El benceno como molecula fundamental en los compuestos11

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77. EL MAYOR CONTAMINANTE DE LA ATMOSFERA ES EL MONOXIDO DE CARBONO.PRODUCTO DE LA COMBUSTION INCOMPLETA DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS PRESENTES EN LOS HIDROCARBUROS DERIVADOS DEL PETROLEO. LA ECUACION QUE MUESDTRA ESTE PROCESO ES: a. Sustancia orgánica + O₂→ CO₂ + H₂O + ENERGIA

b. Sustancia orgánica + O₂→ C + H₂O + ENERGIA

c. Sustancia orgánica + O₂→ CO + H₂O + ENERGIA

d. Sustancia orgánica + O₂→ CO₂ +H₂O₂ + ENERGIA

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EL BENCENO COMO MOLECULA FUNDAMENTAL EN LOS COMPUESTOS

AROMATICOS

Benceno, líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de

fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos

de carbono unidos por enlaces químicos que resuena átomo de carbono n entre

uniones simples y dobles . Cada está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.

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12. LAFORMULA QUE NO CORRESPONDE AL ANILLO DEL BENCENO Y POR CONSIGUIENTE NO ES UN COMPUESTO AROMATICO :

a. C₆ H ₆ b.

C. d. C

C C

C

C C

H H

H

H H

H

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ESTRUCTURA DEL BENCENO

C₆ H₆

C

C C

C

C C

H H

H

H H

H

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COMO ENUMERAR LOS CARBONOS DEL BENCENO

C₆ H₆

C 6

C 1

C 2

C 3

C 4

C 5

CH₃ H

H

H H

H

1

2

3 4

5

6

1

2 3

4

5 6

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AP0RTES A LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

• El químico alemán August Kekulé von Stradonitz propuso la estructura anular de la molécula de benceno y estableció la tetravalencia del átomo de carbono. A Kekulé se debe también la introducción a la química orgánica estructural.

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NOMENCLATURA DE AROMATICOS

• EL BENCENO SE ENCUENTRA EN TRES TIPOS DE COMPUESTOS AROMATICOS:

1. COMPUESTOS FORMADOS POR UN SOLO NUCLEO DE BENCENO

2. COMPUESTOS FORMADOS CON MAS DE UN NUCLEO DE BENCENO EN LOS QUE SE COMPARTEN ATOMOS DE CARBONO.

3. COMPUESTOS CON MAS DE UN NUCLEO DE BENCENO EN LOS QUE NO SE COMPARTEN ATOMOS DE CARBONO.

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1.COMPUESTOS CON UN SOLO ANILLO DE

BENCENO

BROMOBENCENO

C

C C

C

C C

H H

H

H NH₂

H

CH₃ Br CH₃—CH₂

ETILBENCENO ANILINA

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FORMADOS POR UN SOLO NUCLEO DE BENCENO

FENOL NITROBENCENO

TOLUENO

CLOROBENCENO

OH

C l

NO₂

C H₃

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2.COMPUESTOS AROMATICOS CON

ANILLOS CONDENSADOS

NAFTALENO ANTRACENO

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FENALTRENO

• TRES ANILLOS DE BENCENO FUSIONADOS

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3.COMPUESTOS AROMATICOS CON

ANILLOS DE BENCENO NO FUSIONADOS DIFENILMETANO DIFENILETANO

C H₂ C H₂

C H₃

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COMPUESTOS AROMATICOS CON ANILLOS DE BENCENO NO FUSIONADOS

C H₂—CH — CH — CH₃

1,2,3-TRIFENILBUTANO

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POSICIONES ORTO EN LOS

COMPUESTOS AROMATICOS

O = ORTO 1, 2

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POSICIONES META EN LOS COMPUESTOS

AROMATICOS

m = META 1, 3

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POSICIONES PARA EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS

p = PARA 1, 4

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PARAETIL-BENCENO O

1,4-DIETILBENCENO

CH₃—CH₂

CH₂—CH₃

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ORTO-CLOROTOLUENO O

1,2- DICLOROBENCENO

Cl

Cl

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3-ETIL- ANILINA O 3- ETIL-AMINOBENCENO

CH₃—CH₂

META-ETIL-ANILINA

NH₂

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META-METIL-TOLUENO O META-METILBENCENO

CH₃

1,3 DIMETILBENCENO

CH₃

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2-ETIL- FENOL

ORTO-ETIL- FENOL

OH

CH₃—CH₂

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1,2,3 TRIFENIL-PROPANO

CH₂ — CH — CH₂

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APLIQUEMOS LO VISTO EN CLASE

ELABORE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS AROMATICOS.

1. PARA -ETILBENCENO

2. ORTO- CLOROTOLUENO

3. META-ETIL-ANILINA

4. 1,3 DIMETILBENCENO

5. O-ETILFENOL

6. 1,2,3 ,4-TETRAFENILPENTANO