Laboratorio De Qumica Orgnica Hidrocarburos Alifticos Y Aromticos

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INTRODUCCIN

Los hidrocarburos son compuestos formados por tomos de carbono e hidrogeno, se clasifican en tres clases principales:

Hidrocarburos alifticos: son compuestos de cadena abierta los cuales pueden tener en su estructura enlace sencillo, doble o triple. Presentan reacciones de sustitucin (va radicales libres), oxidacin (combustin) y adicin (alquenos y alquinos). Estos hidrocarburos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos, los cuales tienen enlaces simples entre los tomos de carbono.

Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos) entre los tomos de carbono.

En la presente experiencia realizaremos reacciones de sustitucin por radicales libres en el caso de los alcanos, y reacciones de adicin electroflica en el caso de alquenos y alquinos.Esta prctica es muy importante pues mediante el aprendizaje de esta podemos reconocer fcilmente entre los compuestos, cuales son aromticos y alifticos. Ya sean alcanos, alquenos, alquinos o aromticos, mediante unas reacciones adecuadas podemos reconocer cada uno de ellos dependiendo los resultados de las reacciones.

FUNDAMENTO TERICO

HIDROCARBUROS

Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienencarbonoehidrgenoen su composicin se denominanhidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:

1.Hidrocarburos alifticos. (Los que tienen como compuesto bsico el metano CH4)2.Hidrocarburos aromticos. (Los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico)Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

1.Alcanos o parafnicos (R-CH3)2.Alquenosu olefnicos (R-CH=CH-R)3.Alquinoso acetilnicos (R-C C-R)4.Cicloalcanos (Alguna cadena cerrada en lamolcula) A su vez los aromticos se pueden dividir en:

1.Monocclicos (con un solo anillo bencnico)2.Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

ALCANOS

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen lafrmula empricageneral CnH2n+2. Inicialmente fueron llamadosparafnicos(del Latn: poca reactividad) debido a su inercia qumica. Tambin son conocidos comohidrocarburos saturados, debido a que en ellos, lostomosde carbono estn saturados con el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno.Cuando forman cadenas lineales se denominanalcanos normaleson-alcanos.ALQUENOS

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en la molcula).Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molcula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH2=CH2.El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120 como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar".Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2.Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas.Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acord seleccionar la cadena mas larga presente en la molcula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al alcano correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena se seala con un nmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este nmero lo menor posible.Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as sucesivamente en el lugar de la terminacin -eno.

ALQUINOSBajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el mas simple de los alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno puede verse en la figura.

REACTIVO DE VON BAEYER

Elreactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico orgnico alemnAdolf von Baeyer, es usado enqumica orgnica como unapruebacualitativa para identificar la presencia deinsaturacionescausadas por enlacesdoblesotriplesentre carbonos adyacentes. Laprueba del bromotambin es capaz de determinar la presencia de insaturaciones.El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina depermanganato de potasioen solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Losaldehdosy elcido frmico(y losesteresde cido frmico) tambin dan una prueba positiva.

HIDROCARBUROS AROMTICOSLos hidrocarburos aromticos al igual que todo hidrocarburo est compuesto por carbono e hidrgeno. Son del tipo no saturado, pueden combinarse en mltiples cantidades de tomos de carbono y han recibido ese nombre porque la mayora de ellos presentan un olor agradable.

La estructura de estos hidrocarburos estuvo durante muchos aos sin explicacin; resulta que cuando se determin la relacin entre la cantidad de carbono y de hidrgeno de estas sustancias exista un grave problema, las proporciones encontradas no correspondan a ninguna forma de enlace posible para la valencia 1 del hidrgeno y la 4 del carbono, segn se estableca en la reglas de Kekul.

La ms simple de estas sustancias es el benceno que tiene 6 carbonos y 6 hidrgenos (CH), este problema inquiet a los qumicos hasta que se propuso la idea de la estructura de resonancia, que consiste en que los tomos de carbono forman un anillo hexagonal con cada tomo enlazado a un hidrgeno y un doble enlace entre carbonos que se permuta constantemente de tomo a tomo. La figura de la derecha muestra la representacin qumica del benceno, estn representados dos esquemas, cada uno de los cuales corresponde a un estado de resonancia, esto es, constantemente los dobles enlaces carbono-carbono se trasladan al tomo vecino. Es como si estos doble enlaces rotaran alrededor del anillo.

