FRITZ CHOQUESILLO PEA

2014-II

Qumica Orgnica I

HIBRIDACIONES EN EL ATOMO DE CARBONO

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Per, (Decana de Amrica)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA DEPARTAMEN TO ACADEMICO DE QUIMICA BASICA Y APLICADA

El tomo de carbono

El carbono ocupa el 13 lugar en abundancia en la tierra, los

compuestos orgnicos son mas del 90% de todos los compuestos

conocidos: se conocen mas de 3 millones de compuestos orgnicos

y este se incrementa cada ao en 200 mil compuestos nuevos

(entre naturales y sintticos).

Esto se explica por las propiedades especiales que tiene el tomo

de carbono : Autosaturacin, Covalencia y Tetravalencia

Autosaturacin: capacidad para enlazarse con otros tomos de carbono,

originando cadenas y anillos de diferente longitud y forma.

Covalencia: comparticin de electrones en sus enlaces con otros tomos

(enlace covalente).

Tetravalencia: capacidad de enlazarse con otros tomos es de cuatro.

Hibridacin:

reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s)

al orbital p del mismo nivel de energa.

Orbitales hbridos:

explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin

de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia.

Caractersticas

El carbono tiene un nmero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo

tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones

distribuidos:

2 en el nivel 1s

2 en el nivel 2s

2 en el nivel 2p

ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO

DEL ATOMO DE CARBONO

Su configuracin electrnica en su estado natural

es:

1s 2s 2p (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgnicos

el carbono es tetravalente, es decir, que puede

formar 4 enlaces.

Cuando este tomo recibe una excitacin externa,

uno de los electrones del orbital 2s se excita al

orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del

tomo de carbono:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).

Si bien la configuracin electrnica del tomo de carbono: 1s2, 2s2, 2px1,

2py1, 2pz

0, parece indicar que ste es divalente, lo cierto es que, excepto

en el monxido de carbono y en algunos intermedios de reaccin muy

inestables, el carbono es tetravalente.

Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s, pase a

ocupar el orbital 2pz vacio. La energa necesaria para ello es

compensada, con creces, por la energa liberada en la formacin de los

cuatro enlaces posibles: 3 del tipo p-s y 1 del tipo s-s para el metano.

Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en

la prctica ni el nmero real de derivados que existen.

En el caso del carbono, los cuatro orbitales atmicos de valencia (externos)

pueden combinarse entre s originando cuatro orbitales hbridos idnticos, que

tendran de carcter s y de carcter p, y que reciben el nombre

de orbitales atmicos hibridos sp3.

Los cuatro orbitales sp3 del carbono, al estar dirigidos segn los ejes de un

tetraedro regular, forman ngulos de 109,5. Si el carbono con hibridacin sp3

se combina con 4 H (1s1) tendremos la molcula de metano.

El solapamiento frontal de cada

orbital sp3 del C con el orbital s

del H dar como resultado

un orbital molecular C-H en el

que la mxima densidad

electrnica se encontrar en la

lnea de unin entre ambos

ncleos.

sp3

Los otros 6 orbitales sp3 pueden solaparse con 6 H, formndose, de esta

manera, la molcula de etano (d Csp3 H = 1,10 ). Anlogamente, se

construyen todo tipo de cadenas carbonadas, ya que un carbono

sp3 puede formar de 1 a 4 enlaces con otros carbonos igualmente

hibridados.

Ahora bien, un tomo de C

sp3 puede solapar uno de sus

orbitales con un orbital sp3 de

otro tomo de C. Se formar

as un orbital molecular C-C,

es decir, un enlace sencillo C-

C.

Pero, por otra parte, el C puede hibridar el orbital 2s slo con 2 orbitales p,

quedando el pz sin hibridar. Se obtienen as 3 orbitales hbridos sp2, de

forma anloga a los sp3, pero algo ms pequeos. Poseen mayor carcter

s ( s + p) y estn dispuestos en un plano perpendicular al orbital pz,

estando dirigidos hacia los vrtices de un tringulo equiltero, por lo que

forman ngulos de 120.

Dos carbonos en hibridacin sp2 pueden

utilizar cada uno un orbital sp2 para formar

un enlace . Ahora bien, los dos orbitales

pz pueden, entonces, interaccionar

lateralmente (solapamiento lateral), dando

lugar a un nuevo enlace, el enlace . Si los

dos orbitales sp2 restantes de cada C se

solapan con un orbital de un H, tendremos

la molcula de etileno o eteno.

sp2

El enlace es ms dbil que el , y sus

electrones se encuentran distribuidos en

dos nubes electrnicas, por encima y por

debajo del plano de la molcula. El enlace

posee un plano nodal de densidad

electrnica nula, que es el plano de la

molcula, ya que est formado por

solapamiento lateral de dos orbitales p, que

poseen un nodo a nivel del ncleo.

Existe una tercera posibilidad, y es que se hibride el orbital 2s y 2pz. nicamente, quedando libres los orbitales 2py y 2pz . Se originan as dos orbitales hbridos sp, de forma anloga a los sp3 y sp2, pero ms

pequeos. Estos orbitales poseen mayor carcter s ( s + p) y

presentan una disposicin lineal, mientras que los orbitales 2py y 2pz son

perpendiculares al eje que une los orbitales hibridos el orbital 2s con el

2px nicamente, quedando libres los orbitales 2pys sp.

Dos carbonos con hibridacin sp pueden

unirse entre si, por solapamiento frontal de

un orbital sp de cada uno de ellos, dando

lugar a un enlace . El orbital hbrido

restante se solapa con el orbital 1s del H,

para dar un enlace C-H

sp