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LA QUÍMICA EN LA VIDA DOCENTE: Pedro Manuel Soto Guerrero
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LA QUÍMICA EN LA VIDA
DOCENTE: Pedro Manuel Soto Guerrero
HISTORIA
Posiblemente se produjeron reacciones orgánicas miles de años
antes del origen de la vida.
El hombre siempre ha utilizado los compuestos orgánicos y sus
reacciones, desde el momento en que descubrió el fuego, cocinó
sus alimentos, preparó sus primeras pociones medicinales
extrayendo de las plantas compuestos que curaban sus
enfermedades.
TEORÍA VITALISTA
Antes del siglo XIX, los químicos pensaban que los compuestos
orgánicos tenían su origen en materiales vivos tanto de plantas
como de animales y por esta razón se creyó que poseían una
especial “fuerza vital”, la cual constituía la diferencia con los
compuestos inorgánicos. Además, suponían que los compuestos
que poseían esta fuerza no podían ser obtenidos a partir de
materiales inorgánicos.
TEORÍA VITALISTA
La química orgánica como ciencia apareció en el siglo XIX,
en el que se desarrolló considerablemente debido a los
descubrimientos que se realizaron. Esta etapa se puede
dividir en tres períodos.
PRIMER PERIODO
Comienzos del siglo XIX. Marcó la decadencia de la teoría vitalista:
1. El químico alemán Friedrich Wohler (1828), descubrió que calentando el cianato de
amonio (sal mineral) obtenía úrea, compuesto orgánico que había sido aislado de la orina.
Los dos compuestos tiene la misma fórmula molecular.
Estos Compuestos son isómeros, concepto fundamental para el desarrollo de la teoría
estructural.
PRIMER PERIODO
2. Herman Kobbe (1850), transformó una sustancia orgánica en otra. Obtuvo ácido acético a
partir del ácido cloro acético y zinc.
Stanislao Cannizzaro demostró que muchas moléculas con la misma fórmula empírica tenían
diferentes fórmulas moleculares y desarrolló métodos seguros para calcular pesos moleculares.
Creó la necesidad de organizar un estudio descriptivo de todos los compuestos orgánicos
dentro de un sistema lógico.
SEGUNDO PERIODO
Kekulé, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que:
1. Los átomos se mantienen unidos en las moléculas por medio de enlaces.
2. Un átomo generalmente tiene el mismo número de enlaces en la mayor parte de
sus compuestos.
3. Los enlaces entre carbono-carbono constituían la característica estructural, clave
de los compuestos orgánicos.
4. El átomo de carbono es tetravalente; puede utilizar una o más de sus valencias
para formar enlaces con otros átomos de carbono.
SEGUNDO PERIODO
Jacobus Van´t Hoff y Joseph Le Bel (1874), dedujeron la
estructura tridimensional de los átomos y demostraron que
los cuatro enlaces del átomo de C, en la mayor parte de los
compuestos, están dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro regular si se considera que el átomo de C está
colocado en su centro.
TERCER PERIODO
Se inicia después de la primera guerra mundial.
● Se aplican las teorías electrónicas de valencia a los
compuestos orgánicos.
● Se estudian los mecanismos de las reacciones orgánicas, es
decir la descripción paso a paso del proceso por el cual un
compuesto se convierte en otro. Esto ha permitido un mayor
conocimiento de muchos productos naturales.
TERCER PERIODO
● Se inventan instrumentos que se utilizan para separar e
identificar compuestos orgánicos, con nuestras muy
pequeñas y en pocos minutos. Con estos instrumentos es
posible determinar rápidamente la estructura de un
compuesto, trabajo que en épocas anteriores implicaba
muchos años de investigación.
TERCER PERIODO
● La industria farmacéutica introduce nuevos y mejores
medicamentos.
● Se producen plásticos, fibras textiles, películas,
colorantes, fertilizantes.
● Se estudia la totalidad de las reacciones que se producen
en los seres vivos, con el fin de descubrir algún día el
misterio de la vida.
