Universidad Nacional Jos Faustino Snchez Carrin - Facultad de Medicina

PREPARACIN DE ALCANOS.1.- Por Hidrogenacin de Alquenos:

CnH2n + H2 CnH2n + 22.- Reduccin de los Halogenuros de Alquilo.a) Hidrlisis de los Reactivos de Grignard:R X + Mg R Mg X R H + Mg(OH)Xb) Reducin de los Halugenuros de Alquilo con un Metal y un cido:R X R H + Zn+2 + X-13.- Halogenuro de Alquilo con Organos Metlicos: R X + Li R Li R2CuLi

RR R - X4.- Reduccin Total de Grupos Carbonilos ( CO ).a) Reduccin de Clemmensen (Para cetonas):

R CO R R CH2 Rb) Reduccin de Wolff Kishner (Para aldehidos):

R CHO R CH3 + N2 REACCIONES DE ALCANOS. 1.- Halogenacin:

R H + X2 R X + H X2.- Combustin:CnH2n + 2 + O2 nCO2 + (n + 1) H2O + Energa.3.- Pirlisis:CnH2n + 2 H2 + Alcanos menores + Alquenos PREPARACIN DE ALQUENOS.1.- Deshidratacin de Alcoholes:2.- Deshidrogenacin de Halogenuro de Alquilo:

3.- Deshalogenacin de Dialuros Vecinales:

4.- Hidrogenacin de Alquinos:

REACCIONES DE ALQUENOS.

1.- Hidrogenacin de Alquenos:

2.- Halogenacin:

3.- Hidratacin:

4.- Hidrohalogenacin de Alquenos:

5.- Acidificacin:

6.- Polimerizacin:

7.- Oxidacin con el Permanganato de Potasio (Formacin de Glicoles):

8.- Formacin de Alcoholes primarios (Boracin):

9.- Oxidacin de la doble ligadura con el ozono (Ozonolisis):

PREPARACIN DE ALQUINOS.

1. Deshalogenacin de Halogenuros Vecinales:

2. Deshalogenacin de Tetrahalogenuros vecinales:

3. Obtencin de Alquinos Superiores: a. Formacin del Acetiluro de Sodio: H C C H + Na H C C Na+ b. Sintesis: H C C-Na+ + CH3 CH2Cl NaCl + H C C CH2 CH3 (1butino) REACCIONES DE ALQUINOS:1. Adicin de cidos:

2. Adicin de Halgenos:3. Hidrogenacin:

4. Hidratacin:

5. Oxidacin del triple enlace con Permanganato y Ozono:

REACCIONES DEL ANILLO BENCNICO:1. Halogenacin:

2. Nitracin:

3. Alquilacin de FRIEDEL GRAFTS:

4. Sulfonacin:

5. Acilacin de FRIEDEL GRAFTS:

Los grupos directores son sustituyentes que activan o desactivan el anillo bencnico:

PREPARACIN DE ALCOHOLES.

1. Sintesis con reactivo de Grignard:

2. Hidrlisis de halogenuro de Alquilo:

REACCIONES DE ALCOHOLES:

A) Ruptura de R OH:

1. Con Halogenuro de Hidrgeno:

2. Con Trihalogenuro de Fosforo:

3. Deshidratacin de Alcoholes:

B) RUPTURA DE: R O H

1. Con metales:

2. Formacin de Esteres con cidos Carboxlicos:

C. Oxidacin:

PREPARACIN DE TERES.1. Deshidratacin de alcoholes teres simtricos:

2. teres Asimtricos con Sulfato de Metilo:

REACCIONES DE TERES:1. Formacin de Haluros de Alquilo:

2. Reaccin de los teres Aromticos:

PREPARACIN DE FENOLES.1. Sulfonacin del benceno con H2SO4 y ( T:

2. Hidrlisis de Sales de Diazonio.

3. Fusin alcalina del clorobenceno con el NaOH:

4. Oxidacion del Cumeno a 150 C:

REACCIONES DE LOS FENOLES:

