Espectrometria de masas 2012
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ESPECTROMETRIA DE MASAS
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Introducción
• 1912 cuando el científico J. J. Thomson (Premio Nobel en 1906)
• Creó el primer espectrómetro de masa y obtener de él los primeros espectros de elementos como O2, N2, CO y COCl2.
• A partir de ese día se comenzó a usar en los laboratorios de química para separar iones atómicos y moleculares en función del cociente masa/carga con la unidad Thomson (Th) como unidad fundamental.
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Fundamento
• se introduce una molécula en la cámara de ionización y se bombardea con una corriente de electrones esta sufre la ionización, es decir pierde un electrón dando lugar a la formación de un ión-radical:
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ESPECTROMETRO DE MASAS
• El espectrómetro de masas es un instrumento que permite analizar con una gran precisión la composición de diferentes elementos químicos e isótopos atómicos, separando los núcleos atómicos en función de su relación masa-carga (m/z). Puede utilizarse para identificar los diferentes elementos químicos que forman un compuesto o determinar el contenido isotópico de diferentes elementos en un mismo compuesto. Con frecuencia se encuentra como detector de un cromatógrafo de gases, en una técnica híbrida conocida por sus iniciales en inglés, GC-MS.
• El espectrómetro de masas mide razones carga/masa de iones, calentando un haz de material del compuesto a analizar hasta vaporizarlo e ionizar los diferentes átomos. El haz de iones produce un patrón específico en el detector que permite analizar el compuesto químico.
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• El proceso de la espectrometría de masas comprende básicamente cuatro etapas:
• 1- Ionización de la muestra. • 2- Aceleración de los iones por un campo eléctrico. • 3- Dispersión de los iones según su masa/carga. • 4- Detección de los iones y producción de la correspondiente señal
• eléctrica.
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• Vaporización • En esta cámara se lleva la muestra a estado de vapor • • 10-7 – 10-6 torr rutinario• 10-1 – 10-3 torr compuestos poco volátiles• Cámara de aceleración • En esta cámara se ioniza la muestra mediante el bombardeo en ángulo de 90° por el
rayo de e emitidos por el filamento caliente de 70 e-V• Magneto• Los iones positivos son forzados por un slit acelerador a pasar por un pequeño
campo electrostático luego al magneto y después al tubo analizador.• Tubo Analizador.• Es un tubo de metal curvado con un angulo de 180° a traves del cual el rayo de iones
pasa a una fuente colectora.• Colector de Iones y Amplificador.• Consiste en un slit colimantes, el rayo ingresa axialmente al colector y la señal es
amplificada por el multiplicador electrónico.• Registro.• Consta de 5 galvanómetros que registran simultáneamente, 1, 3 , 10, 30, 100 en
sensitividad el alto del pico es proporcional al N° de iones de cada masa , el resultado puede ser representado como tabla o gráfico.
• La señal es el valor de la masa (m) dividido por la carga (z) m/z
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Tipos de Espectrometros
• Diagrama de un espectrómetro de masa cuadrupolar,que es uno de los tipos de analizadores de masa más utilizados enespectrometria de masas por su bajo precio y robustez.
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TIPO NOMBRE Y ACRÓNIMO AGENTE IONIZANTE
Impacto de electrones (EI) electrones energéticos
Fase Gaseosa
Ionización química (CI) iones gaseosos reactivos
Ionización por campo (FI) electrodo de elevado potencial
Desorción por campo (FD) electrodo de elevado potencial
Ionización por electronebulización (ESI) campo eléctrico elevado
Desorción/ionización asistida por una matriz (MALDI)
haz de láser
Desorción Desorción por plasma (PD) fragmentos de fisión del 252Cf
Bombardeo con átomos rápidos (FAB) haz de átomos energéticos
Espectrometría de masas de iones secundarios (SIMS)
haz de iones energéticos
Ionización por termonebulización (TS) elevada temperatura
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ESPECTRO
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APLICACIONES DE E.M.
