Universidad Central de VenezuelaFacultad de Medicina

Escuela de Medicina José María Vargas

Caracas, Septiembre 2012

Estructura deLípidos

Fabián Rodríguez

Médico Cirujano - UCV

Contenido

1. Definición, Funciones y Tipos

2. Lípidos de Almacenamiento

• Ácidos Grasos

• Acilglicéridos

3. Lípidos Estructurales de Membrana

• Glicerofosfolípidos

• Esfingolípidos

• Esteroles

DEFINICIÓN, FUNCIONES Y TIPOS

Definición, Funciones y Tipos

Grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica

común y definitoria es su insolubilidad en agua.

Definición, Funciones y Tipos

• Almacenamiento

• Estructurales

• Cofactores Enzimáticos

• Transportadores electrónicos

• Pigmentos que absorben luz

• Anclaje de proteínas

• Chaperonas

• Agentes emulsionantes

• Hormonas

• Mensajeros intracelulares

o Deshidrogenasas: Succinato Deshidrogenasa

o Oxidasa: Citocromo Oxidasa

o Peroxidasas: Glutation Peroxidasa

o Catalasa:

o Oxigenasa: Ciclo Oxigenasa

o Hidroxilasa: Fenilalanina Hidroxilasa

Funciones

Definición, Funciones y Tipos

• Lípidos de Almacenamiento• Ácidos Grasos

• Acilgliceroles

• Ceras

• Lípidos estructurales de Membrana• Fosfolípidos

• Glucolípidos

• Esteroles

• Lípidos como señales, cofactores y pigmentos

• Fosfatidilinositoles

• Icosanoides

• Hormonas esteroideas

Tipos

LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO

ÁCIDOS GRASOS

Ácidos Grasos

Ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de

4 a 36 carbonos

Ácidos Grasos

La cadena carbonada de algunos esta completamente saturada mientras que otros tienen uno o más dobles enlaces

(insaturaciones), siempre en conformación cis en el caso de ser ácidos grasos naturales

Ácidos Grasos

16:0

Nomenclatura• Ácidos grasos saturados

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

112

13

14

15

16

Número de Carbonos

Número de Insaturaciones

Se especifica la longitud la cadena y el número de dobles enlaces, separados por dos puntos ( : )

Ácido Palmítico (Palmitato)

• Ácidos grasos insaturados

2

3

4

5

6

7

8

910

11

1

12

13

14

15

16

17

18

18:2 (Δ9,12)

Número de Carbonos

Número de Insaturacion

es

Ácido Linoleico (Linoleato)

PosiciónInsaturacion

es

Número de Carbonos entre el carbono metilo y el último

doble enlace

ω6

Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por

exponentes que siguen a un delta (Δ)

A partir del último carbono denominado omega, puede

indicarse el número de carbonos entre este y el

último doble enlace

Ácidos Grasos

Nomenclatura• Nombre el siguiente Ácido Graso

a) 18:3b) 18:3 (Δ9,12,15)c) 18:6 (Δ9-10,12-

13,15-16)d) ω6e) ω3

Ácido Linolénico

Ácidos Grasos

Nomenclatura

Los ácidos Linoleico y

α-Linolénico solo pueden

ser sintetizados por las

plantas por lo que son

esenciales para la dieta

de los mamíferos.

El ácido araquidónico

(precursor de los icosanoides) puede ser

sintetizado a partir del ácido Linoleico en la mayoría de los

mamíferos

Definición, Funciones y Tipos

• Solubilidad• Anfipáticos y Polares

• La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada

• Punto de fusión• El punto de fusión aumenta al aumentar

la longitud de la cadena carbonada

• La presencia de insaturaciones disminuye el punto de fusión.

• Compuestos altamente reducidos

• Su oxidación libera mucha energía

Química de los Ácidos Grasos

ACILGLICÉRIDOS

Acilglicéridos

Compuestos formados por la esterificación de un Glicerol con

uno o más ácidos grasos.

Acilglicéridos

Los más comunes y abundantes son los Triacilglicéridos

H

H

H

MonoglicéridoMonoacilglicérido

DiglicéridoDiacilglicérido

TriglicéridoTriacilglicérid

o

Acilglicéridos

Compuestos por tres ácidos grasos unidos por enlace éster con un

solo glicerol

Triacilglicéridos

Son simples si tienen el mismo tipo de ácido graso.

