Trejo Ginez Nayeli Karina Ventura Rafael Josafath

Practica 8

“Técnicas de Extracción con

disolventes Orgánicos y Activos”

Objetivos de la Práctica

a) Conocer la Técnica de Extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de Extracción.

c) Realizar diferentes tipos de Extracción: con disolventes orgánicos y disolventes activos, aplicándolos a problemas específicos.

A) Extracción con Disolventes Orgánicos

*Selección del Disolvente.Para poder desarrollar nuestro proceso de Extracción del yodo de una solución yodo-yodurada (solución problema), se tuvo que seleccionar un disolvente orgánico basándonos en la información presentada en la siguiente tabla.

Tabla 1. Propiedades de los Disolventes Orgánicos.Disolvente Densidad Punto de

EbulliciónSolubilidad en agua

Etanol 0.785 g/mL 78.4 °C ∞diclorometano 1.320 g/mL 39.0 °C 2 g/100 ml 20°C

Acetona 0.792 g/mL 56.5 °C ∞

La opción seleccionada fue el diclorometano, pues cuenta con distintas características-propiedades que lo hacen el disolvente más eficiente presentado; cuenta con una baja solubilidad en agua (2 g/100 ml 20°C) esto provoca que al mezclarse se puedan formar dos fases inmiscibles, lo cual es apropiado para la distribución del soluto; además de contar con un bajo punto de Ebullición, lo cual facilita su eliminación posterior al proceso.

*Procesos de Extracción.Ya seleccionado nuestro disolvente, se procedió a realizar la extracción de nuestra solución problema; esto se hizo por dos métodos distintos, para los cuales se coloco en el embudo de extracción una cantidad de 12 mL de solución yodo-yodurada y 12 mL del disolvente anteriormente seleccionado. Colocando estas cantidades mencionadas, se formaron dos fases inmiscibles por medio de una agitación moderada entere estas; se igualaron las presiones del sistema y el medio ambiente.

De estos procesos se obtuvieron los siguientes resultados.a) Extracción Simple:De esta extracción se obtuvo una sola fracción de 8 mL, dicha solución obtenida presentaba un color rosa ligero, lo cual indicaba que en ella se encontraba disuelto el soluto problema, el yodo.

b) Extracción Múltiple:En esta extracción se recolectaron 3 fracciones de 3.5 mL cada una, dichas soluciones presentaban conforme a su turno de extracción un color rosa más tenue, posteriormente dichas soluciones se juntaron, se observo una coloración más fuerte de dicha solución total; en este caso el color era un rosa más intenso que en la fracción de cada una por sí sola.

Análisis de ResultadosDe acuerdo a lo anterior, se puede notar que en un proceso de extracción simple, se obtiene una coloración más ligera de la fracción adquirida, esto indica que el soluto se encuentra disuelto pero en concentración pequeña. En una extracción múltiple, la coloración de la fracción total recolectada, es más intensa, lo cual indica que la concentración del soluto es mayor, con lo cual podemos decir que “la intensidad de la coloración de las fracciones es el parámetro para conocer la concentración del soluto disuelto en ellas, pues a mayor intensidad de color, mayor concentración de soluto disuelto”; así afirmamos que en un proceso de extracción Múltiple se puede extraer una mayor cantidad de yodo de nuestra solución yodo-yodurada.

B) Extracción Selectiva con Disolventes Activos

*Pruebas de Solubilidad.Se realizaron pruebas de solubilidad con disolventes activos, esto para tomarlo como parámetro de referencia de las fases orgánica y acuosa que se formaran en nuestro embudo de extracción.Dichas pruebas se hicieron para 3 tipos de compuestos problema (ácido, base y neutro), los resultados obtenidos se muestran en la tabla.

