Guía de ejercicios N° 5

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    Gua deEjercicios QMQO01

    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    ContenidoGUA DE EJE)CICI%S *+ ,-------------------------------------------------------------------------------------

    U*IDAD DE A/)E*DI0AJE *+ )EACCI%*ES %)G2*ICAS----------------------------------------.I*T)%DUCCI3* TE3)ICA----------------------------------------------------------------------------------

    Tipo4 de rea$$ione4 en $o#p!e4to4 org&ni$o4---------------------------------------------------- .)!pt!ra y 5or#a$i6n de enla$e4 $o7alente4---------------------------------------------------------.

    Tipo4 de rea$ti7o4--------------------------------------------------------------------------------------------1 Aprendiza8e e4perado )e$ono$e propiedade4 y $ara$ter"4ti$a4 de e4pe$ie4rea$ti7a4 y rea$ti7o4 org&ni$o4-----------------------------------------------------------------------------

    Criterio4 de e7al!a$i6n-------------------------------------------------------------------------------------E8er$i$io4 re4!elto4--------------------------------------------------------------------------------------------

    E8er$i$io 1----------------------------------------------------------------------------------------------------- Aprendiza8e e4perado )e$ono$e lo4 di5erente4 tipo4 de rea$$ione4 org&ni$a4 y4! apli$a$i6n en la ind!4tria---------------------------------------------------------------------------------- 1

    ;Criterio4 de e7al!a$i6n-------------------------------------------------------------------------------------E8er$i$io -----------------------------------------------------------------------------------------------------

    E8er$i$io4 prop!e4to4-----------------------------------------------------------------------------------------)e4p!e4ta4-----------------------------------------------------------------------------------------------------

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    GUA DE EJE)CICI%S *+ ,U !D"D DE "#$E D!%"&E '( $E"CC!O E) O$G* !C")

    ! +$ODUCC!, +E,$!C"-=a4 rea$$ione4 >!"#i$a4 org&ni$a4 4on lo4 pro$e4o4 por lo4 $!ale4 lo4 4ere4 7i7o4?#i$roorgani4#o4@ planta4 y ani#ale4 realizan la4 tran45or#a$ione4 de lo4 #illone4de $o#p!e4to4 >!"#i$o4 >!e 4on indi4pen4aBle4 para 4! 4!per7i7en$ia yreprod!$$i6n- A4" #i4#o@ el ho#Bre apro7e$ha la4 di5erente4 rea$$ione4 >!"#i$a4en lo4 laBoratorio4 y en la4 grande4 ind!4tria4 para 4intetizar #ile4 de $o#p!e4to4org&ni$o4 ?4"nte4i4 org&ni$a de gran !tilidad@ $o#o: #edi$a#ento4@ pig#ento4@pl&4ti$o4@ pega#ento4@ ali#ento4@ et$ tera-=a4 rea$$ione4 entre $o#p!e4to4 org&ni$o4 4e deBen a la tran45or#a$i6n de !nsustrato en prod!$to por la intera$$i6n $on !n reacti.o -

    A la de4$rip$i6n de $6#o 4!$ede !na rea$$i6n e4pe$" $a 4e deno#ina mecanismode reacci/n - Un mecanismo ?p!eden 4er $on$ertado4 o en etapa4 de4$riBe $ondetalle >! o$!rre e a$ta#ente en $ada pa4o de !na tran45or#a$i6n >!"#i$a?rea$$i6n @ e4 de$ir@ >! enla$e4 4e ro#pen y 5or#an@ y en >! ordenF a4" $o#o la7elo$idad relati7a de $ada pa4o- Un #e$ani4#o $o#pleto deBe dar $!enta de lo4rea$ti7o4 e#pleado4 y de lo4 prod!$to4 5or#ado4@ a4" #i4#o de 4!4 $antidade4 yde la4 $ondi$ione4 en >!e 4e lle7a a $aBo la rea$$i6n ?te#perat!ra@ pre4i6n@$atalizador@ et$ tera -

