Haluro de ácido

Haluro de ácido

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el

grupo hidroxilo por unhalógeno.

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos

el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y

mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se

nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra

reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado

del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo

tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en

reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).

El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un

ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un

atomo de cloro.

[editar]Preparación

Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la

reacción del ácido carboxílico con cloruro de tionilo(SOCl2), pentacloruro de fósforo  (PCl5) o cloruro de

oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo  para el bromuro de acilo.

Mecanismo de reacción: R-COCl + SOCl2

[editar]Reacciones

Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de

ácido.

1) Hidrólisis (conversión a ácidos)

Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílica mediante el

mecanismo de adición-eliminación.1 El mecanismo es el siguiente:

Reacción general y mecanimo de la hidrólisis de un cloruro de alcanoílo/acilo.

2) Alcoholisis (conversión a esteres)

3) Amonólisis/Aminolisis (conversión a amidas)

Las aminas primarias, secundarias y el amoníaco reaccionan con los cloruros de acilo para dar

una amida más cloruro de hidrógeno. El último, puede ser neutralizado con una base o exceso de

amina. En el mecanismo podemos ver que en la última etapa, el nitrógeno pierde un protón resultando la

amida, por esto mismo, las aminas terciarias no forman amidas con cloruros de acilo.2

Reacción general y mecanismo de formación de amidas a partir de cloruros de acilo/alcanoílo.

4) Conversión a anhídridos de ácido

5) Conversión a cetonas

5a. Con reactivo de Gilman

Los compuestos organometálicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos pueden seguir

reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para prevenir esto, se utilizan

diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi o RMgX que son menos selectivos.3

Reacción entre un haluro de acilo y el reactivo de Gilman.

5b. Acilacion de Friedel-Crafts

6) Conversión a alcoholes terciarios

7) Conversión a aldehídos

[editar]Referencias

1. ↑  Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. p. 886. ISBN 84-

282-1172-8.

2. ↑  Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. p.887 . ISBN 84-

282-1172-8.

3. ↑  Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. p. 888. ISBN 84-

282-1172-8.

Nitrilo

Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo

funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por

un radical alquilo.

Índice

  [ocultar] 

1 Propiedades químicas

2 Nomenclatura

3 Propiedades físicas

4 Obtención

5 Reacciones

6 Referencias

[editar]Propiedades químicas

[editar]Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional

ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

CNombre del compuesto

Estructura

PM (g/mol

)

P.Fus. (ºC

)

P.Eb. (ºC)

1 cianuro de hidrógeno 1 H-C≡N 27,0 -13,24 25,7

2acetonitrilo o etanonitrilo2 CH3-C≡N 41,0 -45 81

3propionitrilo o propanonitrilo3

CH3-CH2-C≡N

55,1 -92 97

4butironitrilo o butanonitrilo4

CH3-CH2-CH2-C≡N

69,1 -112116-118

CNombre del compuesto

Estructura

PM (g/mol

)

P.Fus. (ºC

)

P.Eb. (ºC)

5 pentanonitrilo 5 CH3-CH2-CH2-CH2-

C≡N83,1 -96 139

6 hexanonitrilo 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

97 -80161-164

7heptanonitrilo o caprilonitrilo7

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

C≡N

111,2 -64186-187

8 octanonitrilo 8

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

125,2 -45198-200

9nonanonitrilo opelargononitrilo9

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

C≡N

139,2 -35 224

10 decanonitrilo 10

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

153,3 N/D241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

Acrilonitrilo  CH2=CH-CN

Malononitrilo  NC-CH2-CN

Piruvonitrilo  CH3-CO-CN

[editar]Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y

el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así,

sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los

nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias

insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y

son moderadamente tóxicos.

[editar]Obtención

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y

también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden

obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por

ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de

arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de

diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la

reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

[editar]Reacciones

Artículo principal: Reacciones de nitrilos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción

tiene lugar en presencia de un ácido o de una basefuertes, y en ambos casos el primer producto es

una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo

inicial.

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales

molecularesocupados × en :electrones deslocalizados . Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se

muestra arriba.

Otra versión de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, véase Diyarbakır.

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose

en una amina ácida (o amida). Por esto sugrupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo,

N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido

por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una

amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida

primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un

ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de

ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes

propiedades disolventes y sonbases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos

compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no

contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de

poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria

farmacéutica.

Índice

  [ocultar] 

1 Poliamidas

2 Reacciones de amidas

3 Ejemplos de amidas

4 Importancia y usos

5 Enlaces externos

[editar]Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se

encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un

grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le

llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su

formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6,

la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no

lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida

son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a

que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman

excelentes fibras.

