FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERIA QUÍMICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2do EXAMEN DE LABORATORIO – QUÍMICA ORGÁNICA I

HOJA DE PREGUNTAS

- Solo se utilizará el material entregado por el profesor, el cual deberá ser devuelto íntegramente.- No se permite el uso de celulares.

I. Se tiene en el Laboratorio 4 muestras (A, B, C, y D) que se hacen reaccionar con diversos reactivos, obteniéndose los siguientes resultados (4 ptos):

Muestra Baeyer (KMnO4/básico)

Br2/Cl4C CuCl2/NH4OH

A No reacción Decoloración (Fe) No reacciónB Ppdo. marrón Decoloración Ppdo. oscuroC No reacción Decoloración (luz) No reacciónD Ppdo. marrón Decoloración No reacción

Identifique las muestras, sí se sabe que pueden ser uno de los siguientes compuestos:

Justifique su respuesta y plantee las ecuaciones de las reacciones positivas.

II. Se tiene en el Laboratorio 4 muestras (X, Y, Z, y W) que se hacen reaccionar con diversos reactivos, obteniéndose los siguientes resultados (4 ptos):

Muestra K2Cr2O7/H2SO4 Lucas (HCl /ZnCl2) Br2/Cl4CX No reacción No reacción Ppdo. blancoY Coloración verde Turbidez. 2 horas. No reacciónZ No reacción Dos fases.

Instantáneo.No reacción

W Coloración verde Dos fases. 5-10 min. No reacción

Identifique las muestras, sí se sabe que pueden ser uno de los siguientes compuestos:

Justifique su respuesta y plantee las ecuaciones de las reacciones positivas.

III. Escoja la alternativa correcta en cada caso y explique (6 ptos):

1) Al realizar el análisis elemental de una muestra orgánica se detecta la presencia de hidrógeno mediante (2 ptos):a) La aparición de gotas de agua en la parte superior del tubo donde la muestra se

combustiona con el óxido de cobre (CuO).b) La aparición de agua en el tubo donde los gases de combustión de la muestra

reaccionan con la suspensión de hidróxido de calcio según la reacción:CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

c) El burbujeo de hidrógeno gaseoso en el tubo que contiene la suspensión de hidróxido de calcio.

2) Se sintetiza un alqueno por deshidratación con H2SO4 (conc) en caliente del siguiente alcohol (2 ptos):

Diga cuál de los siguientes alquenos será el producto mayoritario de esta reacción y por qué.

a) b) c)

3) Una buena columna cromatográfica debe (2 ptos):a) No reaccionar con la fase móvil pero sí con las sustancias que se desean separar.b) Retener las sustancias a separar en lo alto de la columna.c) Permitir que la fase móvil arrastre por la columna las sustancias a separar.

IV. En la preparación de la muestra para el análisis elemental cualitativo se adicionan algunos compuestos. Explique brevemente el motivo de la adición de: (3 ptos)

a) Etanol. (1 pto)b) Sodio metálico (Na°). (1 pto)c) Agua. (1 pto)

V. Se corren dos muestras en cromatografía de papel y se obtienen valores de Rf de 0,85 y 0,82, respectivamente. Esto significa que (3 ptos):

a) Las muestras presentan más afinidad por la fase estacionaria que por la móvil.b) Sería preferible cambiar de fase móvil.c) La cromatografía ha resultado exitosa.

Explique su respuesta.