ELEMENTOS DEL GRUPO IV
El grupo 4 de la tabla está conformado por los siguientes
elementos: carbono, silicio, germanio, estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos más importantes. El
primero por ser componente fundamental de los organismos vivos;
el segundo por ser el más abundante de los componentes del
suelo y las rocas.
LA QUÍMICA DEL CARBONO O QUÍMICA ORGÁNICA
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento
después del hidrógeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su
facilidad de combinación con otros carbonos y con otros elementos.
Formas alotrópicas del carbono
LA QUÍMICA DEL CARBONO O QUÍMICA ORGÁNICA
Para el caso del carbono existen tres formas alotrópicas: el grafito, el
diamante y el carbono amorfo.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede
preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro;
ejemplos de carbono amorfo son: el carbón vegetal, el coque, el
carbón animal, el carbón de azúcar, el hollín y el negro de humo.
QUÍMICA ORGÁNICA
Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el hidrógeno, el
oxígeno, nitrógeno, fósforo y los halógenos.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran
sobre la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como
combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos
de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos.
QUÍMICA ORGÁNICA
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños
se debe principalmente a:
1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros
átomos de carbono.
2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas
lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o
triples.
3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres
dimensiones del espacio.
EL ELEMENTO CARBONO
Las principales características del elemento carbono son:
Nombre: Carbono. Símbolo: C.
Descubrimiento: Conocido desde la prehistoria.
Estado natural:
a. Libre: diamante, grafito, fullereno, carbón.
b. Combinado: en toda la materia viviente y en compuestos
minerales tales como piedra caliza, mármoles, etc.
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%
EL ELEMENTO CARBONO
Punto de fusión (grafito): 3,550ºC.
Punto de ebullición (grafito): 4,827ºC.
Densidad (grafito): 2,25 g/ml.
Número atómico: 6.
Masa atómica promedio: 12,001115. Estructura cristalina
Isótopos: 12C: 98,9%; 13C: 1,1%; 14C: trazas. del diamante
Radio atómico: 0,77 Å.
EL ELEMENTO CARBONO
Clase: No metal.
Ubicación en la Tabla Periódica:
Grupo 14, Período: 2.
Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones:
6,7 u 8.
Electrones de valencia: 4.
Número de oxidación: ± 4. Estructura del fullereno
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 (1s2 2s2 2px1 2 py
1 2 pz0).
EL ELEMENTO CARBONO
Distribución de los electrones en los orbitales:
Electronegatividad:
2,5 (según Linus Pauling).
Estructura del grafito
TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN
En los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo
cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados.
¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la
hibridación.
Dicha teoría afirma que: “En el momento de combinarse, los átomos alcanzan
un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal
estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente
superior”.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
En su estado normal, el átomo de carbono tiene dos
electrones en el primer nivel y cuatro en el segundo. De
estos cuatro, dos están el subnivel s y dos en el subnivel p:
Desde el punto de vista químico, interesa especialmente el segundo nivel en el cual el
orbital 2 ps está completo, los orbitales 2 px y 2 py contienen un electrón desapareado y
el orbital 2 pz está vacío. Por este motivo, es posible deducir que forma dos uniones
covalentes (compartiendo los electrones desapareados) y una unión covalente
coordinada (en el orbital vacío) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz se hallan entre sí
90º. Sin embargo, experimentalmente se ha comprobado que las uniones son todas
equivalentes (uniones covalentes simples) y que los ángulos de enlace son de 109º28´y
no de 90º como cabría esperar.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital vacío
2pz, quedando el segundo nivel con la siguiente estructura:
Se produce una “mezcla” o reestructuración de los orbitales,
formándose nuevos orbitales de forma y orientación diferentes,
denominados orbitales híbridos.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los átomos de carbono pueden hibridizarse de tres modos diferentes:
a. Orbitales híbridos sp3:
Cuando el orbital 2s
se híbridiza con los
tres orbitales 2p (2 px , 2 py
y 2 pz ) se originan cuatro
orbitales híbridos sp3
(el exponente indica el número
de orbitales p que intervienen
en la híbridización).
