Estructura y Propiedades de Las Molecula

7/24/2019 Estructura y Propiedades de Las Molecula

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DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGANICA

FACULTAD DE QUIMICA

UNAM

AGOSTO 2007

Estructura y propiedadesde las molculas orgnicas


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Formacin de un OM enlazante * a partir deorbitales p.

Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la lnea entre los ncleos, se formaun orbital molecular antienlazante. Una vez ms, la mayora de la densidadelectrnica se concentra a lo largo de la lnea internuclear. El solapamientoconstructivo de dos orbitales p a lo largo de la lnea que une los ncleos forma unenlace representado de la manera siguiente:

Dos orbitales p se solaparn para formar dos orbitales moleculares; un OMenlazante (mostrado) y un OM antienlazante (no mostrado). El OM enlazantesigma tiene su regin electrnica entre los dos ncleos.


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Formacin de orbitales moleculares pi.

El solapamiento frontal dedos orbitales p da lugar a un

OM enlazante pi y a un OMantienlazante pi. Un enlacepi no es tan fuerte como losenlaces sigma


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Orbitales moleculares de un enlace doble.

El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene sudensidad electrnica centrada en dos lbulos, por encima y por debajo del enlacesigma. Juntos, los dos lbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen unenlace .


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Estructuras del metano, el etileno y elacetileno.

Los ngulos entre los orbitales p son todos de 90, pero pocos compuestosorgnicos tienen ngulos de enlace de 90. Sus ngulos de enlace normalmenteestn prximos a 109, 120 o 180.

El ngulo de enlace de los orbitales hbridos sp3 es 109.5; el ngulo de enlace paralos orbitales hbridos sp2 est alrededor de 120; el ngulo de enlace para losorbitales hbridos sp es de 180.


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Orbitales hbridos sp.

La adicin de un orbital s aun orbital p da lugar a unorbital atmico hbrido sp,con la mayora de ladensidad electrnica a unlado del ncleo. La adicin alorbital s del orbital p, de faseopuesta a la del orbital panterior, da lugar a otroorbital atmico hbrido sp,con la mayor parte de su

densidad electrnica en ellado opuesto del ncleo en elque se sita el primerhbrido.


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Orbitales hbridos sp2.

La hibridacin de unorbital s con dosorbitales p da unconjunto de tres

orbitales hbridos sp2.Los ngulos de enlaceasociados a estadisposicin trigonalson aproximadamentede 120. El orbital p

que sobra esperpendicular al planoque forman los tresorbitales hbridos.


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Orbitales hbridos sp3.

La hibridacin de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro orbitaleshbridos sp3 con geometra tetradrica y ngulos de enlace de 109.5.

Cada orbital hbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del tetraedro en un ngulode 109.5 uno respecto al otro


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Representaciones del metano.

El metano tienegeometra

tetradrica, al usarcuatro orbitaleshbridos sp3 paraformar enlaces sigmacon los cuatrotomos de hidrgeno


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Enlace del etileno.

Los tomos de carbono del acetileno tienen hibridacin sp, con ngulos de enlacelineales (180). El triple enlace contiene un enlace sigma y dos enlaces piperpendiculares

El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales hbridos sp2 en unageometra trigonal. El orbital p sin hibridar de un tomo de carbono es perpendiculara sus orbitales hbridos sp2y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo tomode carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlacedoble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma


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Enlace del acetileno

Los tomos de carbono en el etileno tienen hibridacin sp2, con ngulos de enlacetrigonales de aproximadamente 120. El enlace triple contiene un enlace sigma ydos enlaces pi perpendiculares.

El acetileno tiene dos enlaces sigma formados por su orbital hbrido sp en una geometra lineal. Los dosorbitales p sin hibridar de uno de los tomos de carbono son perpendiculares a su orbital hbrido spy sonparalelos a los orbitales p sin hibridar del segundo carbono. El solapamiento de estos cuatro orbitales pproducir dos enlaces pi (enlace triple) que se encuentran situados por encima y por debajo del enlace sigma


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Momentos dipolares.

Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlacescovalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmenteinicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C.La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms

polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+

Cl-

) tiene un enlaceinico entre el in metilamonio y el in cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno delos tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar delenlace es una medida de la polaridad de un enlace.


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Interaccin dipolo-dipolo.

Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de laaproximacin de dosmolculas polares. Si susextremos positivo y negativo

se acercan, la interaccin esatractiva. Si se acercan dosextremos negativos o dosextremos positivos, lainteraccin es repulsiva. Enun lquido o en un slido, lasmolculas estn orientadas de

tal forma que el extremopositivo del dipolo seaproxima al extremo negativo

del dipolo de una molculavecina y la fuerza resultante esde atraccin.


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Fuerzas de dispersin de London.

Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momentodipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolopuede durar slo una fraccin de segundo.

Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos

temporales complementarios


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Puente de hidrgeno.

El enlace de hidrgeno es una atraccin intermolecular fuerte entre un tomo dehidrgeno electroflico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes

El enlace de hidrgeno es una interaccin intermolecular que se da en los compuestos conenlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrgeno y el heterotomo hace que elhidrgeno interaccione con los pares solitarios del heterotomo en las molculas vecinas. Lapresencia de enlace de hidrgeno aumentar el punto de ebullicin del compuesto porque senecesitar ms energa para romper esta interaccin y evaporar el compuesto. El enlace dehidrgeno O-H es ms fuerte que el enlace de hidrgeno N-H.


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Soluto polar en disolvente polar (se disuelve).

La hidratacin de los iones sodio y cloruro por molculas de agua vence la energa

reticular del cloruro de sodio. La sal se disuelve.

Las molculas de agua rodearn a los iones de sodio y cloruro disolvindolos deforma efectiva.


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Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve).

Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes quelas atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, unasustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por loque el slido no se disolver en el disolvente.


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Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve).

Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidaspor las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia nopolar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas yrodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente


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Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)

Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces

de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polaresno se disuelven en agua.

El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entreun soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculasde agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.

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