Las aplicaciones son tan numerosas y abarca tantos campos que resulta complicado citarlas todas, a continuación veremos las más características:
1- Elucidación de la estructura de moléculas orgánicas y biológicas.
2- Determinación del peso molecular de péptidos, proteínas y oligonucleicos.
3- Identificación de los compuestos de cromatogramas en capa fina y papel.
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4-Determinación de secuencias de aminoácidos en muestras de polipéptidos y proteínas.
5-Detección e identificación de especies separadas por cromatografía y electroforesis capilar
6- Identificación de drogas de abuso y sus metabolitos en sangre, orina y saliva.
7- Control de gases en enfermos respiratorios durante los procesos quirúrgicos.
8- Pruebas para confirmar la presencia de drogas en sangre de caballos de carreras y en atletas olímpicos.
9- Datación de ejemplares en arqueología. 10-Análisis de partículas en aerosoles.
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11-Determinación de residuos de pesticidas en alimentos.
12- Control de compuestos orgánicos volátiles en el agua de suministro
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Aplicaciones cualitativas
• Determinación del peso molecular • Determinación de la formula molecular • Identificación de compuestos por su
fragmentación patrón: l • Identificación de productos de reacción
o de productos metabólicos • Caracterización y análisis de polímeros • Estudiar la abundancia de isótopos
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Ion Molecular
• CH3OH CH3OH • m/e = 32 uma CH3OH• M + = CH4O┐ m/e =32 uma• CH3OH CH2OH + H• m/e = 31 uma• CH3OH CH3 + OH• m/e= 15 uma
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• ALCANOS• Los fragmentos más abundantes se ven
espaciados en unidades de masa de 14 uma ( -CH2 )
• Son comunes los fragmentos CnH (2n +1) • El M+ disminuye ha medida aumenta el Peso
molecular.
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Alcanos
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ALQUENOS U OLEFINAS
• El M+ es mas pronunciado que sus análogos saturados por que es estabilizado por resonancia.
• Abundan los fragmentos CnH(2n-1) .
• Los fragmentos CnH2n son abundantes y se forman por la eliminación de las olefinas.
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• Se presentan re-arreglos , se da migración del radical a lo largo de la cadena.
CH3
+ CH2CH
2R CH
2+ CH CH
2
CH2
CH CH2+
R
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Cis-2- penteno
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ALQUINOS Ó ACETILENOS
• .• El fragmento M+-1 es muy común en esta
función.• Son abundadntes los iones CnH(2n-3)
• El hexino y el pentino tienen un m/e 67 uma C5H7
• El actino y el pentino m/e 81 uma C6H9
• Hay perdidas de etilo y metilo.•
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2-butino
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AROMATICOS.
• Desarrollan espectros de masas bien definidos porque estabilizan la carga positiva.
• M+ es intenso • Se presentan:• m/z = 76 C6H4
• m/z = 39 C3H3
• m/z = 26 C = C+ acetileno ionizado• m/z = 50 acetileno
• cuando posee una cadena ramificada o una cetona como sustituyente.
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• Tolueno, xileno y alcohol bencílico producen el ión tropilium o tropilio.
Propil benceno
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ALCOHOLES
• M+ no es visible o es muy pequeño.• Los alcoholes primarios m/z = 31 uma • CH2 = OH• Alcoholes secundarios y terciarios se cortaran
en la zona de mayor masa.
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• Alcoholes terciarios el M+ no se reconoce.• La ruptura se da en el C – C proximo al OH
• Alcohol 1° m/e 31 CH2= OH• Alcohol 2° m/e 45, 59,73 R- C = OH pico
prominente.• Alcohol 3° m/e 59, 73, 87 R - C = OH • R¹
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• 6- M-18 perdida de agua es un pico prominente.
• 7- Los alcoholes 1°, decrecen en intensidad debido al C – C removidos.