Tabla 2. Resultados de Pruebas de Solubilidad de los Compuestos Problema.Compuesto Disolvente Orgánico

Ac. Etilo Solución Acuosa

NaOH 10%Solución Acuosa

HCl 10%Ácido Ac. Benzoico No Sí NoBase p-Toluidina Sí No NO

Neutro Naftaleno Sí No No Temperatura: 23 °C

En base a las pruebas se describen las siguientes reacciones.

a)+ HCl

No Reacciona

b)+ NaOH

R-COONa + H2O

(soluble)

c)+ HCl

R-NH3 + Cl-

d)+ NaOH

No Reacciona

e)+ HCl

No Reacciona

f)+ NaOH

No Reacciona

De acuerdo a lo anterior, para recuperar los compuestos que fueron solubles en el HCl 10%, esto es que se vuelvan a insolubilizar dichas sustancias, se agrega una cantidad adecuada de NaOH, esto hará que el ácido se neutralice con la basa aplicada y el compuesto sea insoluble en dicha solución. Posteriormente se recuperan los compuestos sólidos por medio de una destilación apropiada. Esto mismo es efectivo para aquellos compuestos que fueron solubles en el NaOH 10%, solo que en estos casos el segundo componente agregado será el ácido.

Tomando en cuenta las dos fases inmiscibles, una orgánica y otra acuosa con distintos pH (acido-base), se dedujo cuales productos de las reacciones anteriores serán solubles en dichas fases.

De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%

a) ¿Como los volvería a insolubilizar? Agregando NaOH concentrado para que se vuelva a desprotonar las diferentes soluciones y se forme un precipitado.

b) ¿Que haría para recuperarlos como sólidos? Insolubilizarlos y extraerlos, para después filtrar y secar los residuos sólidos y cuantificarlos

De los compuestos que fueron solubles de NaOH 10%

a) ¿Como los volvería a insolubilizar?

b) ¿Que haría para recuperarlos como sólidos? Agregando HCl concentrado para protonarlos y generar un precipitado; para extraer, disolver con un disolvente orgánico, absorber con sulfato de sodio anhídrido la humedad, decantar, evaporar el disolvente

Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuosa con pH acido, deduzca que productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa. El que sea un acido

¿Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH básico, .que productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa? El que sea una base

DIAGRAMA DE SEPARACIÓN: ÁCIDO, BASE, NEUTRO.

R-COOH

R-NH₂

Neutro

Acido Neutro

R-NH³ Clˉ

Neutro R-COOˉNa⁺

P-Toluidina R-COOH

R-NH₂

Disolver 15 mL de: Acetato de etilo

Agregar 15 mL de: HCL 10%

Fase Acuosa

Agregar: NaOH

Fase Orgánica

Fase Orgánica

Agregar 15 mL de:

Fase Acuosa

Secar con sulfato de sodio anhidro

Destilar

Agregar: HCl concentrado

Basados en el diagrama de separación antes mostrado, se procedió a separar una muestra de 0.6 g de mezcla problema. Después de realizada la separación de la mezcla, se registraron los cálculos del rendimiento, posteriormente se anotaron los resultados en la siguiente tabla.

Tabla 3. Rendimiento de la Extracción.Compuest

oPeso Porcentaje

Ácido 0.401 0.6683Base 0 0

Neutro 0.092 0.1533

Cálculos del Rendimiento

Acido: %Rendimiento=0.401g0.600g

=0.6683%

Neutro = %Rendimiento=0.092g0.600g

=0.1533%

Propiedades de Sustancias A continuación se presenta un pequeño resumen de los usos y las propiedades principales de las sustancias que fueron empleadas en este experimento de Extracción.

Cloruro de Metileno

El cloruro de metileno es un líquido incoloro de leve aroma dulce, también conocido como diclorometano.

Es un compuesto covalente cuyos enlaces son muy polares, es una sustancia muy volátil. El cloruro de metileno no se presenta de forma natural en el medio ambiente. Se usa como solvente industrial y para eliminar pintura, puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas. También se usa en la manufactura de cinta fotográfica.

Éter Etílico

El éter etílico, es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre.

Es más ligero que el agua, sin embargo su vapor es más denso que el aire. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos. Usado también en la rama de la medicina como anestésico, aunque su uso no es muy común por los riesgos que implica, es una sustancia muy eficiente.