    +ipos de reacciones en compuestos orgnicos=a4 rea$$ione4 org&ni$a4 #&4 i#portante4 4on:; )ea$$ione4 de 4!4tit!$i6n o de4plaza#iento@ ?en la >!e !n &to#o o gr!po de&to#o4 e4 re#plazado por otro - CH. %H H r CH . ; r H %; )ea$$ione4 de eli#ina$i6n@ en la4 >!e la #ol $!la pierde do4 &to#o4 o gr!po4 de&to#o4 >!e e4t&n en $arBono4 7e$ino4@ 5or#&ndo4e !n enla$e; - ?enla$e doBle

    CH. ; CH %H CH K CH H %; )ea$$ione4 de adi$i6n- En ella4@ !na #ol $!la 4e agrega a !n enla$e #Lltiple-Co#o $on4e$!en$ia@ de4apare$e el enla$e; y 4e 5or#an do4 enla$e4; - CH KCH HI CH I'CH .

    .

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    $uptura ormaci/n de enlaces co.alentes-=a4 rea$$ione4 >!"#i$a4 tran4$!rren por r!pt!ra de deter#inado4 enla$e4 y5or#a$i6n de otro4 n!e7o4- E i4te !n in4tante en el tran4$!r4o de la rea$$i6n en el

    >!e 4e ro#pe el enla$e del rea$ti7o y no 4e ha 5or#ado el enla$e del prod!$to- =a4!4tan$ia en e4te e4tado 4e deno#ina inter#ediario de la rea$$i6n- General#ente4on #!y ine4taBle4@ de e i4ten$ia #!y Bre7e- E4t&n pre4ente4 en la rea$$i6nd!rante !n tie#po deter#inado y en o$a4ione4 4e p!eden ai4lar y al#a$enar-=a r!pt!ra de lo4 enla$e4 p!ede 4er de do4 tipo4:N2omoltica : Cada &to#o 4e 4epara $on4er7ando !n ele$tr6n- =a4 e4pe$ie4re4!ltante4 tienen !n ele$tr6n de4apareado@ $are$en de $arga y 4e deno#inanOradi$al liBreP o 4i#ple#ente Oradi$alP-

    N2eteroltica : !no de lo4 gr!po4 en >!e 4e di7ide la #ol $!la 4e lle7a lo4 do4ele$trone4- E4te tipo de r!pt!ra da l!gar a lo4 $arBo$atione4 y $arBanione4-

    Al $arBono >!e po4ee $arga negati7a 4e le deno#ina ion car3anio o car3ani/n-Al $arBono >!e po4ee $arga po4iti7a 4e le deno#ina i/n car3onio o car3ocati/nAl $arBono >!e no tiene $arga y po4ee !n ele$tr6n de4apareado 4e le $ono$e $o#oradical li3re-

    +ipos de reacti.osEn !na rea$$i6n@ 4aBe#o4 >!e lo4 rea$ti7o4 4on la4 e4pe$ie4 en$argada4 deprod!$ir la tra45or#a$i6n >!"#i$a del 4!4trato- =o4 rea$ti7o4 4e $ara$terizan por4er #ol $!la4 #!y a$ti7a4 y@ 4egLn el tipo de atra$$i6n@ por di5eren$ia de $arga >!etienen $on el 4!4trato@ 4e $la4i $an en:

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    $eacti.os nucleo licos : Se de nen $o#o e4pe$ie4 >!e po4een !na alta den4idadele$tr6ni$a@ dada por !na $arga negati7a ?*!; o por !n par de ele$trone4 noenlazante4 ? *! y por $on4ig!iente 4on Ba4e4 de =eQi4-

    $eacti.os electro licos : Son rea$ti7o4 de $iente4 en ele$trone4@ ya 4ea por>!epo4een $arga po4iti7a ?E o por !n o$teto in$o#pleto y por lo tanto@ 4on &$ido4 de=eQi4-4actores 5ue a ectan la reacti.idad de compuestos orgnicosE ecto est6rico-