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1-pentanol
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ALCOHOLES AROMATICOS.
• M+ es intenso.• M+ -18 es distintivo.• M+ - OH.• Alcohol bencílico
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FENOLES.
• M+ es intenso por resonancia.• M+ -1 pequeño.• Fenol m/e 77, 66 y 65 uma• M+ -28 perdida de CO• M+ -29 Perdida de CHO•
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fenol
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ÉTERES ALIFÁTICOS
• M+ es intenso , mas que los hidrocarburos analogos.
• Los m/e 45, 59 y 73 uma son comunes, debido a
• R – O+ ó R-O- CH3
• 3- La ruptura es α y β al O.
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Etil- propil éter
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ETERES AROMÁTICOS• M+ es prominente • La ruptura se da en el enlace β.• Los m/e 65 y 93 son picos importantes.• Anisol
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CETONAS
• M+ es pronunciado • La mayor fragmentación ocurre en el enlace C- C α y β al
C = O.• Los fragmentos m/z 43,57 y 71 •
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CETONAS CICLICAS.
• M+ es prominente.• La ruptura C –C α al C = O • En la ciclohexanona y ciclopentanona. Presentan los m/e 55, 83 y 42
uma.
• Sufren rearreglo de Mac Lafferty. • Cuando hay iones que no cumplen las reglas suceden rearreglos
atómicos intramoleculares, y se dan en moléculas con heteroátomos.
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ACIDOS CARBOXÍLICOS
• M+ es débil si es alifático• M+ es discernible si es aromático.• m/z = 60 uma • M –OH intenso• M- COOH intenso• Sufren rearreglo de Mac Lafferty
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ACIDOS CARBOXÍLICOS aromáticos
• M+ es intenso• M+ - 45 pierde COOH• M+- 18 pierde H2O• M+ -17 pierde OH
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ESTERES
• M+ es débil • M+ es intenso en esteres de cadena corta.• M+ disminuye a medida aumenta el peso
molecular • M+ -31 lo presentan los metil esteres debido a
R-C= O+
• m/z = CnH2n-1 + O2= 59,73 y 87 uma
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• Se da rearreglo de Mac Lafferty
• 5- m/z = 29, 43 y 57 uma.
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ESTERES DE ACIDOS GRASOS
• a) eliminan COOH por transposición de H .• b) eliminan H2O
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ESTERES AROMATICOS
• M+ es intenso por las estructuras resonantes.• Bencil y fenil esteres .• M+- 31 pierde el OR • m/z = 43 eliminan CH3- C=O+.
• m/z = M+ - 59 pierde el COOR
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• m/z = 91 ión tropillo C7H7 +
![Page 46: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/46.jpg)
• AMIDAS• M+ es discernible • m/z = 44 en amidas primarias es intenso.
• Sufre reordenamiento Mac Lafferty
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• - m/z = 30 CH2 = NH2 SECUNDARIAS Y PRIMARIA • 5- Las ramificaciones en el carbono da picos
homólogos. m/z = 73 a 87 uma.• Sufren ciclización.
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AMINAS ALIFÁTICAS.
• 1 M+ es debil , en aminas de cadena larga o ramificada no se detecta.• 2- La ruptura ocurre en el enlace C – C alfa y beta al N .
• CH3 – CH2-CH2-NH2
• • 3- En aminas 1arias • 2arias no ramificadas la ruptura se da en el • 3arias enlace alfa al N.• • - m/z = 30 debido a CH2NH2
•
•
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•
• 5- Aminas 1arias • 2arias ramificadasla ruptura se da en el enlace alfa • al N. y • 3arias • Cuando R3 > R1 ó R • • M+ - 1 debido R1 y R = H se pierde un H
• Son comunes los m/z = CnH2n+1
• m/z = CnH2n
• m/z = CnH2n-1
• Son comunes los m/z con diferencias de 14 uma
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CH3 CH2 CH2 NH2+
CnH2n +1
CH2 NH+
CH2+
NH2
m/z = 30 uma
![Page 51: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/51.jpg)
![Page 52: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/52.jpg)
AMINAS AROMÁTICAS
• M+ es intenso por estructuras resonantes.• m/z = 105, 104,66 y 65•
• En aminas 2arias la ruptura se da en el enlace β al N.
