Universidad de las Fuerzas Armadas-ESPE Nombre: Andrs Tinizaray

Fecha: mircoles, 30 de abril del 2014

Cuestionario 3

Carbohidratos

1. Qu es un carbohidrato?

Son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno; que en los seres vivos

cumplen como principales funciones en los seres vivos son de reserva energtica y

estructural.

2. Cuntas clases de carbohidratos existen?

Monosacridos: son azucares simples, formados solo por unpolihidroxialdehdo o polihidroxicetona. Se obtiene como cristales de color blanco solubles en agua.

Muchos de ellos tiene sabor dulce. El representante de mayor importancia de

este grupo es la glucosa.

Oligosacridos: compuestos por la unin de dos a diez monosacridos que pueden ser separados por hidrolisis. Se designan disacridos, trisacridos, tetra

sacridos, etc., segn el nmero de unidades componentes. Dentro de este grupo,

los representantes de mayor inters son disacridos. Se obtienen al estado

cristalino, son solubles en agua y en general, poseen sabor dulce.

Polisacridos: Son molculas de gran tamao, constituidas por la unin de numerosos monosacridos dispuestos en cadenas lineales o ramificadas. En

general, los polisacridos son compuestos amorfos, insolubles en agua e

inspidos.

3. Exhiben quiralidad los carbohidratos? Todos los monosacridos exhiben quiralidad, excepto dihidroxiacetona, contienen uno

a ms centros quirales, por lo que se encuentran en formas isomricas pticamente

activas.

4. Qu son epmeros?

Es un estereoismero de otro compuesto que tiene una configuracin diferente en

unosolo de sus centros estereognicos.

5. Qu tipo de estructura exhiben los monosacridos?

Se ha presentado a los monosacridos como aldehdos o cetonas con cadena linealde

carbonos, sin embargo esto no explica algunas de las propiedades de estassustancias. Es

por esto que se presenta la estructura cclica la cual se da por la

formacin de anillos; si es hexagonal es derivado del ciclo heterocclico pirano

yaquellos con anillo pentagonal, del furano. En donde las orientaciones alfa y beta

sedarn por la orientacin de los enlaces entre carbonos.

6. Qu es un hemiacetal?

Se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de

unaldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin

de hidratos.

7. Por qu a los anmeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa?

Los anmeros D-Glucosa tiene el nombre piranosa porque la estructura delhemiacetal

cclico se asemeja a pirano, un compuesto heterocclico con seis miembros en el anillo.

8. Qu propiedades exhiben los anmeros?

Esto se da debido a que por ser diastermeros, los anmeros exhiben

diferentespropiedades fsicas.

Por ejemplo, la rotacin especfica del anmero alfa es [ alfa] = + 112.2; la del

anmero es [ beta] = + 18.7. Los puntos de fusin son de 146C para el primero y

148-155C para el ltimo, lo que implica que cada anmero existe independiente del

otro. De hecho, ambos se pueden aislar como slidos cristalinos puros. Ambos exhiben,

tambin, la mutarrotacin.

9. Qu es la mutarrotacin?

Es el cambio espontneo en la rotacin ptica de una solucin fresca de

unestereoismero puro. Esta es causada por la epimerizacin o algn otro cambio

estructural. Por lo general, el valor de equilibrio de la rotacin no es cero.

10. Por qu en la mezcla en equilibrio hay una mayor proporcin del anmero ?

Esto se debe a que el anmero se produce en mayor cantidad debido a quepresenta una

mayor estabilidad, la misma que se debe a que tanto el grupo -OH del carbono

anomrico, como los dems sustituyentes en los otros carbonos, estn todos en posicin

ecuatorial en el anmero , mientras que en l est en posicin axial el -OH del carbono

hemiacetlico.

11. Forman las cetosas hemiacetales cclicos?

Las cetosas si forman hemiacetales cclicos los cuales estn formados de cinco o ms

carbonos, formando tambin anmeros y .

12. Por que se le da el nombre de furanosa?

El nombre de furanosa viene por la semejanza de estas estructuras con furano,

uncompuesto heterocclico de cinco miembros en el anillo.

13. Produce la D-Fructosa, adems de las fructofuranosas, hemiacetales de seis miembros o fructopiranosas?

S; as como la glucosa produce hemiacetales de cinco miembros (glucofuranosas),

lafructosa tambin genera fructopiranosas anomricas.

14. Exhibe mutarrotacin la D-Fructosa?

si, la mutorrotacin es una caracteristica de todos los azucares que forman anomeros, en

el caso de la D-fructosa la mutorrotacin es mas compleja que en la D-glucosa, por lo

que es dificil encntrarla dado que la unica forma en la que se la encuentra es -D-fructopiranosa, de -133.5 grados, la cual facilmente toma el valor de equilibrio de -92

grados

15. Si la forma cristalina de fructosa es el anmero piranosa, porque es importante la fructofuranosa?

La cristalizacin de D-fructosa produce el anmero -fructopiranosa en forma pura, sinembargo el ismero de furanosa es importante porque tanto en sacarosa como en

muchos oligosacridos, la fructosa aparece en forma de fructofuranosa.

16. Puede darse una interconversin entre Glucosa y Fructosa?

S, la interconversin entre glucosa y fructosa puede darse mediante unaisomerizacin

catalizada por bases (o por enzimas). La transformacin se da va un enediol

17. Cmo son las estructuras de los disacridos?

Son carbohidratos que contienen dos unidades monosacridas unidas entre s por

unenlace covalente. En muchos el enlace qumico que une ambas estructuras se conoce

como un enlace glucosdico, formado por la reaccin entre el grupo -OH de uno de los

monosacridos con el carbono anomrico del otro monosacrido.