    =o4 di5erente4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 >!e he#o4 7i4to ha4ta ahora@ p!edenpare$erte e4tr!$t!ra4 tridi#en4ionale4 plana4@ pero e4to no e4 a4"@ $ada &to#odentro de !na #ol $!la o$!pa !na deter#inada $antidad de e4pa$io y por lo tanto@p!eden prod!$ir4e giro4 en $ierta4 parte4 de la4 #ol $!la4-=a $apa$idad de rota$i6n >!e tiene !na #ol $!la depende del 7ol!#en >!e o$!penlo4 &to#o4 >!e la $o#ponen-El e5e$to e8er$ido por el 7ol!#en de lo4 &to#o4 4e deno#ina e5e$to e4t ri$o y engeneral a #ayor e5e$to e4t ri$o ?#ayor 7ol!#en @ #enor e4 la proBaBilidad derea$ti7idad y #&4 e4taBle e4 la #ol $!la-E ecto electr/nico -E4to4 4on otro4 e5e$to4 >!e inR!yen en la rea$ti7idad >!"#i$a de lo4 $o#p!e4to4org&ni$o4@ 4on el ind!$ti7o@ la re4onan$ia y la hiper$on8!ga$i6n-NE ecto inducti.o @ e4 la polariza$i6n de !n enla$e por inR!en$ia de !n &to#o ogr!po de &to#o4 polare4- El e5e$to ind!$ti7o@ 4e repre4enta #ediante !n 7e$tor >!e7a de4de el &to#o >!e entrega 4! den4idad ele$tr6ni$a ? ha$ia el >!e la a$epta-NE ecto resonancia : El e5e$to re4onan$ia e4 !na teor"a >!e po4t!la >!e en la4rea$$ione4 en >!e parti$ipa !na e4pe$ie >!"#i$a >!e tiene enla$e4 doBle4@ lo4orBitale4 >!e po4een e4to4 enla$e4 ay!dan a e4taBilizarla- C!anto #ayor 4ea elnL#ero de enla$e4 doBle4 alternado4@ #ayor 4er& la e4taBilidad de la e4pe$ie>!"#i$a por re4onan$ia-NE ecto 7iperconjugaci/n : E4 !na teor"a >!e po4t!la >!e@ a #ayor $antidad deenla$e4 4i#ple4 C;H adya$ente4 a !na $arga po4iti7a@ radi$al liBre o a !n enla$edoBle@ ta#Bi n $ontriB!yen a e4taBilizarla por la intera$$i6n de 4!4 orBitale4#ole$!lare4-

    ,

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    E8e#ploA CH.

    l

    CH. C ' C2 8C2 9 lCH.

    CH . ; C2 8 C2 ' CH .

    Al $o#parar a#Bo4 $o#p!e4to4@ $onta#o4 el nL#ero de intera$$ione4 dehiper$on8!ga$i6n ?enla$e C;H adya$ente4 a lo4 doBle4 enla$e4 en $ada !no de lo4al>!eno4- %B4er7a >!e para #ayor $laridad el enla$e doBle e4ta ennegre$ido-El al>!eno A@ no tiene enla$e4 C;H adya$ente4 al doBle enla$e-El al>!eno @ po4ee enla$e4 C;H adya$ente4 al doBle enla$e@ e4 de$ir@ e5e$to4de hiper$on8!ga$i6n-Enton$e4 el $o#p!e4to #&4 e4taBle e4 - E4ta in5or#a$i6n e4 i#portante p!e4to>!e #ientra4 #&4 e4taBle e4 !na #ol $!la@ #ayor 4er& 4! rendi#iento y #&4r&pida 4! oBten$i6n-

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    (-1 "prendi aje esperado$econoce propiedades caractersticas de especies reacti.as

    reacti.os orgnicos-

    Criterios de e.aluaci/n-

    ;$econoce los actores 5ue determinan la esta3ilidad de los reactantes productos en una reacci/n orgnica-; $econoce concepto caractersticas de reacti.o nucleo lico-; $econoce concepto caractersticas de reacti.o electro lico-; $econoce concepto caractersticas de reacti.o 7idro lico e 7idro /3ico-