No todo el mundo est convencido de esta idea, pero ha servido para explicar el comportamiento y la estabilidad del benceno y sus derivados, por lo que desde hace mucho tiempo se acepta como vlida.

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales Tubos de ensayo Vaso de 10 mL Bagueta

Reactivos Solucin de KMnO4 al 0.1 % Solucin de K2CO3 al 5% Solucin de bromo en CCl4 al 1% cido ntrico concentrado cido sulfrico concentrado Piridina Hierro metlico Cloruro cuproso amoniacal

Procedimiento experimental

ALCANOSColocamos 3 tubos de ensayo contenido cada uno un poco de alcano (hexano), aproximadamente 1 mL.A los 2 primeros tubos le agregamos Br2/CCl4 y rpidamente a uno le dejamos expuesto a la luz blanca y a la otra la escondemos de ella.Pudimos observar:En el tubo que fue expuesto a la luz blanca pudimos observar que reacciono y se formo el 1,2-dimetilbro.h

Mientras que en el tubo que no fue expuesto a la luz no ocurri reaccin alguna pues es necesario que sea expuesto a la luz o sino sometido a calor para que reaccione el alcano.

A un tercer tubo le agregamos MnO4 y lo agitamos. Pudimos observar que tampoco ocurre reaccin en este caso.

ALQUINOSPreparacin del acetileno:

En un tubo de ensayo limpio y seco se coloc 4g de carburo de calcio (no en polvo).

Se tap hermticamente la boca del tubo de ensayo con un tapn de jebe monohoradado que contiene una manguera de desprendimiento.

Se introdujo una jeringa que contena agua a travs del tapn de jebe y se adicion gota a gota en forma lenta dentro del tubo.

Se observ la produccin del gas acetileno de forma incesante.

Reaccin:

Reacciones de reconocimiento del triple enlace:

a) Reaccin de oxidacin:

En un tubo de ensayo se coloc 2 ml de y luego se le hizo burbujear con el acetileno durante un minuto.

Se observ la aparicin de un precipitado de color marrn de .

b) Formacin de acetiluros:

En un tubo de ensayo se coloc 3 ml de una solucin de reactivo de Tollens y se le hizo burbujear el acetileno durante un minuto.

2 AgNO3+ C2H2(g)== >Ag2C2(s) + 2 HNO3(ac) Se observ la formacin de un precipitado blanco, lo que indicaba la presencia del acetiluro de plata, que expuesto a la luz se torn a un color gris.

c) Reaccin de adicin:

En un tubo de ensayo se coloc 2 ml de solucin de bromo en CCl4 y se le hizo burbujear con el acetileno durante 1 minuto.

CHCH + Br2 ----> CHBr=CHBr

Se observ que la coloracin naranja caracterstica de la solucin de bromo se decolora.

CONCLUSIONES

El alqueno reduce de forma rpida el KMnO4 a MnO2 esto se observa en el cambio de coloracin, ya que el Mn+7 es de color morado y el Mn+4 es un precipitado marrn.

Al usar MnO4- diluido, frio y con pH bsico el alqueno se queda en glicol (Baeyer) y si por el contrario el MnO4- es concentrado, caliente y con pH acido pasa a cetona.

En los compuestos insaturados (alquenos y alquinos) se realizan reacciones de adicin y en los alcanos hay reacciones de sustitucin.

RECOMENDACIONES

Al usar catalizadores como el hierro (Fe), se debe usar poca cantidad ya que de caso contrario no se podr observar lo que ocurre en la solucin.

El uso de la piridina se debe realizar en la campana, ya que este es un compuesto cancergeno

RESUMEN

En esta prctica se llev a cabo diferentes reacciones de caracterizacin para poder diferenciar los hidrocarburos alifticos de los aromticos .En el caso de los alcanos, cuando se le aadi la solucin de bromo no se observ la decoloracin sino despus de estar por un tiempo frente a la luz, en cambio cuando se aade a un alqueno o alquino (acetileno) se observa la decoloracin inmediata. Muy por lo contrario el benceno simplemente no reacciona, por lo que se us un catalizador de hierro para observar la decoloracin de la solucin de bromo.Cuando se utiliz el permanganato como reactivo en un alcano (hexano), no se produjo la reaccin ya que no se observ ningn cambio, pero cuando se aadi tanto al alqueno como al acetileno se observ la formacin de un precipitado de color marrn (MnO2).Por lo que concluimos que las reacciones de caracterizacin son importantes porque se observa los cambios de coloracin d los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio qumico.

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