FACULTAD DE QUÍMICADEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA

CURSO DE BIOQUÍMICA(CLAVE 1508)

Licenciaturas de QFB y QALicenciaturas de QFB y QA

Prof. Laura Carmona SalazarGrupo: 07Semestre: 19-I

LAURA CARMONA SALAZAR

LAB. 101 del Dpto. de Bioquímica, Conjunto “E” de la Facultad de Química, UNAM

TELÉFONO: 56 22 53 76

DIRECCIÓN ELECTRÓNICA: carmonal@comunidad.unam.mx

TEMARIO DEL CURSO

I. Estructura y Función de las proteínas. 13 horas

II. Membranas y transporte. 4 horas

III. Introducción al Metabolismo. 2 horas

IV. Glucólisis. 4 horas

V. Gluconeogénesis. 2 horas

VI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horasVI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horas

VII. Ciclo del Ácido Cítrico. 4 horas

VIII.Fosforilación Oxidativa y Fotofosforilación. 4 horas

IX. Metabolismo del Glucógeno. 4 horas

X. Metabolismo de Lípidos. 4 horas

XI. Catabolismo de Compuestos Nitrogenados. 2 horas

XII. Integración Metabólica. 2 horas

EVALUACIÓN DEL CURSO

EXAMENES GLOBALES (INCLUIDO 1 DEPARTAMENTAL)

TEMARIO DEL CURSO

I. Estructura y Función de las proteínas. 13 horas

II. Membranas y transporte. 4 horas

III. Introducción al Metabolismo. 2 horas

IV. Glucólisis. 4 horas

V. Gluconeogénesis. 2 horas

VI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horasVI. Síntesis de las Pentosas Fosfato. 2 horas

VII. Ciclo del Ácido Cítrico. 4 horas

VIII.Fosforilación Oxidativa y Fotofosforilación. 4 horas

IX. Metabolismo del Glucógeno. 4 horas

X. Metabolismo de Lípidos. 4 horas

XI. Catabolismo de Compuestos Nitrogenados. 2 horas

XII. Integración Metabólica. 2 horas

ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DELAS PROTEÍNAS

1. Estructura y función de los aminoácidos

2. Estructura primaria2. Estructura primaria

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES COMUNES DE LOS AMINOÁCIDOS

Grupoamino

Grupo carboxilo

CENTROQUIRAL

Carbono a

ESTEREOISOMERÍA EN LOS a-AMINOÁCIDOS.- Se determina por el ordenamiento tetraédrico de los orbitales de enlace de los cuatro grupos diferentes alrededor del átomo de carbono a.

LOS AMINOÁCIDOS TIENEN UNA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA D o L, (QUE SE DENOMINA DE ACUERDO A LA DEL GLICERALDEHÍDO)

Sólo los aminoácidos con las formas Lson los que forman parte de las proteínas

LOS 20 a-AMINOÁCIDOS PRESENTES EN LAS PROTEÍNAS VARÍAN ENSUS CADENAS LATERALES:

TAMAÑO

FORMA

CARGA

CAPACIDAD DE FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO

PROPIEDADES HIDROFÓBICAS

REACTIVIDAD QUÍMICA

CLASIFICAC

NO POLARES, ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

CARGADOS POSITIVAMENTE

CIÓN

DEACUERDOASUGRUPO R

POLARES SIN CARGA

CARGADOS NEGATIVAMENTE

GRUPOS R APOLARES ALIFÁTICOS

No muy solublesen H2O

GRUPOS R AROMÁTICOS

No muy solublesen H2O

GRUPOS R POLARES SIN CARGA

a) Más solubles en H2Ob) Sus grupos polares puedenestablecer puentes de H con el H2O

GRUPOS R POLARES CON CARGA

GRUPOS R POLARES CON CARGA

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS

1) Sus pesos moleculares están entre los 57 y los 186 Daltones (un peso molecular promedio es 110 daltones)

2) Los a.a. como cristales tienen altos puntos de fusión ( 250 ºC)

3) Bastante solubles en agua

4) Insolubles en solventes no polares

5) Pueden tener carga eléctrica (dependiendo del pH)5) Pueden tener carga eléctrica (dependiendo del pH)

6) Algunos (Triptofano, fenilalanina y tirosina) pueden absorber fuertemente la luz ultravioleta (280 nm)

7) Pueden protonarse o desprotonarse, por lo que pueden actuar como donadores o aceptores de H+, o sea pueden actuar como ácidos o como bases y se comportan como iones dipolares o zwitteriones en solución acuosa

LOS AMINOÁCIDOS PUEDEN ACTUAR COMO ÁCIDOS Y COMO BASES

FORMA NOIÓNICA

FORMA ZWITTERIÓNICA(Predomina a pH neutro)IÓNICA (Predomina a pH neutro)

ÁCIDO(DADORDE PROTONES)

BASE(ACEPTORDE PROTONES)

Los a.a. sonanfóteros

PROPIEDADES ÁCIDO – BÁSICAS DE LOS AMINOÁCIDOS

Las propiedades ácido – básicas de los a.a. son importantes, porque:

Determinan muchas propiedades de las Determinan muchas propiedades de las proteínas.

Ayudan a separarlos, identificarlos y cuantificarlos.