    Ejercicios resueltos-

    Ejercicio 1-

    El al$ohol i4oprop"li$o ? ;propanol e4 !n anti4 pti$o #&4 e5e$ti7o >!e el al$oholet"li$o ?etanol -E4te al$ohol p!ede oBtener4e por trata#iento del propeno $on ag!a@en pre4en$ia de H S% -SegLn la 4ig!iente rea$$i6n-

    CH. ;CH CH 2 O2 < 2 9)O ( CH . CH CH 22)O (

    O2 2

    Lento Intermediario 1 rpidoIntermediario 2CH. ;CH CH H < HS% ; CH . C< H CH HS% ; CH . C< H CH

    2 O2 2 rpido2 O2 2

    9

    $ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci/n delos pro3lemas:

    a= !denti>caci/n de datos-3= Estrategia de resoluci/n-c= $esoluci/n-d= Comunicaci/n de resultados-

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    CH. CH CH H +

    O2 2

    a- ! tipo de rea$$i6n 4e prod!$e y $!&l e4 4! #e$ani4#oB- C6#o $la4i $ar"a4 lo4 rea$ti7o4 H y H%H ?H %$- ! tipo de inter#ediario e4 I 1y >! tipo de r!pt!ra de enla$e $ond!8o a 4!5or#a$i6nd- C!&l e4 el papel del H S% en e4ta rea$$i6n %B4er7a >!e no 4e $on4!#e al naldel pro$e4o-e- /or >! el H p!ede rea$$ionar $on el al>!eno5- /or >! el gr!po %H ; 4e !ne al $arBono $entral del propeno

    ; !denti>caci/n de datos-De a$!erdo a la rea$$i6n planteada 4e deBe $on4iderar: tipo de rea$$i6n@ el#e$ani4#o@ r!pt!ra4 de enla$e4@ tipo de rea$ti7o4-

    ; Estrategia de resoluci/n-Se deBe !tilizar toda la in5or#a$i6n >!e entrega la e$!a$i6n de e4ta rea$$i6n@$on4iderando el #e$ani4#o de ella@ toda4 la4 e4pe$ie4 >!e 4e 7an 5or#andod!rante e4ta tran45or#a$i6n- DeBe#o4 tener pre4ente la4 r!pt!ra4 de enla$e4?ho#ol"ti$a4 o heterol"ti$a4 @ lo4 inter#ediario4 >!e 4e han 5or#ado ?$arBo$atione4 -Con4iderar la4 $ara$ter"4ti$a4 del H % $o#o !n rea$ti7o n!$leo li$o o ele$tro5"li$o-

    ;$esoluci/n-=a4 rea$$ione4 4e p!eden prod!$ir por do4 #e$ani4#o4: el #e$ani4#o $on$ertadoen el >!e la tran45or#a$i6n e4 in#ediata ?no hay inter#ediario4 y el #e$ani4#o en

    etapas @ en donde 4e 5or#an intermediarios ?$arBo$ati6n@ $arBani6n o radi$alliBre @ >!e 4e 5or#an por r!pt!ra ho#ol"ti$a ?radi$al liBre o heterol"ti$a?$arBo$ati6n o $arBani6n

    =o4 rea$ti7o4 ?e4pe$ie >!e pro7o$a la tran45or#a$i6n p!eden 4er n!$leo5"li$o4?po4een !na alta den4idad ele$tr6ni$a@ dada por !na $arga negati7a: *! ; o por !npar de ele$trone4 no enlazante4: *! : ele$tro5"li$o4: e4pe$ie4 de $iente4 enele$trone4@ ya 4ea por>!e po4een $arga po4iti7a o !n o$teto in$o#pleto- -

