Universidad Nacional Mayor de San MarcosDecana de Amrica

Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USOS DE MODELOS MOLECULARES

Curso: Laboratorio de qumica orgnica

Grupo: Sbado 10:00 - 14:00

Semestre acadmico: 2015 - I

Profesor: Olga Chumpitaz Rivera

Integrantes:- Rojas Condezo Kevin Paul Francisco 14070177- Guere lavado Jimy Brian 14070166- Ramos Puos Brian Kenyi 14070153

Fecha de realizacin : 18 DE ABRIL DEL 2015Fecha de entrega del informe: 24 DE ABRIL DEL 2015

RESUMEN

En esta primera prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin,aunquenosucedelomismoconlas longitudes de enlace. Vamos a poder visualizar las diferentes molculas en esta ocasin hemos realizado el modelo de la molcula de agua; el del metano; propano; el ciclo hexano, en este caso vemos las diferentes conformaciones posibles al girar los tomos de carbono; el doble y triple enlace ; la proyeccin newman con laayuda de la molcula del etano; y por ltimo la molcula del benceno.

Antecedentes

Los modelos moleculares son muy importantes para los qumicos ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza tridimensional y como estn relacionados los tomos a las molculas orgnicas.En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms tiles son:

Modelo de esqueleto (alambres) Modelo de barras y esferas Modelo compacto:

MARCO TEORICO

Debido a que la qumica orgnica es una ciencia tridimensional, con frecuencia es crtica y primordial la forma molecular parad determinar la qumica que experimenta un compuestoEn el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms tiles son 1. Modelo de esqueleto (alambres):Este modelo muestra los enlaces que conectan los distintos tomos de una molcula, pero no los propios tomos.2. Modelo de barras y esferas:En estos modelos se dedica la misma atencin a los tomos que a los enlaces.3. Modelo compacto:Este modelo representa el extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara representacin de los enlaces, son ms utilizados en los casos en que se desea examinar la forma global de la molcula y para valorar cmo estn de cerca dos tomos prximos no enlazados.Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados donde se introducan pequeas espigas de madera que conectaban los tomos. Las versiones en plstico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero inoxidable y los modelos compactos en plstico son relativamente ms caros y forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio de investigacin.Las representaciones grficas en computadora han reemplazado rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino demodelizacin molecularusado ahora en qumica orgnica implica la generacin de modelos en computadora.Estilos de los modelos moleculares:Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los distintos modos de representacin de las molculas vamos a tratar brevemente sobre las caractersticas principales de los distintos tipos de modelos moleculares. Las estructuras tridimensionales de las molculas pueden visualizarse con Jmol siguiendo el siguiente cdigo de representacin (originalmente basado en el programa RasMol) Alambre:Se muestran slo los enlaces,como lneas delgadas.VarillasSe muestran slo los enlaces, como lneas gruesas. Este modelo es adecuado para ver la estructura de molculas grandes.Bolas y varillasLos enlaces son varillas y los tomos pequeas esferas. No refleja ni el tamao ni la forma real de la molcula, pero permite distinguir claramente los diferentes tomos y enlaces.Esferas (esferas CPK)Se representan todos los tomos como esferas slidas con sus radios de van der Waals (es lo ms semejante al volumen real ocupado por el tomo) Muestra el tamao y la forma reales de la molcula pero dificulta la percepcin de su estructura.EsqueletoRepresenta el esqueleto del polipptido como una serie de varillas que conectan los carbonos alfa consecutivos de cada aminocido en una cadena (en cidos nucleicos, se conectan los tomos de fsforo). No se muestran las cadenas laterales. Es una representacin interesante para percibir el plegamiento global del polipptido o cido nucleico.TrazoEs similar al esqueleto, pero suavizado, sin ngulos (un cordn curvilneo).Cintas lisasVisualiza la protena o cido nucleico como una superficie de "cintas" densa y lisa que recorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico de la molcula

EsquemticoExtiende la representacin de cintas para permitir mostrar la representacin de Richardson(MolScript).Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de flecha la orientacin de las cadenas en hebras y hlices, y los tramos sin estructura secundaria son cordones en lugar de cintas. Muy til para visualizar la estructuraBloquesCada tramo de hlice alfa se muestra como un cilindro con punta (un cohete) y cada tramo de hebra beta, como una flecha gruesa, recta y plana.Cintas en filamentosVisualiza la protena o cido nucleico como una "cinta" querecorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico, pero la cinta est compuesta de una serie de filamentos (por defecto, cinco) que corren paralelos entre s. Alambre Varillas Bolas y varillas Esferas (esferas CPK) Esqueleto Trazo Cintas lisas Esquemtico Bloques

Cintas en filamentos

Procedimiento ExperimentalCarbono negroHidrogeno blancoOxigeno rojoNitrgeno celesteHalgenos esferas pequeas de coloresAzufre amarrilloA.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUAEmplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.Construya un modelo de la molcula del agua H O H Es lineal sta molcula? No. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 104,5 Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Representan enlaces sigma Qu indican los enlaces covalentes? Indican solapamiento de orbitales y la comparticin de electrones.