Estructura Molecular

Formula MolecularCH2Cl2

Densidad: 1.33 g/mLMasa Molar: 85 g/molPunto de Fusión: (-) 96-97 °CPunto de Ebullición: 39-40 °C

Estructura Molecular

Formula MolecularC4H10O

Densidad: 0.71 g/mLMasa Molar: 74 g/molPunto de Fusión: (-)116-117 °CPunto de Ebullición: 34-35 °C

Acetona

La acetona o propanona es un compuesto químico del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas

Naftaleno

La naftalina (nombre comercial del naftaleno) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.

También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco, el quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. Es una sustancia no polar por ello es soluble en grasas.

p-Toluidina

La p-Toluidina a temperatura ambiente es una sustancia solida de cristales rosas, tiene un olor característico.

Estructura Molecular

Formula MolecularC3H6O

Densidad: 0.79 g/mLMasa Molar: 58 g/molPunto de Fusión: (-) 95-96 °CPunto de Ebullición: 56-57 °C

Estructura Molecular

Formula MolecularC10H8

Densidad: 1.14 g/mLMasa Molar: 128 g/molPunto de Fusión: 80-82 °CPunto de Ebullición: 218-219 °C

Estructura Molecular

Formula MolecularCH2Cl2

Densidad: 0.97 g/mLMasa Molar: 107 g/molPunto de Fusión: 45-46 °CPunto de Ebullición: 200 °C

Es una sustancia no inflamable, y no tiene ningún peligro explosivo. Es poco soluble en agua, pero tiene alta solubilidad en compuestos orgánicos.

Ácido BenzoicoEl ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Es un conservante de alimentos con un pH ácido utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio , de potasio o de calcio. Se utilizan en perfumería, para ablandecer plásticos como el PVC. El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones de radicales. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Sulfato de Sodio (anhidro)

El sulfato sodio o sulfato sódico es una sustancia incolora, cristalina con buena solubilidad en el agua y mala solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos con excepción de la glicerina.

Estructura Molecular

Formula MolecularC6H5-COOH

Densidad: 1.32 g/mLMasa Molar: 122 g/molPunto de Fusión: 122-123 °CPunto de Ebullición: 249-250 °C

Estructura Molecular

Formula MolecularNa2SO4

Densidad: 2.70 g/mLMasa Molar: 142 g/molPunto de Fusión: 884 °C

El sulfato de sodio anhidro es un polvo de alta pureza, de carga inerte ideal, promotor de propiedades detergentes. Actúa como agente refinador y eliminador de burbujas en vidrio, reactivo en la obtención de celulosa. El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y por lo tanto es utilizado como desecante en el laboratorio o la industria química.

Soluciones En esta práctica también fueron empleadas distintas soluciones, por lo cual, se presenta un pequeño resumen de sus propiedades principales.

Solución Hidróxido de SodioEl hidróxido de sodio (NaOH), también conocido como sosa cáustica o soda cáustica, es usado en la industria (principalmente como base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes. A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino, sin olor que absorbe humedad del aire (higroscópico). El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%.

La solución de hidróxido de sodio es una pequeña porción de sosa diluida en agua, la cual es empleada como fuente de energía; pues cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. Dicha solución se usa para fabricar jabones, rayón, papel, explosivos, pinturas y productos de petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón, lavandería y blanqueado, revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción electrolítica.

Solución Ácido ClorhídricoEl ácido clorhídrico, es una disolución acuosa del gas cloruro de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo y ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente en disolución acuosa. Una disolución concentrada de ácido clorhídrico tiene un pH de menos de 1;

El ácido clorhídrico se utiliza sobre todo como ácido fuerte y volátil. En la industria alimentaria se utiliza en la producción de la gelatina disolviendo con ella la parte mineral de los huesos. En metalurgia a veces se utiliza para disolver la capa de óxido que recubre un metal, previo a procesos como galvanizado, extrusión, u otras técnicas. Otra importante aplicación del ácido clorhídrico es la regeneración de resinas de intercambio iónico. El intercambio catiónico suele utilizarse para remover cationes como Na+ y Ca2+ de soluciones acuosas, produciendo agua desmineralizada.

Solución Yodo-YoduradaLa solución yodo-yodurada es una solución fuerte de yodo, compuesta de yodo diatómico I2 (1%) en equilibrio con yoduro de potasio KI (2%) en agua destilada, es un líquido de color amarillo pardo intenso y de olor a yodo.

