CUESTIONARIO PREVIO 4.- FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

OBJETIVO.-El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleínas, por

condensación de anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.

1.- Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

2.- Reacciones y fundamento químico de las técnicas.Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas.

Mecanismo de Fenolftaleína.

Mecanismo de Fluoresceína

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3.- Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.FenolftaleínaP.M 318.32g/mol, p.e. 557.8ºC, p.f. 258-262ºC. Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Polvo blanco.Características toxicológicasNo es tóxico pero se han detectado efectos secundarios. Capacidad carcinogénica, cáncer de ovario, mutagenico, genotóxico, puede causar aberraciones cromosómicas.

FluoresceínaFormula: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e. 620ºC, p.f. 315ºC. Soluble en etanol, metanol, acetona, acetato de etilo. Insoluble en agua, éter, benceno y cloroformo. Polvos rojos amarillentos.Características toxicológicas.

Alergia, toxicidad celular, irritación cutánea, capacidad mutagénica y fototoxicidad.

Anhídrido Ftálico (Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico) Formula: C6H4 (CO)2º, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos, de olor característico., p.e. 284ºC, p.f. 131ºC, Densidad de 1.53g/cm3Características toxicológicas.Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal

ResorcinolFormula: C6H6O2 Solido blanco de olor característico, p.e. 281ºC, p.f. 110ºC, densidad 1.28g/cm3Características toxicológicas.Nocivo por ingestión, irrita los ojos y la piel, tóxico para los organismos acuáticos.

FenolFórmula: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41ºC, p.e.181.75ºC. Incoloro, en forma de cristales acirculares o polvo blanco fino, olor característico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto. Es venenoso y caustico. Densidad: 1.071 g/ml (cuando está en solución), Características toxicológicas.Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores, convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria.Exposición crónica: Vomito, salivación excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, pérdida de peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, daño hepático, daño renal y orina obscura.Ingestión: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necróticas en boca, esófago y estomago, dolor abdominal.Contacto directo: irritación de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutáneas, dermatitis.

Ácido SulfúricoFórmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Líquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel.Características toxicológicas.Irritación de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, efisema, conjuntivitis, estomatitis, erosión dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras oculares y cutáneas. Se ha observado cierta actividad carcinogénica.

Hidróxido de SodioFórmula: NaOH, P.M. 40.00g/mol, p.f. 323ºC, p.e.1390ºC, densidad 2.13g/ml. Sólido blanco fundido con fracturas cristalinas. Comercialmente se encuentra en forma de tabletas u hojuelas blancas. Muy corrosivo. Soluble en agua, alcohol absoluto, glicerol y metanol.Características toxicológicas.Irritación de piel, ojos y membranas mucosas. Pneumonitis, ardor en ojos y piel. Pérdida temporal de pelo.

4.- Fenolftaleína y sus derivados.Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

5.- Fluoresceína y sus derivados.Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y ácido tetrabromado

6.- Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.La importancia de la fenolftaleína radica en que es muy versátil. Puede usarse en medicamentos laxantes y como un buen indicador ácido base. Se encuentra en muchos preparados farmacéuticos, se absorbe en un 15%, pasa a circulación enterohepática, puede provocar reacciones alérgicas.Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

7.- Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología

Su importancia radica como auxiliar de diagnostico en inmunohistoquímica e inmunofluorescencia, en oftalmología, detectando ulceras del epitelio, al igual en las angiografías para las diversas cardiopatías.Su importancia también radica en la geología ya que se usa para el examen de los mares, para su contaminación, como marcador de conexiones acuíferas, como marcador de detección de cajas negras en accidentes aéreos, y para los tratamientos de aguas.También como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos.

REFERENCIAS:BEYER, (1987), “Manual de Química Orgánica”, Ed. Reverté, Barcelona, España. Pp. 545.553HAWLEY, G., (2006), “Diccionario de Química y Productos Quimicos”, 2ed, Ed. Omega, Barcelona, España. Pp. 712, 543, 876.GEISSMAN, T.A., (1977), “Principios de Química Orgánica”, 2ª ed, Ed. Reverté, Barcelona, España. Pp 320MACY, Rudolph, (2005), “Química Orgánica Simplificada”, Ed. Reverté, Barcelona, España. Pp 449-456SABNIS, A.D., (2008), “Handbook of Acid-Base Indicators”, Ed. CRC Press, Florida, U.S.A., Pp 155, 302