    ;Comunicaci/n de resultados-

    a- )ea$$i6n de adi$i6n y el #e$ani4#o e4 en etapa4a- El H ?de $iente en ele$trone4 a$tLa $o#o !n rea$ti7o ele$tro5"li$o- B- El H%H ?H% e4 !n rea$ti7o n!$leo5"li$o@ por>!e po4ee pare4 de ele$trone4 noenlazante4-$- El inter#ediario I1e4 !n $arBo$ati6n- El tipo de r!pt!ra >!e lo 5or#a e4heterol"ti$a-d- El H S% e4 !n $atalizador@ ya >!e no 4e $on4!#e en la rea$$i6n-

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    e- El H e4 !na e4pe$ie ele$tro5"li$a y rea$$iona $on el al>!eno por>!e e4te$o#p!e4to en 4! enla$e doBle pre4enta !na alta den4idad ele$tr6ni$a-5- /or >! pre4enta e5e$to de re4onan$ia y el #ayor nL#ero de intera$$ione4 dehiper$on8!ga$i6n ?. -

    (-9 "prendi aje esperado$econoce los di erentes tipos de reacciones orgnicas suaplicaci/n en la industria-

    ;Criterios de e.aluaci/n-; !denti>ca los mecanismos por los cuales se producen reacciones

    orgnicas-; Descri3e tipos de reacciones de adici/n eliminaci/n? su aplicaci/n enla industria-;Descri3e tipo de reacciones de sustituci/n? por medio de ecuaciones5umicas su aplicaci/n en la industria-; Descri3e mecanismos de reacciones de condensaci/n su aplicaci/n enla industria-

    Ejercicio 9-

    Cla4i $a $ada !na de la4 4ig!iente4 rea$$ione4 e indi$a:

    a- S!4trato y rea$ti7o ?rea$tante y prod!$to -

    B- Tipo de r!pt!ra del 4!4trato-$- Tipo de rea$ti7o-d- *o#Bre del prod!$to oBtenido y 4! apli$a$i6n

    1-

    W

    $ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci/n delos pro3lemas:

    e= !denti>caci/n de datos-= Estrategia de resoluci/n-

    g= $esoluci/n-7= Comunicaci/n de resultados-

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    -

    .-

    -;!denti>caci/n de datos-Se deBe identi $ar el tipo de rea$$i6n org&ni$a ?rea$tante4 y prod!$to4 4egLn la$la4i $a$i6n@ tipo de rea$ti7o y alg!na4 apli$a$ione4 rele7ante4-

    Estrategia de resoluci/n-

    1(

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    /ara identi $ar $ada !na de la4 rea$$ione4 4egLn 4! $la4i $a$i6n 4e deBe$on4iderar el #e$ani4#o por el $!al 4e lle7an a $aBo y a4" re$ono$er la4 r!pt!ra4>!e 4e dan en lo4 enla$e4 y el tipo de rea$ti7o4 ?n!$leo5"li$o4 y ele$tro5"li$o4 >!ea$tLan en $ada !na de ella4@ teniendo en $!enta lo4 5a$tore4 >!e inR!yen en larea$ti7idad org&ni$a-

    ;$esoluci/n-De a$!erdo a la $la4i $a$i6n de la4 rea$$ione4 org&ni$a4 pode#o4 di4ting!ir:rea$$ione4 de adi$i6n@ 4!4tit!$i6n@ eli#ina$i6n- =a4 rea$$ione4 de adi$i6n o$!rren$on 5re$!en$ia en a>!ella4 #ol $!la4 >!e po4een in4ata!ra$ione4- E4ta4rea$$ione4 p!eden 4er ele$tro5"li$a4@ n!$leo5"li$a4 o por radicales li3res? 4egLn 4!pro$e4o 4ea ini$iado por !n ele$tr6 lo@ n!$le6 lo o !n radi$al- /or otra parte en la4rea$$ione4 de eli#ina$i6n la4 #ol $!la4 4e ha$en #&4 in4at!rada4@ e4 de$ir@ 4ig!ela dire$$i6n in7er4a a la rea$$i6n de adi$i6n-En la4 rea$$ione4 de 4!4tit!$i6n la hiBrida$i6n del $arBono no $a#Bia@ 4olo 4ere#plaza en l !n 4!4tit!yente por otro-Alg!no4 pol"#ero4 $o#o el nylon 4e oBtienen por rea$$ione4 de eli#ina$i6n@deno#inada4 e4pe$" $a#ente rea$$ione4 de $onden4a$i6n- =o4 pol"#ero4 de$onden4a$i6n 4e preparan a partir de gr!po4 Bi5!n$ionale4 ?&$ido $arBo "li$o@ a#inoy al$ohol@ 5!n$ione4 #&4 !4ada4 -