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NITRILOS ALIFÁTICOS
• M+ es débil o ausente. Excepto el acetonitrilo y el propionitrilo.
• Del C4 al C9 se dan los m/z = 41
• Sufre rearreglo Mac Lafferty.
Se presentan lo m/z = 40,54 68 y 82 debido – (CH2)n C Ξ N+
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NITROCOMPUESTOS ALIFATICOS.
• M+ es debil• M+ - NO2 intenso• m/z = 30 uma (NO+) apreciable• m/z = 46 uma (NO2) pequeño•
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NO 2
- NO2
-NO
m/z = 92 uma
m/z = 108 uma
HCN
CO
m/z = 65 uma
m/z = 80 uma
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COMPUESTOS HALOGENADOS
• M+ es detectable• M+ - HCl M+ - 36• La ruptura en el enlace α• es intenso m/z = 49
R – CH2 – Cl • R CH2 = Cl+ +CH2 = Cl m/ z =49
![Page 57: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/57.jpg)
• M+ - 36 pierde HCl
• M+ - 35 pierde Cl
Cloruros de cadena recta mayores de cinco carbonos, son intensos son estabilizados por ciclización. CH3 – CH2 –CH2- CH2- CH2 –CH2-Cl sufren ciclización
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M+ M+ M+2 Cl M+2 M+ M+ Cl –Cl M+2 M+4 Cl – Cl – Cl M+2 M+4 M+6 Br y Br Cl y Br
![Page 59: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/59.jpg)
COMPUESTOS HALOGENADOS AROMÁTICOS.
M+ es intenso. La ruptura es en el enlace β al anillo.
![Page 60: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/60.jpg)
HETEROAROMÁTICOS
• • • • • \s • • • • • \s •
Y+ CH2
+
Y2+ CH3
+
Y+
m/z = 39uma
CH = Y
Y+
Y+CH2
CH Y+
CH2+
Y+
CH2
Y+
Y2+CH2
+ Y+
CH CH+
HETEROAROMÁTI COS
![Page 61: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/61.jpg)
+°
m/z= 39
CH S+
m/z= 45
+°
m/z= 39
S+
m/z = 58
O+
m/z= 42
CH O+
m/z= 29
+°
m/z= 39
NH+
m/z= 41
TI OFENO FURANO
PI RROL
CH N+
H
m/z= 28
![Page 62: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/62.jpg)
N CH2
CH2CH2
R
N+
CH N+
CH2
PI RI DI NA
![Page 63: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/63.jpg)
COMPUESTOS CON AZUFRE
• MERCAPTANOS• M+ es intenso • M+ + 2 es medible• m/z = 60 uma
• m/z = 47
![Page 64: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/64.jpg)
• m/z = 61 medible• m/z = 75 estabilizado por ciclización• m/z = 89
• M+ -33 pierde HS• M+ -34 intenso • Sufre Mac Lafferty.
![Page 65: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/65.jpg)
• La ruptura se C-C α al SH
• La ruptura se C-C α al SH
R S+
R
H
R S+
H
![Page 66: Espectrometria de masas 2012](https://reader031.fdocuments.ec/reader031/viewer/2022012308/55923e6c1a28ab1f3f8b45c4/html5/thumbnails/66.jpg)
SULFUROS.
• M+ es intenso.• M+ +2• La ruptura es α y β al S en sulfuros lineales• ruptura es α al S en sulfuros ramificados.• Se favorece la perdida del fragmento de mayor peso.
•