Este producto se emplea frecuentemente como desinfectante y antiséptico. Se utiliza como

germicida y fungicida, con la ventaja de que no es irritante ya que no contiene alcohol, sin embargo, no seca tan rápidamente. Empleada como reactivo en la identificación de almidón. Por prescripción médica para reducir el nivel metabólico de yodo antes de la operación de la tiroides.En microbiología, es empleado en la tinción de Gram para retener el colorante cristal violeta; el I2

entra en las células y forma un complejo insoluble en solución acuosa con el cristal violeta. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusión que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula.

Cuestionarioa) Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.La múltiple, ya que en el caso de ésta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la extracción del yodo en la solución yodo-yodurada, lo cual se puede observar en la intensidad de color de ésta con respecto a los productos de la extracción simple.

b) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribución y una solución es miscible con su disolvente orgánico el cual dado a sus características se puede eliminar al término de la extracción.

c) ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños, que una sola extracción de volumen grande? ¿Sí o No y por qué razón?

No, debido a que la densidad del compuesto es la misma ya sea para una gran cantidad de volumen o una pequeña cantidad, entonces al realizar la extracción se volvería a obtener el mismo resultado y la misma coloración de la muestra.

d) ¿cómo se puede eliminar una emulsión?

Podemos romperla primeramente con una sal, después posteriormente podemos filtrar lo que quedo de la solución y así separamos la emulsión.

e) ¿Qué es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.

Son disolventes con características de acides o basicidad empleados en le técnica de extracción, los más comunes pueden ser: ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, etc.

f) ¿Por qué se debe liberar la presión al agitar el embudo de separación?Para que los disolventes en cuestión se lleguen a separa bien, esto es que el más denso quede en la parte inferior y el menos denso en la parte superior, además sirve para quitar presión interna al sistema y así evitamos que este bote el tapón y se derrame el liquido.

g) ¿qué desventaja presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua?Podría no presentarse la separación correcta del disolvente y la del agua al momento de agitar.

h) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?Se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, tomando como criterio la acidez, basicidad o neutralidad de los compuestos. Está basada en una reacción ácido-base tomando en cuenta el producto a separar y el disolvente activo.

i) ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?Por que como lo vemos en nuestro diagrama de separación, el compuesto neutro se encuentra aun en el éter etílico, el cual, como se menciona en los antecedentes tienen un punto de ebullición bajo para su pronta separación, por ésta razón es factible hacer la separación por éste método.

j) ¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, ácido clorhídrico e hidróxido de sodio?. ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo? Debido a que algunos de ellos son corrosivos y poseen propiedades muy alcalinas y ácidas su grado de toxicidad es muy alto. Se deben de neutralizar y contener en envases especiales para su posterior eliminación.

k) Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. ¿De acuerdo a su densidad, en qué fase quedarían ubicados los disolventes? a) metanol -agua b) Tolueno-agua c) Ácido sulfúrico -agua d) hexano -aguaConclusión.

En esta práctica se realizaron 3 tipos de extracción para obtener sustancias basándonos en su solubilidad, concluyendo así que: Las mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros se pueden separar fácilmente haciendo uso de la técnica de la extracción; Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior.La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.

La extracción simple consiste en separar substancias basándose en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado líquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente orgánico y le añadimos un disolvente acuoso (una base, un ácido, agua), la sal “se irá” del disolvente orgánico y se disolverá en la fase acuosa y la extracción múltiple se utiliza para obtener un reactivo específico de una mezcla o para obtenerla de forma más pura.

Bibliografía* Ramos Gallegos, Ma. del Mar. “Laboratorio Química Orgánica”

Ed. Universitaria Ramón Areces. Madrid España, 2006. Pág. 45-50.

* Durst, H. D. “Química Orgánica Experimental”Editorial McGraw Hill, 3° edición. México 2007. Pág. 68-75.

* Bruice, Paula Yurkanis. “Química Orgánica”Ed. Pearson Prentice Hall, 5° edición. México 2008. Pág. 376-378.