    ;Comunicaci/n de resultados-

    )ea$$i6n Cla4i $a$i6n )!pt!ra deenla$e

    S!4trato )ea$ti7o

    *o#Bre@Apli$a$i6n

    1 Adi$i6n Heterol"ti$a CH.CH CHCH. )adi$alliBre:

    N r

    %Bten$i6n dehalogen!ro4: @.;

    diBro#oB!tanoEli#ina$i6n Heterol"ti$a CH.CH %H Ele$tr6lo:H

    De4hidrata$i6n deal$ohole4 paraoBtener al>!eno4:eteno-

    . Conden4a$i6n Heterol"ti$a Di&$ido$arBo "li$o

    *!$le6lo

    %Bten$i6n depol"#ero4 de$onden4a$i6n@ pore8e#plo@ lon

    S!4tit!$i6n Heterol"ti$a 2$ido a$ ti$o *!$le6lo

    %Bten$i6n dee4tere4 ?Etanoatode #etilo :4ol7ente4-

    Ejercicios propuestos-

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    /ara re4ol7er lo4 e8er$i$io4 prop!e4to4 deBe e4t!diar lo4 $ontenido4 de la !nidad ,O)ea$$ione4 %rg&ni$a4X@ 7i4to4 en $la4e apoy&ndo4e en lo4 ap!nte4 entregado4 porel do$ente y la BiBliogra5"a re$o#endada- Ante4 de $o#enzar $on la re4ol!$i6n leaatenta#ente la introd!$$i6n de e4ta g!"a y lo4 e8er$i$io4 re4!elto4 para $ada !node lo4 aprendiza8e4 e4perado4-

    1- %rdena lo4 4ig!iente4 $arBo$atione4 ?ione4 $arBonio de #enor a #ayore4taBilidad@ n!#er&ndolo4 del 1 al -

    - De la4 4ig!iente4 part"$!la4 i6ni$a4 o #ole$!lare4@ indi$a $!&le4 4e e4perar"a >!e4e $o#portaran $o#o ele$tro5"li$a4 o n!$leo5"li$a4:

    .- Identi $a el tipo de r!pt!ra ?ho#ol"ti$a o heterol"ti$a >!e 4e ha realizado la4ig!iente rea$$i6n- Y!nda#enta-

    - Cla4i $a la4 4ig!iente4 rea$$ione4 e indi$a el no#Bre del prod!$to prin$ipal-

    a-

    1

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    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    B-

    ,- El $lor!ro de 7inilo e4 !n prod!$to de la 4ig!iente rea$$i6n@ indi$a:

    a- Tipo de rea$$i6nB- Yor#!la y no#Bre IU/AC del $lor!ro de 7inilo$- Apli$a$ione4 ind!4triale4 #&4 rele7ante4

    - ! 4e e4t!dia en el #e$ani4#o de !na rea$$i6n

    9- C!&ndo 4e prod!$e el e5e$to e4t ri$o

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    Gua deEjercicios QMQO01

    Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

    .- )e4onan$ia E4taBiliza #ol $!la4 o ione4

    - E5e$to e4t ri$o E5e$to e8er$ido por el 7ol!#ende lo4 &to#o4

    ,- )!pt!ra heterol"ti$a Inter#ediario de $arganegati7a

    - S!4trato Yor#a ione4

    1(- ! prod!$to4 4e p!eden oBtener en la rea$$i6n de adi$i6n entre HCl y ;penteno

    11- El ;$loroB!tano rea$$iona $on #et6 ido de 4odio ?CH . %*a para dar do4prod!$to4 de eli#ina$i6n ?Z e [ de a$!erdo $on la 4ig!iente e$!a$i6n:

