UNIVERSIDAD AUTONOMA DE SINALOA Facultad de Ciencias Químico Biológicas

Químico Farmacéutico Biólogo

Química Orgánica I

Dra Saraid Mora Rochin

Lab. Nutracéuticos Culiacán Sinaloa, Enero 2013

Conformaciones del Etano, propano y butano

Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante el ETANO: • El enlace C-C está formado por el solapamiento frontal de

dos orbitales híbridos sp3.

Utilicemos como eje la línea que une ambos carbonos enlazados.

Se entiende bien que si giramos un orbital híbrido respecto del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma alguna.

Considerando la disposición relativa de los hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles

Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada

Alternadas Representación Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman

La energía torsional del etano en su conformación alternada es la más baja. La conformación eclipsada tiene una energía aproximadamente 3.0 kcal/mol (mas alta). A temperatura ambiente, esta barrera energética se vence fácilmente y las moléculas rotan constantemente

Tarea: conformación del propano butano y su análisis conformacional

Propiedades físicas

Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

Puntos de ebullición de los alcanos ramificados y lineales.

Se comparan los puntos de ebullición de los alcanos lineales (azul) con los de los alcanos ramificados (verde). Como tienen áreas superficiales más pequeñas, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los alcanos lineales.

Puntos de fusión de los alcanos

La curva de los puntos de fusión de los n-alcanos de número par de átomos de carbono es ligeramente superior a la curva para los alcanos con número impar de carbonos.

DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.

Ciencias de la tierra II

Tabla 3.3 ALCANOS

Nombre Fórmula P.f., º C

P.e., º C

Densidad

relativa

(a 20 ºC) CH 4

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3

(CH 3 ) 2 CHCH 3

(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3

(CH 3 ) 4 C

(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3

(CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3

(CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2

Metano

Etano

Propano

n-Butano

n-Pentano

n-Hexano

n-Heptano

n-Octano

n-Nonano

n-Decano

n-Undecano

n-Dodecano

n-Tridecano

n-Tetradecano

n-Pentadecano

n-Hexadecano

n-Heptadecano

n-Octadecano

n-Nonadecano

n-Eicosano

Isobutano

Isopentano

Neopentano

Isohexano

3-Metilpentano

2,2-Dimetilbutano

2,3-Diemtilbutano

-183

-172

-187

-138

-130

- 95

- 90.5

- 57

- 54

- 30

- 26

- 10

- 6

5.5

10

18

22

28

32

36

-162

- 88.5

- 42

0

36

69

98

126

0.626

.659

.684

151

174

196

216

234

252

.703

.718

.730

.740

.749

.757

.764

.769

.775

266

280

292

308

320

-159

-160

- 17

-154

-118

- 98

-129

- 12

28

9.5

60

63

50

58

.620

.654

.676

.649

.668

Reacciones de los alcanos

• Combustión (Oxidación)

2CH3 – CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + Calor

• Halogenación (Reacción de Substitución)

CH3 – CH2 – CH3 + X2 CH3 – CH2 – CH2 – X + HX

Catalizador: luz, calor o peróxidos

X=halogenos (F, Cl, Br y I )

Cracking e hidrocracking. El cracking catalítico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de menor número de átomos de carbono. Normalmente el proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que den un rendimiento máximo en gasolina. En el hidrocracking se añade hidrógeno para obtener hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrógeno da mezclas de alcanos y alquenos.

Aplicaciones e importancia de los alcanos

• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

Octano

(componente de la gasolina)

Oxígeno

Motor

(combustión interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

• La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas

natural que lo acompaña. La putrefacción y las tensiones geológicas han transformado, en el transcurso de millones de años, compuestos orgánicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 ó 40 carbonos.

Fuente industrial

• Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

Nomenclatura

Incorrecta Correcta