A) Ruptura de: O H

1. Formacin de Sales:

2. Formacin de steres:

3. Formacin de teres:

B) Ruptura de: OH 1. Con halogenuros: HCl, PCl5, PBr3, PCl3; no Rxn.2. Reemplazo del OH por grupos aminos:

C) Sustitucin Electroflica en el anillo:1. Halogenacin:2. Nitrosacin:

3. Alquilacin:

4. Oxidacin: Obtencin de Quinonas.

PREPARACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS.A) Preparacin de Aldehdos:

1. Oxidacin de Alcoholes Primarios:

2. Oxidacin del Metil Benceno:

3. Reduccin de Cloruros de Acilos:

B) Preparacin de Cetonas:

1. Oxidacin de Alcoholes Secundarios:

2. Acilacin de FRIEDEL GRAFTS:

3. Acetatos de Ca y de Ba ms calor fuerte:

REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS:1. Oxidacin: a) Aldehdos:

b) Metil Cetonas:

2. Reducciones:

a. Aldehdos en Alcoholes

b) Cetonas en Hidrocarburos:

3. Con Nitrilos:

4. Halogenacin del carbono alfa:

5. Con Dos Molculas de Alcohol:

SINTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS.1. Oxidacin de Alcoholes Primarios:

2. Oxidacin de Alquil Bencenos:

3. Carbonatacin del Reactivo de Grignard:

4. Hidrlisis de Nitrilos:

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXLICOS:1. Formacin de Sales con Metales:

2. Con Derivados Funcionales:

a) Formacin de Cloruros de Acilos:

b) Formacin de steres con Alcoholes:

c) Formacin de Amidas con Amoniaco:

3. Reduccin de cidos Carboxlicos:

4. Sustitucin Alqulica Aromtica:

a) Halogenacin en el cido Carboxlico Aliftico:

b) Sustitucin en el Anillo Bencnico:

PREPARACIN DE MINAS.

1. Reduccin de Nitro Compuestos:

2. Halogenuro de Alquilo con Amoniaco Amina:

3. Aminacin Reductiva:

4. Reduccin de Nitrilos:

REACCIONES DE LAS AMINAS.1. Formacin de Sales Acidez:

2. Alquilacin:

PREPARACIN DE MIDAS.1. Acidificacin del Amoniaco:

REACCIONES DE LAS AMIDAS.1. Deshidratacin de Amidas:

2. Amidas en solucin Alcalina:

3. Amidas en Solucin cida:

PREPARACIN DE NITRILOS.

1. Deshidratacin de Amidas:

REACCIONES DE LOS NITRILOS.1. Hidrlisis de Nitrilos:

2. Hidrogenacin de Nitrilos:

FUNCIN ALCANOS

C = C + H2 EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Alcanoo

H H

Alcano

Alqueno

Halogenuro de Hidrxido de Mg.

Alcano

Halogenuro

de Alquilo

Reactivo de Grignard

Alcano

Halogenuro

de Alquilo

Cupro de

Alquil Litio

Alquil Litio

Halogenuro

de Alquilo

1, 2 3

Alcano

Halogenuro

de Alquilo

1

Cetona

Alcano

C2H5O (Catalizador etxido)

Aldehdo

Alcano

Cloruro de Hidrgeno

Halogenuro

de Alquilo

Alcano

Alcano

Alcano

C C EMBED Equation.3 C = C + H2O

Alqueno

Alcohol

H OH

FUNCIN ALQUENOS

C C + KOH EMBED Equation.3 C = C + KX + H2O

Alqueno

H X

Halogenuro

de Alquilo

C C EMBED Equation.3 C = C + ZnX2

Alqueno

Dialogenuro

Vecinal

X X

C C + H2 EMBED Equation.3 C = C

Alqueno

Alquino

C = C + H2 EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Alcanoo

H H

C = C + X2 EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Dialogenuro

Vecinal

X X

C = C + H2O EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Alcohol

H OH

C = C + H X EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Halogenuro

de Alquilo

H X

C = C + H2SO4 EMBED Equation.3 C C

Alqueno

Sulfato cido de Alquilo

H HSO4

CH2 = CH2 EMBED Equation.3 CH2 CH2 CH2

Etileno

Polietileno (Plstico)