B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un tubo en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos tubitos.Tiene 4 agujeros.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Un tetraedro regular

Son todos los ngulos iguales o diferenciales? Son iguales, con una medida de 109,5C.- MODELOS MOLECULARESEmpleando una bola negra, que es carbn y blancas que son hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.

Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3. Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? El nombre es metilo.

Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre es etano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.Existe un giro libre de 360 ya que el enlace es el enlace ms fuerte que hay y ser tambin el ms difcil de romper.

Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones?

La conformacin alternada es la ms estable ya que los hidrgenos se encuentras ms separados unos de otros evitando la alta repulsin entre estos.

La conformacin eclipsada es la menos estable ya que los hidrgenos que acompaan a los carbonos estn muy cerca unos de otros aumentando la repulsin.

Quite un tomo de hidrgeno del modelo etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.El nombre es etilo.

D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENAHaga una cadena de tres tomos de carbono. Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? no. Cmo se llama este hidrocarburo? Propano. Escriba la frmula estructural. Dibuje.

Frmula Estructural

E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEALHaga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos.

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno a otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? S. Existe un ngulo de 109.5 Observe las dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? Se llama ciclohexano. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin? Silla bote

Silla: 6 axiales y 6 ecuatorialesF.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE: Tomamos 2 tomos de carbono. Los unimos por medio de dos tubitos. Luego llenamos los huecos de los carbonos con tubitos y en cada extremo de los tubitos colocamos hidrgenos.

Discusin de resultados : Qu estructura ha formado?Podemos ver q se ha formado un eteno.

Cul es su geometra molecular?La geometra es plana

hay rotacin de enlace entre carbonos?No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos, porque si rotan se rompe la forma paralela de los orbitales p.

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE: Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 tubos para enlazarlos. Los espacios es blanco los llenamos con hidrogeno.

Discusin de resultados : Qu estructura ha formado?podemos ver q se ha formado un etino

Cul es su geometra molecular?La geometra es lineal

Qu representa los resortes?En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de carbono, podemos decir que estos 3 tubos representan los 2 enlaces PI y 1 enlace SIGMA los cuales se superponen o solapan.

H.-PROYECCIN NEWMAN Construya nuevamente la molcula de etano Coloque la molcula delante de usted Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por el eje de enlace Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno de este carbono con respecto al carbono fijo. Identifique

(Eclipsada) (Alternada)

NOTA.-Formas de graficar una proyeccin Newman:Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono delantero se representa con un punto y de l emergen las lneas que representan los hidrgenos de este carbono .; para el carbono posterior se dibuja un circulo concntrico al punto y del tambin emergen las lneas (que son los hidrgenos )si es que se dibuja la conformacin eclipsada ; las lneas q emergen del carbono posterior deben estar ligeramente hacia un lado , pero todas deben estar corridas hacia el mismo lado de orientacin.Discusin de resultados: Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre los hidrgenos de cada carbono, pues estos se encuentran ms alejados Diagrama de energa torsional del etano Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de energa entre los diversas conformaciones el etano ; por ejemplo entre una cclica y una alternada notamos claramente que la alternada tiene una energa mucho menor pues sus hidrgenos estn ms separados entre si y por ende actan con menos repulsin , lo que permite que la molcula este ms estable ; lo contrario ocurre con la eclipsada la cual el tener a los hidrgenos mas juntos estos se repelen con mas fuerza y liberan mas energa lo que las convierte en mas inestables

I.- MOLECULA DEL BENCENO: Construye con modelos la molcula del benceno Para esto escoja 6 tomos de carbono y nalos con 3 tubos rectos , para los enlaces simples y con 2 tubitos curvados para cada enlace doble ; estos enlaces simples y dobles deben estar alternados.

Discusin de resultados: Cul es la geometra de esta molcula?Esta molcula es de geometra hexagonal.

Qu ngulo hay entre carbono y carbono?Existe un ngulo de 120 grados de distancias entre carbono carbono.

Estn todos los carbonos en el mismo plano?Si, el benceno es una molcula plana

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un molcula de cloro Para realizar la molcula del cloro tomamos 2 bolas verdes y las unimos con un tubito. Para representar un reaccin qumica: Quitamos un hidrogeno de la molcula de metano y a la ves separamos los 2 tomos de cloro e intercambiamos un hidrogeno por un cloro.Escriba la ecuacin respectiva:

Discusin de resultados: Cmo se llama este tipo de reaccin? Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis Cuntos dicloro etanos existen? Existen 2 .

