccin. Generalmente se usan solventes voltiles que pueden ser eliminados por destilacin o evaporacin.

4. Deber ser inerte con las sustancias a extraer.

En la extraccin solido-liquido, tener cuidado al momento de colocar las mangueras en el refrigerante ya que si colocamos al revs, la entrada de agua arriba y la salida abajo, el experimento no funcionara. Nos daremos cuenta pero perderemos tiempo y este proceso de extraccin tiene un tiempo muy prolongado.

En el momento de agitar la pera de decantacin siempre recordar destapar para poder generar las dos fases en la pera de decantacin.

En la extraccin mltiple, al momento de separar lo orgnico con lo acuoso y de nuevo verter lo acuoso, tener cuidado de no derramar el lquido ya que se perdera muestra orgnica.

8. Bibliografa: Los ndices superiores indicados en el marco terico fueron extrados de los siguientes libros revisados.

H.Dupont Durst y George W.Gokel (1999). Qumica Orgnica Experimental. Tercera edicin. Editorial REVERTE. Impreso en Espaa. Captulo 6: Mtodo de la extraccin. Pginas 109 al 120. 1

M. Anglica del Valle de la C. y Nancy Valdebenito M. (2000). Mediciones y Mtodos de Uso Comn en el Laboratorio Qumica. Primera edicin. Editorial SALESIANO. Impreso en Chile. Captulo 5: Extraccin de compuestos. Pginas 69 al 80. 2

Dra. Lydia R. Galagovsky Kurman (1995). Qumica Orgnica. Quinta edicin. Editorial UNIVERSITARIA DE BUENOS AIRES. Impreso en Argentina. Captulo 6: Purificacin y Separacin por extraccin. Pginas 67 al 75. 3

E. Solano Oria, E. Prez Pardo y F. Toms Alonso (1991). Prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica. Cuarta edicin. Fondo editorial SECRETARIADO DE PUBLICACIONES. Impreso en Espaa. Captulo 4: Extraccin. Pginas 33 al 45. 4

9. Cuestionario:

1.Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar cules ocuparn la capa superior en la extraccin frente a una solucin acuosa, utilizando el embudo de separacin.

Los solventes a utilizar y la ubicacin que ocuparn se muestra en el siguiente cuadro:

Cuadro 2: Solventes y su ubicacin frente a una solucin acuosa.

Solventes

Densidad

Solubilidad en agua

Ubicacin

Tetracloruro de carbono

1.59g/ml

0.08g/100ml

Capa inferior

Cloroformo

1.48g/ml

0.8g/100ml

Capa inferior

n-hexano

0.6548g/ml

No soluble

Capa superior

Alcohol metlico

0.7918g/ml

No soluble

Capa superior

cido actico

1.05g/ml

soluble

Sin capas

cido larico

0.88g/ml

100%

70a --------> 70%

Se extrae el 70% = 70a, esto indica que el 30% =30a queda en el agua.

70a / X cc

50 =

30a / 100cc

X = 4/3 = 4.6

Se necesitaran 4.6 cc de ter para realizar la extraccin.