OH OH

C = C + KMnO4 + H2O EMBED Equation.3 C C + MnO2 + KOH

Alqueno

PP. pardo

C = C + (BH3)2 EMBED Equation.3 C C + H2O2 EMBED Equation.3 C C

Alqueno

H B

Diborano

H OH

Alcohol

C = C + O3 EMBED Equation.3 C C EMBED Equation.3 C = O + C = O

Alqueno

Aldehdos Aldehdo + cetona

O O

O

Ozonido

Ozono

FUNCIN ALQUINOS

C C + KOH EMBED Equation.3 C = C EMBED Equation.3 C C

Alquino

X X

Dihalogenuro

vecinal

X

C C + Zn EMBED Equation.3 C C + Zn+2

Alquino

Tetrahalogenuro

Vecinal

X X

X

X

C C C + 2HX EMBED Equation.3 C C C

Alquino

Dihalogenuro de alquilo

X

X

C C + 2X2 EMBED Equation.3 C C

Alquino

Tetrahalogenuro Vecinal

X

X

X

X

C C + 2H2 EMBED Equation.3 C C

Alquino

Alcano

C C + H2O EMBED Equation.3 C CHO cetona.

Aldehdo

Alquino

R C C R EMBED Equation.3 R COOH + R COOH

AROMTICOS

+ X2 EMBED Equation.3 + HX

X

Benceno

X2: Cl2, Br2, I2

+ HNO3 EMBED Equation.3 + H2O

NO2

Benceno

Nitrobenceno

+ R-X EMBED Equation.3 + HX

R

R: Grupo alqulico

Alquil benceno

Benceno

+ H2SO4 EMBED Equation.3 + H2O

SO3H

Benceno

cido

Benceno sulfnico

+ R C Cl EMBED Equation.3 + HCl

C R

Benceno

Cloruro de

Aclo

O

O

o

o

m

p

m

G

GRUPOS DIRECTORES EN EL ANILLO BENCNICO

Grupos Directores Desactivantes.- Son aquellos que desactivan el anillo bencnico y dirigen la reaccin qumica a la posicin META (M).

a) Desactivantes META (M):

b) Otros Grupos desactivantes: Existen grupos desactivantes que dirigen a la posicin ORTO PARA y son:

Cl; Br; I.

Grupos Directores activantes.- Son aquellos que activan eL anillo bencnico y dirigen la reaccin qumica a la posicin ORTO (O) PARA (P).

a) Activantes Poderosos:

b) Activantes medianamente poderosos:

c) Activantes Menores:

Benzaldehdouenona

CHO

cido

Benzoco.