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los cuatro orbitales sp3, por mutua repulsión de sus electrones, se hallan
orientados en el espacio hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario, en
cuyo centro se encuentra el átomo de carbono.
Entonces la configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Con esta disposición, los orbitales híbridos sp3 presentan la mayor
separación posible entre sí (109º28´) y se encuentran en una
relación geométrica regular (disposición tetraédrica).
En cada uno de los orbitales sp3 se halla un electrón desapareado,
lo cual explica que el carbono es tetravalente y que sus cuatro
valencias son iguales.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
b) Orbitales híbridos sp2:
Se híbridiza el orbital 2s con dos orbitales 2p y se forman tres
orbitales híbridos sp2, quedando un orbital 2p puro (sin híbridizar):
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los tres orbitales (se hallan en el mismo plano), contienen un electrón cada uno y por repulsión de
sus cargas eléctricas forman entre sí
ángulos de 120º.
Este tipo de híbridización se denomina trigonal porque
tiene tres ángulos.
El orbital 2p que no participó en la híbridización se ubica
perpendicularmente al plano donde están los tres orbitales híbridos sp2.
En consecuencia, la configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
c) Orbitales híbridos sp:
En algunos casos se
produce la híbridización
entre el orbital 2s con un
orbital 2p y se originan dos
orbitales híbridos sp,
quedando dos orbitales 2p
puros.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los dos orbitales híbridos sp contienen un electrón cada uno y por
repulsión de sus cargas eléctricas forman entre sí ángulos de 180º.
Este tipo de híbridización se llama digonal porque tiene dos ángulos.
Entonces, su configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
La disposición de los cuatro orbitales de un átomo de
carbono con hibridización sp es la siguiente:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Tenemos dos orbitales 2sp sobre el eje de las x, un orbital 2p puro
sobre el eje de las y, y el otro orbital 2p puro sobre el eje de las z.
Cada uno de estos cuatro orbitales contiene un electrón.
Todos los orbitales híbridos poseen un lóbulo más grande a un
lado del núcleo y otro más pequeño del otro lado.
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes
propiedades:
a. El carbono es tetravalente.
b. Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los
elementos de la derecha o de la izquierda.
c. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en
cadena.
d. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de
carbonos en los compuestos.
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros
originando largas cadenas que pueden ser lineales,
ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen
más de un millón de compuestos del carbono mientras que
en la química inorgánica o mineral sólo existen 50.000.
UNA PROPIEDAD MUY ESPECIAL: LAS CADENAS CARBONADAS
Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre sí
(concatenación) por enlaces covalentes estables, formando
cadenas carbonadas.
Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas
formas, constituyendo el esqueleto fundamental de las moléculas
de la mayor parte de las sustancias orgánicas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
a. La forma más sencilla de unión entre los átomos de
carbono es la siguiente:
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
Como el par de electrones compartidos (enlace covalente) se puede
representar por medio de un guión, resulta:
Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma
consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o
normales. Además, por tener los extremos libre, se llaman abiertas o
acíclicas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
b) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
c) En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando
un anillo o ciclo:
Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cíclicas. Los ciclos más
comunes están
formados por cinco o seis
átomos de carbono.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de
carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se
denominan enlaces o ligaduras simples.
Los átomos de carbono que se unen entre sí por enlaces o ligaduras
simples presentan híbridización sp3.
Las cadenas que sólo presentan enlaces o ligaduras simples entre sus
átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
d) En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o
más uniones covalentes dobles (enlace o ligadura doble), tales
como:
Los átomos de carbono que se unen entre sí por ligaduras dobles
tienen híbridización sp2.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
También existen cadenas en las cuales se observan uniones
triples (enlace o ligadura triple):
Los átomos de carbono que establecen entre sí ligaduras
triples tienen híbridización sp.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más
enlaces dobles:
Las cadenas que
presentan una o más
ligaduras dobles y/o triples,
se denominan cadenas
no saturadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de los
siguientes modos:
a. Según su forma:
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
b) Según el tipo de enlace o ligadura presente:
BIBLIOGRAFÍA
● 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
● 2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
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● 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson
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● 5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999
