ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS”

“Ingeniería Química”

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Obtención de la Dibenzalacetona

Profesor:

Ing. Michael Rendón Moran

Elaborado por:

Evelyn Chumo Vergara

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

1. Objetivos: 1.1. Objetivo General:

Obtener mediante la condensación aldólica cruzada la dibenzalacetona a partir de la dimerización de benzaldehído y acetona.

1.2. Objetivos específicos: Comprobar el punto de fusión de los cristales obtenidos en la recristalización. Calcular el rendimiento de producto obtenido.

2. Fundamento de la práctica:

La práctica se basa en la realización de la condensación aldólica en medio básico, este mecanismo consiste en aumentar los enlaces carbono-carbono (C-C) por lo cual usamos un medio básico (NaOH) y una cetona por los conocimientos adquiridos en la teoría de la materia. Para la obtención de la dibenzalacetona se dejo reaccionar el benzaldehído y la cetona en medio básico a temperatura ambiente por 15 minutos, luego se realizó la filtración al vacío y la recristalización para obtener el precipitado.

3. Marco Teórico: En la reacción de condensación, se combinan dos moléculas para la formación de un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña molécula de agua. En las reacciones que se dan con aldehídos o cetonas, si el carbono alfa (𝛼) se convierte en un nucleófilo, se podrá eliminar un protón de este carbono. La adición aldólica es una reacción en donde vemos la formación de un compuesto carbonilico luego de que se a eliminado un protón de un carbono α, el cual, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo, que actúa como electrófilo, en una segunda molécula del compuesto carbonilico. [1] Una condensación aldólica es una reacción en donde, en medio básico un ion enolato, o vía enol si se encuentra en medio ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un aldol (β-hidroxialdehído) o una β-hidroxicetona. Una vez dada la reacción, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final por la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros. [3]

La primera etapa de la reacción es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua. [2] Una condensación aldolica mixta entre dos compuestos diferentes se podrá llevar a cabo si se cumplen las dos siguientes condiciones: Uno de los reactivos no tiene hidrógenos en α y por lo tanto no puede enolizarce, y

Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro. Esto ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. 3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado

Como propiedades físicas importantes tenemos que:

• Aspecto: (E,E) cristales amarillos; polvos color amarillo. (E,Z) agujas amarillo pálido, (z,z) aceite amarillo.

• Punto de fusión: (E,E) -107 -114°C; 110 -111°;113°C; 112- 114°C (E,Z) 60°C

• Punto de ebullición: (Z,Z) 60°C • Solubilidad en agua: insoluble • Solubilidad en disolventes orgánicos: Soluble en Acetona, Cl3CH: poco

soluble en EtOH, éter • Estabilidad: No se descompone con el almacenaje. Evitar el contacto con

agentes oxidantes. • Pto. De inflamación: Indeterminado • Temp auto ignición: Indeterminada.

3.2. Mecanismos de reacción

1 Paso. Formación del enolato El carbono alfa de la cetona es atacado por la base OH- llevando uno de sus hidrógenos alfa, luego se estabiliza por resonancia quedando así un ion enolato. 2 Paso. Ataque nucleofílico El enolato procede a atacar al grupo carbonilo de la cetona desplazando los electrones del grupo carbonilo hacia el oxigeno el cual será protonado. 3 Paso. Protonación Una molécula de agua será atacada por el oxigeno del grupo carbonilo formando hidróxido como grupo saliente. 4 Deshidratación Los OH salientes de la protonación, atacan a los H+ de los carbonos menos electronegativos, produciendo la deshidratación y formación de la dibenzalacetona. 3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y son características del anillo aromático.

C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La conjugación mueve la absorción a la derecha.

=C-H La absorción por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm-1

4. Metodología:

4.1. Materiales

1 soporte universal 1 pinza de 3 dedos 1 vaso de precipitación 1 malla de calentamiento

1 termómetro 1 aro de calentamiento Probeta de 25ml 1 agitador magnético 1 kitazato c/ manguera 1 embudo de filtración

Papel filtro 1 vidrio reloj Espátula Agitador de vidrio Büchner c/alargadera Pizeta

4.2. Reactivos

Hidróxido de odio Benzaldehído Etanol Acetona Agua destilada

4.3. Procedimiento En un Erlenmeyer de 250 mL se disuelven 5 g de NaOH en 50 mL de agua. Se agregan 40 mL de etanol, se agita vigorosamente y se enfría la disolución en un baño de hielo. A la disolución así enfriada en un baño de agua se añade poco a poco y con agitación vigorosa una mezcla de 5 mL de benzaldehído y 1.5 mL de acetona. La disolución toma un color amarillo o anaranjado. Tras agitar durante unos 15 min a temperatura ambiente, filtrar el precipitado y lavarlo con agua fría hasta pH neutro de las aguas de lavado. Dejar secar en el Büchner con succión y recristalizar en etanol del 96%. Determinar el punto de fusión del producto obtenido y el rendimiento de la reacción.

5. Resultados: Compuesto Volumen

(ml) Densidad

(g/ml) PM (g/mol) Moles (n)

Benzaldehído 5 1.044 106.12 0.0491 Acetona 1.5 0.79 58.04 0.0204 Dibenzalacetona ---- ---- 234.29 0.0232

RENDIMIENTO:

%𝑹 =0.0204  moles  de  reactivo0.0232  moles  de  producto 100%

%R= 87.93%

Punto de Fusión: 110− 105

110 100 = 4,54%

6. Conclusiones y Recomendaciones: 6.1. Conclusiones

Se realizó una reacción de condensación de aldólica dirigida en la cuál mezclamos un aldehído sin hidrógenos alfa y una cetona que si contenía hidrógenos alfa, lo cual ayudó a que ocurriera una condensación entre ellos. Esta reacción se acompañó de una deshidratación producto del sistema conjugado que teníamos para en el grupo carbonilo como para el anillo bencílico, para dar las formación de los cristales de la dibenzalacetona. La dibenzalacetona se la usa para la producción de productos farmacéuticos y de uso cosmético por lo cual es importantes conocer sus mecanismos de reacción.

6.2. Recomendaciones Es recomendable que la mezcla de benzaldehído con acetona se prepare unos minutos antes, para el procedimiento no se detenga y la reacción sea continua, luego verter poco a poco y con cuidado a la solución básica. Al recristalizar el producto se debe tener cuidado de no lavar con mucho etanol, solo se requiere un pequeño enjuague del matraz. Colocar el papel filtro correctamente en el kitasato para evitar la perdida de muestra y lograr un mejor lavado.

7. Bibliografía: [1] Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pág 872-876, Capítulo 18. [2] Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8 [3] Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA ORGÁNICA/ Organic Chemistry., 2 edición, Copyright © 1971 by Worth Publishers, Inc .

8. Apéndice

Gráfico #1: Mezcla del benzaldehído y acetona en el agitador magnético

Gráfico #2: Calentamiento de la mezcla Gráfico #3: Recristalización

etanol con el producto cristalizado