COOH

cido

Benceno sulfnico

SO3H

Anilina

NH2

Fenol

OH

Acetanilida

NHCOCH3

Tolueno

CH3

Anisol

ter Fenil metlico

O CH3

FUNCIN ALCOHOLES

C = O + RMgX EMBED Equation.3 C OMgX EMBED Equation.3 C OH + Mg(OH)X

+-

Aldehdo y cetona

Halogenuro de hidrxido de magnesio

Alcohol

Reactivo de Grignard

R

R

R X + Na(OH)(ac) EMBED Equation.3 R OH + NaX

Alcohol

Halogenuro

de alquilo

R OH + HX EMBED Equation.3 R X + H2O

Alcohol

Halogenuro de alquilo

R OH + PX3 EMBED Equation.3 3R X + H3PO3

Alcohol

Halogenuro de alquilo

cido fosforoso

C C EMBED Equation.3 C = C + H2O

Alqueno

H OH

R O H + M EMBED Equation.3 R O M + H2 ALcohol

xido orgnico

ms el metal

O

R O-H + R C OH EMBED Equation.3 R C O R + H2O

O

Alcohol

cido carboxlico

ster

R CH2OH R C OH

O

R C - H

O

cido carboxlico

Aldehdo

K2Cr2O7

K2Cr2O7

KMnO4

Alcohol

FUNCIN TERES

2R OH EMBED Equation.3 R O R + H2O

+-

Alcohol

ter

Sulfato de

metilo

Sulfato cido

de metilo

ter

R OH + RSO4 EMBED Equation.3 R O R + RHSO4

Alcohol

R = Metil

R O R + 2HX EMBED Equation.3 R X + R X + H2O

Haluros de alquilo

ter

R O R + HI EMBED Equation.3 R OH + RI

ter

R = Fenil

FUNCIN FENOLES

. bencensulfnico

a. + H2SO4 EMBED Equation.3 EMBED Equation.3 + H2O

SO3H

Fenxido de sodio

b. + NaOH EMBED Equation.3 + Na2SO3 + H2O

ONa

350 C

c. + H2SO2 EMBED Equation.3 + NaHSO2

Fenol

ONa

OH

+ NaNO2/HCl EMBED Equation.3 + H2O EMBED Equation.3 + N2 + HCl

NH2

NNCl

OH

5 C

30 C

Cloruro de

bencendiazonio

Anilina

2, 4, 6-tribromofenol

+ Br2 + NaHSO3 EMBED Equation.3 + NaBr + NaHSO3 + SO2

OH

Br

Br

Br

OH

+ NaOH EMBED Equation.3 + HCl EMBED Equation.3 + NaCl

Cl

300 C/170 atm

OH

ONa

CH3 CH CH3

EMBED Equation.3 EMBED Equation.3 +

150 C

OH

CH3 COOH CH3

C = O

CH3

CH3

Acetona

Cumeno

Benzoquinona roja

EMBED Equation.3

OH

O

OH

O

Pirocatequina

Fenxido de sodio

O H + NaOH EMBED Equation.3 + H2O

ONa

Base fuerte

O

Benzoquinona amarilla

EMBED Equation.3

OH

EMBED Equation.3

OH

O

Hidroquinona

O

Acetato de fenilo

OH + CH3 C Cl EMBED Equation.3 CH3 CO + HCl

O

Cloruro de etanoilo

O

Fenxido de sodio

O H + NaOH EMBED Equation.3 + H2O

O-Na+

Base fuerte

Anilina

Etil Fenil ter

O-Na+ +CH3 CH2Cl EMBED Equation.3 -O-CH2-CH3 + NaCl

Bicloruro tetra acuo de cinc

OH + NH3 EMBED Equation.3 NH2 + Zn(H2O)4Cl2

CaCl2

+ HNO2 EMBED Equation.3 P-Nitrofenol

OH

NO

OH

+ R CH2OH EMBED Equation.3

OH

CH2R

OH

FUNCIN ALDEHDOS Y CETONAS

R CH2 OH EMBED Equation.3 R CHO

Alcohol

Aldehdo

+ Cl2 EMBED Equation.3 EMBED Equation.3

CH3

CHO

CH2Cl

Benzaldehdo

COCl

R COCl

EMBED Equation.3

R CHO

CHO

R C R EMBED Equation.3 R CO R

OH

Alcohol secundario

CHO

R CHO

EMBED Equation.3

CH COOH

OH

R CH COOH

OH