El enlace glucosdico se da entre el carbono anomrico de una azcar con el grupo -OH

de la otra. La configuracin del enlace glucosdico va a estar dada, entonces, por el

carbono anomrico.

18. Cules son los disacridos ms comunes?

Los disacridos ms comunes son maltosa, lactosa y sacarosa.

Maltosa: es un disacrido de glucosa, unidas entre s por un enlace glicosdico (1-4). La maltosa es el azcar de la malta que es la cebada germinada. Su uso es

mayormente para eleborar cerveza, alcohol, o extracto de malta.

Lactosa: es un disacrido de glucosa y galactosa unidas entre s por un enlaceglicosdico (1-4). Es el azcar de la leche.

Sacarosa: es un disacrido de glucosa y fructosa. Es el azcar de la caa. Elenlace glucosdico es muy particular porque se produce entre el carbono

anomrico del anmero de glucosa con el carbono anomrico del anmero -furansido de fructosa, es decir, entre el carbono 1 de glucosa y el carbono 2 de

fructosa.

19. Cules son algunos de los polisacridos ms comunes?

Los ms comunes son:

Celulosa: es el compuesto orgnico ms abundante de la naturaleza pues seencuentra en

todo material vegetal. Su funcin principal es la del dar soporte

estructural a las plantas. Es un polisacrido lineal de glucosa, unidas entre s

por enlaces glucosdicos (1-4).

La celulosa no puede ser digerida por los seres humanos por carecer stos dela enzima

apropiada para hidrolizar el enlace glucosdico. Los rumiantes, por su parte, tienen en su estmago bacterias que poseen las debidas enzimas para este proceso.

Almidn: es la forma en que las plantas almacenan su reserva decarbohidratos. Como la

celulosa, es un polisacrido de glucosa. Difiere, sin embargo, en dos aspectos: (1) es

una mezcla de dos molculas, amilosa (10-

20%) y amilopectina (80-90%) (2) las unidades de glucosa estn enlazadas

entre s por enlaces glucosdicos.

Amilopectina: es similar a la amilosa, pero es un polmero con ramificacionescada 20 a

25 glucosas. En estas ramificaciones se produce un enlace(1-6).con otra cadena de

glucosa unidas por enlaces (1-4).

Glucogeno: es la variedad de almacenamiento de carbohidratos en la clulaanimal. Es

similar a la estructura de amilopectina, excepto que es ms ramificada y ms compacta.

Las ramificaciones se dan cada 10 a 12 unidades de glucosa.

Quitina: es un polisacrido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los

cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y araas. La unidad que se repite en este

polisacrido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosdicoes (1---4).

Quitina: es un polisacrido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los

cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y araas. La unidad que se repite en este

polisacrido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosdico es (1-4).

20. Qu compuestos contienen carbohidratos?

Trifosfto de adenosina: mejor conocida por las siglas "ATP" (Adenosinetriphosphate),

es el principal compuesto en el que se transforma la energaliberada en las oxidaciones

biolgicas. Su estructura contiene, adems de

Adenina y el trifosfto, el monosacrido D- Ribosa, una aldopentosa en forma

de furanosa.

Salicina: este es un compuesto que se encuentra en la corteza del rbol desauce.

Antiguamente se usaba como remedio para el dolor debido al efectoanalgsico de la

Salicina. De hecho, de este glucsido se puede conseguir

cido saliclico, precursor del cido acetilsaliclico, mejor conocido como

aspirina.

Estreptomicina: es un antibitico constituido por los siguientes componentes:la amino

azcar L-glucosa, el monosacrido estreptosa, y estreptidina, underivado de ciclohexano

llamado amino ciclitol.

Nucleosidos obtenidos del ADN y ARN: tanto el cido-2-desoxiribonuclico,ADN (2-

deoxyribonucleic acid: DNA), como el ribonuclico,ARN (o RNA), contiene una

aldopentosa en forma de furanosa, 2-desoxi-D-Ribosa y de D-ribosa respectivamente.

21. Qu es azcar invertida?

La hidrlisis de sacarosa produce 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente defructosa.

Esta mezcla de 1:1 es lo que se conoce como azcar invertida. Se designacomo

invertida por que el signo de la rotacin especfica de sacarosa ( = +65.5)

cambia (se invierte) por su hidrlisis a la mezcla glucosa/ fructosa: = -22. Las abejas,

por ejemplo, contienen la enzima invertasa que cataliza la hidrlisis de sacarosa a

glucosa + fructosa.

22. Cmo comparan los azcares en dulzura? La sacarosa es el estndar que se usa para medir la dulcedumbre o dulzura relativaentre

carbohidratos, y se le asigna un valor de 100. Las comparaciones e las puede realizar

con diferentes compuestos:

Azcar - [Dulcedumbre Relativa]

Sacarosa - [100] (*Estndar)

Fructosa - [170]

Glucosa - [70]

Maltosa - [30]

Lactosa - [16]

Sacarina - [40,000]

Aspartama - [20,000]

As podemos ver que la fructosa es 1.7 veces ms dulce que sacarosa, mientrasque el

endulzador artificial sacarina es 400 veces ms dulce. Sin embargo, la sacarina no tiene

ningn valor nutricional y se considera como un carcingeno potencial.

La aspartama, por su parte, es 200 veces ms dulce que sacarosa, y ha substituido ala

sacarina como endulzante artificial, aunque es un derivado de aminocidos, tampoco

tiene valor nutritivo; lo que implica no entran al proceso metablico normal de los

carbohidratos.