RESUMEN DE LAS CLASES DE PROXIMA EVALUACIÓN IV MEDIO ELECTIVO

Para cada tipo de estructura se usaran siempre los mismos ejemplos: 2- butanol y ácido – 2

bromopropanoico

Dibujos en dos dimensiones

Uno de los primeros problemas a que se enfrenta una persona al ser iniciado en la Química

es la diferencia que hay entre la estructura de las moléculas que es tridimensional y la forma

en que se puede escribir en un plano bidimensional. Para poder dar ciertas indicaciones de la

orientación de los grupos espaciales, necesitamos establecer una serie de convenciones.

Existen varios métodos para representar estructuras tridimensionales mediante dibujos

bidimensionales:

Diagramas de cuñas. Diagramas de caballete. Proyecciones de Newman.

Diagrama de cuñas.

En este método la orientación espacial de un átomo en el espacio se muestra usando líneas en forma de cuñas para denotar las uniones.

Una cuña sólida representa una unión que sale del plano del papel.

Una línea punteada representa una unión que va hacia atrás del plano del papel.

Una línea simple representa una unión que está sobre el plano del papel.

En la construcción de estos diagramas normalmente escribimos una cuña sólida, una punteada y dos líneas . Cuando usamos esta combinación es importarte recordar que las dos cuñas debe de estar adyacentes una a otra para que la representación sea correcta y evitar ambiguedades

Ejemplos.

A continuación se ilustra dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando diagramas de cuña:

Diagrama de cuña CH3 – CH – COOH

l Br

Comparando los dos diagramas con los modelos tridimensionales se puede notar como los dos

diagramas representan los dos posibles enantiómeros siendo uno la imagen en el espejo del

segundo.

A continuación se ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol o 2- butanol usando diagramas de cuñas : CH3 – CH – CH2 – CH3

l OH

Diagrama de cuñas

Diagramas dimensionales de caballete.

En este método la orientación espacial de una unión particular de la molécula se muestra usando una línea

sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel y una línea sencilla para las otras

uniones. Con esta simple convención la parte gruesa de la línea representa átomos que salen del plano del papel

y la parte delgada de la línea representa átomos que van hacia atrás del plano del papel

Ejemplos: ácido -2 – bromo-propanoico

El segundo ejemplo el compuesto 2- butanol

Proyecciones de Newman.

Como las proyecciones de caballete las proyecciones de Newman se concentran en una de las uniones de la molécula. En este caso la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del otro

El átomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.

Las uniones del átomo frontal se representan por líneas que salen del punto. Y las uniones del átomo posterior se representan por líneas que salen del círculo

Por simplicidad las proyecciones se muestran con las uniones alternadas

Se muestran los dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando las proyecciones de Newman colocando el átomo C-2 enfrente.

El segundo ejemplo es el compuesto 2- butanol

Estimados alumnos de IV Electivo: Les sugiero que de los compuestos orgánicos conocidos por ustedes en las clases anteriores puedan practicar las diferentes estructuras ahora conocidas por ustedes.

Atte

Prof. Cecilia Melo