Son mixtos si contienen dos o más ácidos grasos

diferentes.

Son apolares, hidrofóbicos y practicamente insolubles

en agua.

Entre mayor cantidad de ácidos grasos insaturados

tenga un TG será más líquido a temperatura

ambiente.

Acilglicéridos

Triacilglicéridos

Son excelentes formas de almacenar combustible debido a:

• Mucho más reducidos que los carbohidratos por tanto su oxidación aporta el doble de energía.

• Al almacenarse y transportarse lo hacen libres de agua.Son degradados por las lipasas Se almacenan en los adipocitos

Las grasa vegetales están compuestos mayormente por

triacilglicéridos con AG insaturados, por lo que son

líquidos

Actúan como aislante térmico

LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE MEMBRANA

Lípidos de Membrana

Lípidos de Membrana

Esteroles

Todos son anfipáticos (“cabeza” hidrofílica y “cola” hidrofóbica)

Glicerofosfolípidos y Esfingolípidos con cabeza unida a la cola por enlace fosfodiéster → Fosfolípidos

Esfingolípidos con monosacárido u oligosacárido en su extremo polar → Glucolípidos

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Lípidos de Membrana

Glicerofosfolípidos

Se nombran de acuerdo al nombre que posee el grupo sustituyente de la cabeza

polar.

Sustituyente

Glicerofosfolípido

Etanolamina

Fosfatidiletanolamina

Colina Fosfatidilcolina

Serina Fosfatidilserina

Glicerol Fosfatidilglicerol

Fosfatidilglicerol

Cardiolipina

Derivados del Ácido Fosfatídico.

Poseen dos AG unidos por enlace éster al primer y

segundo carbono del glicerol y un grupo de

cabeza muy polar unido por enlace fosfodiester al tercer

carbono.

Lípidos de Membrana

Algunos Glicerofosfolípidos tienen uno de sus AG únido por un enlace Éter en lugar

de Éster.Se denominan Plasmalógenos

Glicerofosfolípidos

El tejido cardíaco es rico en Plasmalógenos

El Factor Activador Plaquetario que estimula la agregación plaquetaria

y la liberación de serotonina es un

Plasmalógeno

La presencia del enlace éter hace a los Plasmalógenos

resistentes a la acción de las Fosfolipasas

Son degradados por fosfolipasas en los lisosomas

ESFINGOLÍPIDOS

Lípidos de Membrana

Compuestos por el amino-alcohol

Esfingosina, un AG de cadena larga y un grupo cabeza polar unido por enlace glicosídico o por

enlace fosfodiéster

Esfingolípidos

La Ceramida es la unidad estructural fundamental

de los esfingolípidos.Fosfolípido

Glucolípido

ESTEROLES

Lípidos de Membrana

Lípidos estructurales sintetizados únicamente

por las células eucariotas. La estructura básico es el

anillo esteroideo del Ciclopentanoperhidrofena

ntreno

Esteroles

El colesterol es el principal esterol en los tejidos

animales. El grupo polar es un OH unido al C-3

El colesterol disminuye la fluidez de la

membrana al favorecer el empaquetamiento

cuando los ácidos grasos presentan

insaturaciones

Lípidos de Membrana

La esterificación con un ácido graso del OH del C-3 del anillo A, hace al colesterol

totalmente insoluble y permite su almacenamiento a nivel intracelular

Esteroles

ESTRUCTURAS BIOQUÍMICAS DE LA CLASE

ATP y Glicólisis

Ácido esteárico y Ácido oleico

¿Cómo reconocerla?

Ácido esteárico

18:0

O ll C – O-

O ll C – O- Ácido

oleico18:1(Δ9)

• Mathews, C; van Holde, K y Ahern, K (2003). Bioquímica, 3a Edición, Pearson Educación; Madrid, España

• Nelson, D y Cox, M (2009). Lehninger Principios de Bioquímica, 5a Edición, Ediciones Omega; Barcelona, España; pp 71 – 117

• Rodríguez, C (2011) Membranas, receptores y hormonas. Presentación en Power Point Cátedra de Bioquímica, Escuela de Medicina José María Vargas – UCV

Bibliografía

“Renunciar a la idea de ganar antes de empezar,

equivale a perder sin pelear”

M.K

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