CR

COO-

+NH3

H

a pH 6 -7

Disociación del grupo carboxilo:

1) Cα Cα

Es un ácido porque tiene la tendencia a donar H+, por tanto sus valores de pK’ son bajos

GRUPOS IONIZABLESDE LOS AMINOÁCIDOS

COOH COO H+- +

pK’ son bajos

Valores de pK del COO- son ligeramente diferentes para los 20 a.a. por efecto de los grupos R

Disociación del grupo amino:

2) Cα Cα

Es una base porque tiende a aceptar H+, por tanto sus valores de pK’ serán altos.

NH2 H+

+ NH3

+

BAJO pH pH NEUTRO ALTO pH

Carga = + 1 Carga = 0Zwitterion o Ión dipolar

Carga = - 1

LOS AMINOÁCIDOS TIENEN CURVAS DE TITULACIÓN CARACTERÍSTICAS

EL ENTORNO QUÍMICO MODIFICA EL pka DE CUALQUIER GRUPO FUNCIONAL

LA CURVA DE TITULACIÓN PUEDE MOSTRAR LA CAPACIDADAMORTIGUADORA DE LOS AMINOÁCIDOS

REGIÓN CONCAPACIDADDEAMORTIGUADORDE pHDE pH

LA CURVA DE TITULACIÓN PREDICE LA CARGA ELÉCTRICA DELOS AMINOÁCIDOS

Punto isoeléctrico o pH isoeléctrico (pI).- Es elvalor de pH en el que la carga eléctrica netaes cero.

pI= ½ (pk1 + pk2) = ½ (2.34 + 9.60)= 5.97pI= ½ (pk1 + pk2) = ½ (2.34 + 9.60)= 5.97

pKs de aminoácidos a 25 ºC

Aminoácido pK11 pK1

2 pK1R

αCOOH αNH+3 grupo R

Glicina 2.34 9.6 Alanina 2.34 9.69Leucina 2.36 9.60Serina 2.21 9.15

IONIZACIÓN DE LOS GRUPOS R DE LOS AMINOÁCIDOS

Serina 2.21 9.15Treonina 2.11 9.62Glutamina 2.17 9.13Cisteína 1.71 10.78 8.33Tirosina 2.20 9.11 10.07Ac. Aspártico 2.09 9.82 3.86Ac. Glutámico 2.19 9.67 4.25Histidina 1.82 9.17 6.0Lisina 2.18 8.95 10.53Arginina 2.17 9.04 12.48

CURVAS DE TITULACIÓN DE UN AMINOÁCIDO CON DOS GRUPOS DISOCIABLESEL NH3 Y EL COOH

Y DE UN AMINOÁCIDO CON TRES GRUPOSDISOCIABLES:NH3, COOH Y EL GRUPO R

Aspartato CH2 COOH

Forma que predominaabajo del pKR

pKR Forma que predominapor arriba del pKR 3.9CH2 COO- + H+

Glutamato CH2 CH2 COOH4.1

CH2 CH2 COO- + H+

Histidina6.0

+ H+CH2

NH

NH

+

CH2

NH

N

EL VALOR DE pK NOS AYUDA A SABER EL ESTADO DE PROTONACIÓN Y LA CARGA DE UN GRUPO QUÍMICO A CIERTO pH. Disociación del grupo R de

un aminoácido

Cisteína CH2 SH CH2S-

8.4+ H+

Tirosina OH10.5

O- + H+

Lisina CH2 CH2 CH2 CH2 NH3

+CH2 CH2 CH2 CH2 NH3 + H+

10.5

Arginina

+

CH2 CH2 CH2 NH C

NH2

NH2

12.5CH2 CH2 CH2 NH C

NH

NH2

+ H+

LOS AMINOÁCIDOS DIFIEREN EN SUS PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

pKs de la Histidina:

pK1 1.8 COO-

pK 6.0 Imidazol (R) = NH pH

9

6pK2

pHi

pK3

IONIZACIÓN DE LA HISTIDINA Y CURVA DE TITULACIÓN

EL CASO DE UN AMINOÁCIDO CON TRES GRUPOS IONIZABLES

pK2 6.0 Imidazol (R) = NH+

pK3 9.3 NH3

pH6

2

pK1

[OH]

+

pI = pK1+ pKR

2

IONIZACIÓN DEL ÁCIDO GLUTÁMICO

pI = 2.19 + 4.25 = 3.2 2

2

No se puede mostrar la imagen.

Puede que su equipo no tenga suficiente memor

pI = pK2+ pKR

2

IONIZACIÓN DE LA LISINA

pI = 9.18 + 10.79 =10.0 2

2

Funciones:

1)Moléculas formadoras de las proteínas.2)Precursores de vitaminas (β- alanina).3)Intermediarios en las síntesis de otros

aminoácidos.

AMINOÁCIDOS

aminoácidos.4) Presentes en las paredes celulares de bacterias.5) Como neurotransmisores.6) Hay varios que en plantas tienen funciones

desconocidas.

AMINOÁCIDOS ESENCIALES Y NO ESENCIALES

Todos son indispensables, pero los esenciales no son sintetizados por el metabolismo humano, por lo que necesitan ser ingeridos en productos que sí los contienen y en los que son sintetizados por otros organismos