    CH . %*a CH . CHCl CH CH. Z [ CH . %H *aCl

    a- E4$riBe la e4tr!$t!ra4 de Z e [B- Da !na Bre7e e pli$a$i6n para la 5or#a$i6n de $ada !no de ello4-

    1 - SaBe#o4 >!e e l /VC e4 !n pol"#ero >!e 4e oBtiene por rea$$i6n de adi$i6n-*o#Bra al #eno4 pol"#ero4 de !4o haBit!al >!e 4e oBtengan por rea$$i6n deadi$i6n-

    1

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    $espuestas-

    1- a- .F B- F $- 1F d-

    - a- *!$leo5"li$aB- *!$leo5"li$a$- Ele$tro5"li$ad- Ele$tro li$ae- *!$leo5"li$a5- Ele$tro5"li$a

    .- Ho#ol"ti$aF ya >!e $ada part"$!la 4e 4epara $on4er7ando !n ele$tr6n- =a4e4pe$ie4 re4!ltante4 tienen !n ele$tr6n de4apareado@ $are$en de $arga y 4edeno#inan Pradi$al liBreP o 4i#ple#ente Oradi$alP-- a- )ea$$i6n de adi$i6n ?hidrogena$i6n de al>!eno F ; #etilB!tanoB- )ea$$i6n de 4!4tit!$i6nF ;Bro#o; ;#etilB!tano

    ,- Adi$i6na-CH CHClF CloroetenoB- El $lor!ro de 7inilo e4 !n halogen!ro de gran i#portan$ia ind!4trial >!e 4eprepara por adi$i6n de HCl al a$etileno ?Etino - S! pol"#ero e4 el poli$lor!ro de7inilo@ $ono$ido $o#o #@C y 4e !tiliza en la 5aBri$a$i6n de #!$ho4 art"$!lo4pl&4ti$o4@ $o#o en7a4e4@ 8!g!ete4@ t!Bo4 para drena8e@ polid!$to4@ et$-- E4 !na de de4$rip$i6n detallada #ediante 56r#!la4@ de la4 etapa4 por la4 >!epa4a !n 4!4trato para tran45or#ar4e en prod!$to-

    9- C!ando en lo4 &to#o4 o gr!po4 de &to#o4 hay !n e5e$to de rep!l4i6n deBido al7ol!#en de lo4 4!4tit!yente4 de la #ol $!la-

    nici/n Concepto

    1- CarBani6n E4pe$ie de $iente enele$trone4

    - Ele$tr6 lo Mol $!la4 >!e 4e tran45or#an

    .- )e4onan$ia . E4taBiliza #ol $!la4 o ione4

    - E5e$to e4t ri$o E5e$to e8er$ido por el 7ol!#ende lo4 &to#o4

    ,- )!pt!ra heterol"ti$a 1 Inter#ediario de $arga

    1,

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    negati7a- S!4trato , Yor#a ione4

    1(- Apro i#ada#ente@ a#Bo4 prod!$to4 4e 5or#an en la #i4#a propor$i6n@ por>!elo4 $arBo$atione4 >!e lo4 originan tienen la #i4#a e4taBilidad-

    11- a- CH. CH CH CH. CH CH CH CH. ?Z ?[

    B- El #et6 ido de 4odio@ ade#&4 de 4er !n n!$le6 lo 5!erte@ e4 !na Ba4e 5!erte- Alrea$$ionar $o#o Ba4e@ aB4trae !n hidr6geno de lo4 $arBono4 adya$ente4 al $arBono>!e tiene el hal6geno y 4i#!lt&nea#ente eli#ina el hal6geno- Se 5or#an a4" do4al>!eno4@ 4iendo el al>!eno ?Z el >!e 4e 5or#a en #ayor propor$i6n@ por 4er !nal>!eno #&4 4!4tit!ido y@ por ello@ #&4 e4taBle-

    1 - /olietileno /olipropileno /olie4tireno /olitetraR!oroetileno ?teR6n

    1