OBTENCION DE GLICEROL POR

TRANSESTERIFICACION

1. MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar [1]

Estos pueden ser alifáticos o aromáticos conocidos como fenoles y de acuerdo a la posición donde se ubique el grupo (-OH) se pueden clasificar como :

Alcohol primario: el grupo –OH se encuentra unido a un carbón primario; como en el caso del metanol, etanol.

Alcohol secundario: el grupo –OH se encuentra unido a un carbón secundario; como en el caso del 2-propanol.

Alcohol terciario: el grupo –OH se encuentra unido al carbón terciario, como el ter-butanol.

Propiedades Físicas

La mayor parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y a 1atm de presión. Su temperatura de

ebullición es apreciablemente mayor que

la de los alcanos de igual número de átomos de carbono.[2]

Todos los alcoholes de hasta tres átomos de carbono inclusive el terbutanol son miscibles con agua en todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada.[2]

Los alcoholes se pueden obtener por diferentes procesos entre estos tenemos la hidratación de alquenos, hidrolisis de derivados halogenados, a partir del reactivo de Grignard, por fermentación de azucares y por transesterificacion.

Reacción de Transesterificacion

La transesterificacion consiste en la reacción entre un ester, en este caso un triglicérido (compuesto por una molécula de glicerol esterificada por tres moléculas de ácidosgrasos), contenidos en el aceite vegetal o grasa animal y un alcohol ligero (metanol o etanol), obteniéndose como productos glicerina y esteres derivados de

los tres ácidos grasos de partida, es decir, biodiesel. En general se suele usar metanol como alcohol de sustitución, en cuyo caso el biodiesel estar compuesto por esteres metílicos, esta reacción ocurre por lo general en medio de catálisis básica. [3]

En este proceso se lleva a cabo la siguiente reacción

Lo que ocurre con el triglicérido presente en el aceite vegetal cuando reacciona con el alcohol se expresa mediante la siguiente reacción:

OBJETIVOS

Objetivo general: Obtener 1,2,3 propanotriol por medio de una reacción de transesterificacion, usando aceite vegetal.

Objetivos Específicos:

Separa el glicerol obtenido del biodiesel por medio de una decantación.

Realizar el tratamiento de la glicerina

Determinar por espectroscopia de Infrarrojo si el alcohol obtenido es glicerol.

2. PARTE EXPERIMENTAL

2.1 Reactivos: Aceite vegetal, metanol, hidróxido de potasio, cloruro de sodio.

2.2 Materiales y equipos:Balón de 250mL, condensador, plancha de calentamiento y agitado magnético, decantador, Erlenmeyer, soporte, pinza y espectrofotómetro.

2.3 Metodología

3 RESULTADOS Y DISCUSION

A continuación se presenta la reacción general y posteriormente el mecanismo de reacción para la obtención del haluro de alquilo.

De acuerdo a la estequiometria de la reacción este proceso ocurre en tres etapas consecutivas regresivas; donde se forma el diglicerido, monoglicerido y glicerina.

[4]

A continuación se presenta el mecanismo de reacción para la transesterificacion en medio básico:

1. El alcohol reacciona con el catalizador para producir un alcoxido y el catalizador protonado.

CH3OH + KOH CH3O- + KOH2+

2. El metoxido actúa como nucleofilo actuando sobre el grupo carbonilo del triglicérido genera un tetraedro como intermedio. En este caso RO-, hace referencia al metoxido

3. En esta etapa se forma el diglicerido

4. En la última etapa el catalizador se desporotona y reacciona con otra molécula de alcohol y comienza el ciclo de nuevo. Donde B es el catalizador

Durante el proceso se observaron dos fases, la fase superior que se trataba del biodiesel y la parte inferior que es el glicerol..

Se procedió a realizar un espectro IR al glicerol; pero se le realizo un tratamiento previo

que fue agregarle sulfato de sodio anhidro, que retira el exceso de agua presente en el glicerol y así se procedió a realizar el espectro.

Después de realizar el análisis por infrarrojo, se obtuvo el siguiente espectro (espectro

experimental):

Y este se compara con el espectro teórico:

Al comparar el espectro teórico y el experimental encontramos que hay bandas similares que son:

1043, 1110, 1647 y 2936 cm-1 que son los picos mas característicos del espectro teórico y en el espectro experimental encontramos 1018, 1116, 1672 y 2951 cm-1 con lo que podemos inferir que el compuesto obtenido en la transesterificación si corresponde al glicerol.

CONCLUSIONES

Se comprobó que a partir de un aceite natural se puede obtener glicerol y biodiesel, por medio de la transesterificación.

El volumen de glicerol obtenido es bajo debido a que al terminar la transesterificación hay gran presencia de agua y este exceso de agua interfiere con la identificación del glicerol.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Vade, L (2004). Quimica Organica. Madrid. Quinta Edición, PEARSON EDUCACION S.A.

[2] Morrison . (1987). Quimica organica experimental. Ciudad de México, México. Quinta edicion.Editorial PEARSON EDUCACION S.A

[3] Manual de Biocombustibles. Asociación Regional de Empresas de Petróleo y Gas Natural En la Latinoamérica y el Caribe

[4] Montero, A. Estudio de la transesterificacion de aceite vegetal con metanol en: http://eciencia.urjc.es/bitstrea

m/10115/686/1/PFC%20ALISEDA%20MONTERO.pdf