Discusin de Resultados

La molcula de Agua no es lineal, forma un ngulo de 104,5 teniendo como tomo central al oxigen. Esto se da debido a la gran repulsin que existe entre los pares de electrones libres del oxgeno.

Al momento de realizar la formacin de la molcula de metano, nos damos cuenta que las bolitas negra(carbono) tiene 4 agujeros, es decir el carbono tiene la capacidad de enlazarse con 4 enlaces, lo que demuestra su TETRAVALENCIA .

Molcula de Metano (CH4)

Cuando formamos una cadena conformada por 4 carbonos, es decir un hidrocarburo llamado Butano. Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir, sera la molcula Butano, y no Propano como dicen.

Luego de construir 2 molculas de metano por separado, los unimos, dndonos la molcula Etano. Este posee 2 tipos de conformaciones geomtricas: Eclipsadas y Alternadas, la cual ya se ha visto anteriormente en la experiencia hecha en el laboratorio. Observamos que las Conformaciones Alternadas son ms estables, ya que los hidrgenos estn alejados, por lo consiguiente tienen menor repulsin entre estas dndole la estabilidad necesaria a la molcula. En cambio, la Eclipsada al tener ms cerca a los tomos hidrgeno entre s, la repulsin ser mayor desestabilizando la molcula.

Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta que los carbonos no se encuentran en mismo plano, deducimos que existen 2 tipos de conformaciones: Silla y Bote. La conformacin ms estable es la SILLA debido a la menor repulsin entre los confrmeros. Cuanto menor sea esta repulsin, la molcula ser ms estable. Por consiguiente, la menos estable es la del BOTE, posee una mayor energa, en consecuencia ser menos estable. El 99% de los hidrocarburos posee la forma de silla debido a su estabilidad.

Posiciones Axiales : Color RojosPosiciones Ecuatoriales : Color Azul

Los sustituyentes o confrmeros siempre son ms estables cuando estn en posicin ecuatorial. Esto es porque en posicin axial los sustituyentes interaccionan ms entre s que en posicin ecuatorial, resultando menos estable que estos. Entonces cuantos ms confrmeros en posicin ecuatorial tenga una molcula ms estable ser.

En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la reaccin que se lleva a cabo es una HALOGENACIN DEL METANO, que es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libre y se da en 4 etapas. Las reacciones se escribieron anteriormente.

l

REACCIONES QUMICAS

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:

En un tubo de ensayo que disponga de tapn con tubo de desprendimiento, mezcle aproximadamente 0.50gr, muestra CH3(CH2)16COOH (cido Esterico) y 0.20gr de CuO.Con la ayuda de la pinza se acomod el tubo para su calentamiento y se verific que el tubo de desprendimiento est sumergido en la solucin de Ca(OH)2.Se calent el tubo y se observaron los cambios en la solucin del segundo tubo.

CH3(CH2)16COOH + CuOCO2 + Cu + H2O

Vemos que se desprende CO2 el cual es conducido hacia el segundo tubo

CO2 + Ca(OH)2CaCO3 + H2O

CONCLUSION

Mediante la experiencia de usos de modelos moleculares se pudo visualizar la naturaleza tridimensional y disposicin de diferentes atomos de molculas como el agua, benceno, metano, etc. Asi como en teora se explica la geometra molecular de molculas conocidas, entonces las molculas aun por descubrirse seria bueno llevarlas al uso de modelos moleculares para ver la forma que adopta y su distribucin de atomos. Mediante la molecula del etano asi como otras, se pudo comprobar que estas buscaran la conformacin mas estable, es decir en el cual las interacciones entre atomo y atomo sea la menor posible, esto tambin nos dice el modelo RPECV(repulsin de pares electrnicos de la capa de valencia). Mediante lo dicho lneas arriba vimos enlaces simples entre carbonos y como estos giraban( isomera conformacional) y se hizo uso de las proyecciones de newman en el cual se vio las conformaciones elipsada y alternada, la definicin de estas se encuentra en el marco teorico.

RECOMENDACIONES Colocar bien las molculas para asi obtener una mejor vista, ya que es importante diferencias las estructuras conformacionales como silla y bote. Tener cuidado con los modelos que se estn usando debido a que son bolas de distintos colores estas pueden perderse. En esta experiencia es mejor trabajar sin guantes que con ellos ya que se usaran muchos las manos para representar las molculas.

Bibliografia L.G.Wade,Jr. Quimica Organica. Volumen 1. Septima edicin .Pearson Educacion, Mexico 2011. Capitulo 5 Morrison T. Robert. Quimica Organica. Pearson education. Mc. Murry,Jhon. Quimica Organica.Edicion Thomson Learning,2011. Wikipedia. Quimica Organica