R CH CN

O-

CH CN

O-

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

+ R C Cl EMBED Equation.3 C R + HCl

O

R: Grupo alqulico aromtico

O

R CH CHO + X2 + NaOH EMBED Equation.3 R CH CHO + NaX + H2O

H

Comp. Halogenado

X

Ca(CH3 COO)2 EMBED Equation.3 CH3 C CH3 + CaCO3

O

R CHO R COOH

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

R: Grupo alqulico aromtico

CO CH3

R CO CH3

EMBED Equation.3

R COO + CHX3

COO + CHX3

R CHO

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

R CH2OH

R CH2OH

R CO R

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

CO R

R CH2 R

CH2 R

C = O + 2 R OH EMBED Equation.3 C OR + H2O

OR

Acetal

FUNCIN ACIDO CARBOXLICO

R CH2 OH EMBED Equation.3 R COOH

Alcohol

Ac. Carboxlicos

KMnO4

EMBED Equation.3

R

COOH

Ac. Benzoico

KMnO4

RX + Mg EMBED Equation.3 RMgX + CO2 EMBED Equation.3 RCOOMgX EMBED Equation.3 RCOOH+ MgX2

CN

R CN

EMBED Equation.3

R COOH

COOH

R COOH + M EMBED Equation.3 R COO M + H2

Metal

R C OH + .Z EMBED Equation.3 R C Z + OH-

O

Z: -Cl, -NH2, -OR

O

R C OH + EMBED Equation.3 R C Cl

O

O

SOCl2

PCl3

PCl5

R C OH + R O H EMBED Equation.3 R C O R + H2O

O

O

ster

R C OH + NH3 EMBED Equation.3 R C NH2 + H2O

O

O

Amida

R COOH EMBED Equation.3 R CH2OH

R: Grupo alqulico aromtico

R C C OH + X2 EMBED Equation.3 R C C OH + HX

O

X2: Cl2, Br2, I2

O

X

P

COOH

NO2

+ HNO3 EMBED Equation.3

+ Cl2 EMBED Equation.3

+ CH3Cl EMBED Equation.3

COOH

COOH

COOH

CH3

Cl

FUNCIN AMINAS

NO2

R NO2

EMBED Equation.3

R NH2

NH2

NH3 EMBED Equation.3 R NH2 EMBED Equation.3 R NH R EMBED Equation.3 R N R + HX

+-

+ HX

+-

+ HX

+-

R

C = O + NH3 EMBED Equation.3 CH NH2

Aldehdo cetona

+ NH2R EMBED Equation.3 CH NHR

+ NHR2 EMBED Equation.3 CH NR2

+ NR3 EMBED Equation.3 No Hay RxN

CN

R CN

EMBED Equation.3

R CH NH2

CH2 NH2

NH2 + HCl EMBED Equation.3 NH3+Cl- Cloruro de Anilino

+-

NH2 + HNO3 EMBED Equation.3 NH3+NO3- Nitrato de Anilino

+-

NH2 + CH3 - COOH EMBED Equation.3 NH3+-OOC-H3C Acetato de Anilino

+-

RNH2 + RX EMBED Equation.3 R NH R + RX EMBED Equation.3 R N R + HX

+-

+ HX

+-

R

FUNCIN AMIDAS

Amida

R C OH + NH3 EMBED Equation.3 R C NH2 + H2O

O

O

R: Grupo Alquil Aromtico

Amida

Primaria

R C NH2 EMBED Equation.3 R C N + H2O

O

Amida

R C NH2 + NaOH EMBED Equation.3 R C O-Na + NH3

O

Base

Sal

Amoniaco

O

Amida

R C NH2 + HCl EMBED Equation.3 R C OH + NH4Cl

O

cido

cido

Sal

O

FUNCIN NITRILOS

Amida

Primaria

R C NH2 EMBED Equation.3 R C N + H2O

O

OH-

R C N R CO NH2 + H2O R COO NH4

Nota: En medio cido (H+), forman cidos carboxlicos

C2H5OH, NH3

R C N EMBED Equation.3 R CH2 NH2

rea: Qumica Docente: Ing. Hctor J. Castro Bartolom

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