[editar]Reacciones de amidas

Artículo principal: Reacciones de amidas.

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrólisis ácida o básica : La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o

en medio ácido formando un ácido carboxílico.

Deshidratación : En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo  se

produce un nitrilo.

Reducción : Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

Transposición de Hofmann : En presencia de un halógeno en medio básico se produce una

compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena

principal.

[editar]Ejemplos de amidas

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente

carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al

cocinarlos.

Son fuente de energía para el cuerpo humano.[cita requerida]

Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.[cita requerida]

[editar]Importancia y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las

proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nylon.

AminaExisten diferentes tipos de aminas:

- Aminas Primarias - Aminas secundarias - Aminas terciarias

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y

resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan

uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ...

Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes

de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden

aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es

menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las

aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero

mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de

hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos

moleculares semejantes.

Índice

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1 Nomenclaturas

2 Reglas para Nombrar Aminas

3 Véase también

4 Enlaces externos

[editar]Nomenclaturas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se

sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que

tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con

grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por

los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces

se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3

|N-CH3

|CH3

Trimetilamina o dimetilaminometano.

CH3

|N-CH2-CH2-CH3

|CH2-CH3

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanamina

[editar]Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se

encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y

nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina

 el compuesto número 3 se llama

3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula)

por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el

caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El

grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su

posición sea la más baja posible y nombra con el

vocabloaza 

Tiol

Sulfhidrilo.

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo

de azufre y un átomo de hidrógeno(-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este

grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son

denominados mercaptanos.

Índice

  [ocultar] 

1     Nomenclatura   

2     Etimología   

3     Propiedades físicas   

o 3.1      Olor   

o 3.2      Puntos de ebullición y solubilidad   

4     Propiedades químicas   

o 4.1      Síntesis   

o 4.2      Reacciones   

o 4.3      Acidez   

5     Importancia biológica   

6     Ejemplos de tioles   

7     Enlaces externos   

[editar]Nomenclatura

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El

método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.

Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la

palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo:

CH3SH sería metil mercaptano.

Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

[editar]Etimología

El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a

que el grupo –SH se une fuertemente al elementomercurio.

[editar]Propiedades físicas

[editar]Olor

Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo

fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a

las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por

las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres,

por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, después de la mortífera explosión

de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son también responsables de una

clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Sin

embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son

un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este.

[editar]Puntos de ebullición y solubilidad

Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es

prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en

comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de

hidrógenocon el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son

menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero

siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.

[editar]Propiedades químicas

[editar]Síntesis

Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y

éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son

mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio

aluminio en éter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

[editar]Reacciones

El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los

alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la tabla periódica,

comparten algunas propiedades de enlacesimilares. Al igual que el alcohol, en general la forma

desprotonada RS−(llamado tiolato) es químicamente más reactiva que la forma tiol protonada

RSH.

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles

forman tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales yésteres. Por

otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho,

bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace

tioéter.)

[editar]Acidez

El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico, bastante más que el átomo de oxígeno del

alcohol. El grupo tiol es bastante ácido, con el pKahabitualmente alrededor de 10 a 11. En la

presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un muy potente nucleófilo. El grupo y

su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar

disulfuro orgánico (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de

hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H).

2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O

[editar]Importancia biológica

Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína, el grupo tiol desempeña un

papel importante en los sistemas biológicos. Cuando los grupos tiol de dos residuos

de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro

durante el plegamiento de proteínas, una reacción de oxidación puede crear una

unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Estos pueden contribuir a

la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma

cadena peptídica o contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas

formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. Por

ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por

puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de

cistina. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores

de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres, mientras que los

productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los

grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. Los grupos

sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la

enzima y el sustrato, lo que contribuye a la actividad catalítica. Los residuos de

cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína.

[editar]Ejemplos de tioles

Por su olor desagradable algunos tioles son utilizados como aditivo para dotar de

olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano,butano,...)

como el metiltiol CH3-SH.

El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido

al propanotiol. CH3-CH2-CH2-SH.

Son también tioles:

El Coenzima A (CoA).

La Lipoamida.

El Glutatión.

El aminoácido Cisteína.

Alcoholes fenoles

éteres y

tiolesPresentation

Transcript

1. • Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del

agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo

orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. 2

2. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » « Chem3D Embed » «

Chem3D Embed » 3

3. 4

4. Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de

alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similarFórmula

estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en

aguaCH3OH metanol 32 65 infinitaCH3CH3 etano 30 -89

insolubleCH3CH2OH etanol 46 78 infinitaCH3CH2CH3 propano 44 -

42 insolubleCH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97

infinitaCH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insolubleCH3CH2CH2CH2OH

1-butanol 74 117 8 g/100gCH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36

insolubleCH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138

2.3g/100gHOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230

infinitaCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble 5

5. Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.En los

alcoholes grandes,la cadena carbonadadificulta la formación

depuentes de hidrógeno,provocando que elfenómeno

seadesfavorableenergéticamente. Muy poco soluble en agua 6

6. 7

7. 8

8. • Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados

del alcano principal, usando el sufijo -ol:• Se elige la cadena de

carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el

nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano

correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol). 9

9. • Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo

más próximo al grupo hidroxilo.• Se numeran todos los sustituyentes

conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los

sustituyentes en orden alfabético. 10

10. • Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra

"alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la

terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y,

entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de

peso molecular más bajo. 11

11. CH3OH metanol « Chem3D Embed » « Chem3D Embed

»alcohol metílico 12

12. CH3CH2OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »

etanolalcohol etílico 13

13. CH3CH2CH2OH 1-propanol « Chem3D Embed » « Chem3D

Embed »alcohol n-propílico 14

14. CH3 CH OH CH3 2-propanol « Chem3D Embed » « Chem3D

Embed » alcohol isopropílico 15

15. CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol « Chem3D Embed » «

Chem3D Embed » alcohol n-butílico 16

16. CH3 13 CH3 CH CH2 OH 2 « Chem3D Embed » « Chem3D

Embed » 2-metil-1-propanol alcohol isobutílico 17

17. 1 CH3 34 CH3 CH2 CH OH « Chem3D Embed » « Chem3D

Embed » 2 2-butanol alcohol sec-butílico 18

18. 1 CH3 23 CH3 C OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »

CH3 2-metil-2-propanol alcohol t-butílico 19

19. OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »

ciclohexanolalcohol ciclohexílico 20

20. OH CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »

fenilmetanolalcohol bencílico 21

21. • Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.• Los

nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.

22

22. CH2CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »OH OH1,2-

etanodiol etilenglicol 23

23. CH2CH2CH3OH OH « Chem3D Embed » « Chem3D Embed

»1,2-propanodiolpropilenglicol 24

24. 1 2 3CH2 CH CH2 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed » OH

OH OH1,2,3-propanotriol glicerol 25

25. 26

26. O frioRCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 +

H2Oalcohol 1o. aldehído ácido carboxílicoCH3CH2CH2OH +

KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O 1-propanol

propanal ácido propanoico 27

27. + KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOHR CH R OH Oalcohol 2o.

cetona CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH + OH O

2-propanol propanona 28

28. • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes

terciarios y secundarios. OH Cl ZnCl2 R C R + HCl R C R + H2O R

R Reacción inmediata Alcohol 3º 29

29. Reacciónmás lenta 30

30. No hay reacción 31

31. 180ºR CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3

+ H2O alqueno menos alquenos más OH sustituido sustituidoalcohol

2o producto principal 32

32. • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo

de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, OH

OH OH OH | | CH3 Cl Fenol o-metilfenol m-clorofenol 33

33. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 34

34. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 35

35. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 36

36. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 37

37. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 38

38. • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno

une dos radicales carbonados• Se nombran (en la nomenclatura

común) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de

la palabra ÉTER CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2

CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura UIQPA,

se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin

guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más

complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano 39

39. 1 CH3CH3 O CH CH3 3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed

» 2 2-metoxipropano éter isopropilmetílico 40

40. CH2 CH2CH3 O CH3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »

etoxietano éter dietílico 41

41. O CH3 « Chem3D Embed » « Chem3D Embed »éter

fenilmetílicometoxibenceno 42

42. 43

43. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » « Chem3D Embed » «

Chem3D Embed » 44

44. Propiedades de los fenoles solubilidad g/100NOMBRE pf °C pe

°C g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5

p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123

hidroquinona 170 286 8 45

45. • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los

tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los

alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se

conoce como grupo mercapto. CH2 CH3 SH CH3 SH metanotiol

etanotiol metilmercaptano etilmercaptano• La propiedad más

característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible

a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02

partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos

se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos. 46

46. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 47

47. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 48

48. « Chem3D Embed »« Chem3D Embed » 49