PRÁCTICA 2 “SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA”

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SEGUNDO SEMESTRE

OBJETIVO

Obtener como producto la dibenzalacetona por

medio de una reacción de Claisen-Schmidt

Purificar e identificar la dibenzalacetona y

determinar su punto de fusión

Llevar acabo una reacción de condensación aldolica

usando acetona y benzaldehído.

INTRODUCCIÓN

• En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O), la condensación implica un ataque nucleofílico del enolato sobre el centro electrofilico de un carbonilo

• La reacción de Claisen-Schmidt es para dar la cetona alfa-beta-insaturada que ocurre de forma espontánea.

• Para esa reacción es importante saber que el átomo de carbono adyacente al carbono carbonilico es el átomo de carbono alfa, el siguiente sería beta y así sucesivamente empleando las letras griegas.

O

α α

β

REACCIÓN.

La síntesis de dibenzalacetona se obtiene atreves de una doble reacción de Claisen-Schmidt, entre un benzaldehído y acetona

O

H

O

-2H2O

O

B-

Benzaldehído Acetona

Dibenzalacetona

MECANISMO1 Es la generación del enolato de acetona, el cual ataca al carbonilo

del benzaldehído

EtO-

OOH

H

O- O

EtOH

H

OO

H

CH2

O-O-

Acetona

Benzaldehído Enolato

OH O

-OH

3 4

2

5Alcóxido

Toma un protón del disolvente.

Aldol

Forma un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del alcohol

O O-

EtOH

O

H

OH

EtO-

6

H

O

EtO-

O-

H

O7

98

cetona alfa-betainsaturada

Enolato

Ataca al carbonilo

Alcóxido Segundo aldol

O- OH

-OH

O

10

Formación de otro enolato que conduce a la deshidratación del Aldol

Dibenzalacetona

USOS COMERCIALES DE LA DIBENZALACETONA

Protector solar

Reactivos de laboratorio Pantallas solares Fabricación de sustancias Industria cosmética y farmacéutica Como ligandos en química organometalica

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS

CETONA Fácilmente inflamable Provoca irritación ocular grave Puede provocar somnolencia o

vértigo La exposición repetida puede

provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Punto de ebullición: 56.5 ºC Punto de fusión: -94 ºC Densidad: 0.79 (g/mL)

BENZALDEHIDO Toxico por inhalación e

indigestión Líquido incoloro, olor

característico a almendras

Punto de ebullición: 179 ºC Punto de fusión: -26 °CDensidad: 1.04 (g/mL)

HIDROXIDO DE SODIO

Puede causar quemaduras graves en todo tejido con el cual entra en contacto

Inhalar bajos niveles de hidróxido de sodio en forma de polvos, neblinas o aerosoles puede producir irritación de la nariz, la garganta y las vías respiratorias

La ingestión de hidróxido de sodio sólido o líquido puede producir vómitos, dolor del pecho y del abdomen y dificultad para tragar.

Recomendaciones generales

Si hay algún contacto se debe quitar inmediatamente la ropa y zapatos contaminados y eliminarlo lavando con agua y jabón.En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua por 15 minutos.ETANOL El líquido puede afectar la piel, produciendo

dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento

Recomendaciones generales.

Al entrar en contacto con los ojos lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.

TETRACLORURO DE CARBONO

 No inflamable Toxico Es un líquido incoloro de olor

ligeramente dulce

Punto de ebullición: 77 °CPunto de fusión: -23 °CDensidad: 1,595 (g/mL)

PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESIS DE

DIBENZALACETONA

¿Se tiene solución

preparada de NaOH al

10%?

Agregar poco a poco y con agitación la solución de NaOH al 10%

SI

AGREGAR:

Temperatura menor a 25ºC

Enfriar con agua de la llave si es necesario

NO

Observar y tomar nota de los cambios

2 porciones con 4 mL

Continuar agitación suave y constante por 15 min.

8

𝑯𝟐𝐎

Adicionar:

2

Si el sólido no se disuelve, volver a calentar. y repetir hasta que todo el solido se disuelva.

Filtrar el sólido nuevamente y dejarlo secar al aire por unos

minutos.

IDENTIFICACIÓN Agregar la mínima cantidad de producto

Y disolver en 1mL de acetona

Rotularlo como testigo y agregar 1 mL de etanol

Observar si ocurre algún cambio.

Determinar el punto de fusión del producto seco y comprar con el punto de fusión de la dibenzalacetona pura.

Adicionar unas gotas de solución de:

TESTIGO

TANIA

PRECAUCIONES E INDICACIONES.

1 2 3

BIBLIOGRAFÍA Francis A.. (2003). Condensación Aldolica. En Química Orgánica(769-775).

México D.F: Mc Graw-Hill.

William H.. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química Orgánica(374-376). México D.F: Compañía Editorial Continental.

FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD. Agosto 20, 2016, de SIGMA-ALDRICH Sitio web: http://www.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hinmaculada/web/gambiental/material/pq_fds/ACETONA.pdf

Martinez I.. (2001). Condensaciones. Agosto 20, 2016, de UNAM Sitio web: http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf