Guía de prácticas de

Química Orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FRONTERA - SULLANA

Dr. Vladimir Gutiérrez H.

I N T R O D U C C I O N

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos que según los entendidos de la época, los producía el organismo humano formando esa “fuerza vital”, opuesta a la de los compuestos inertes, considerados como inorgánicos. En 1828, Friedrich Wöhler, pone fin a la era Vitalista de Berzelius, al sintetizar, en su laboratorio personal en Estocolmo, la urea, iniciándose una de las definiciones más controversiales de la historia, que es mantener a esta disciplina con la denominación de orgánica, teniendo en cuenta que muchos de sus compuestos son de origen sintético.

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. Así según la teoría científica, el carbono mantiene hace millones de años interacción generalmente covalente con un reducido número de átomos los cuales, como es el caso del hidrógeno completan el octeto del mismo ya que el mismo puede con su tetra valencia mantener uniones más estables que el propio azufre, el cual lo acompaña en el mismo grupo de la tabla periódica

La unión del carbono con el hidrógeno para comenzar, ha generado los compuestos alifático, los cuales son uniones lineales de los arriba mencionados, los cuales agrupan a los alcanos, alquenos y alquinos principalmente. En el caso de los alcanos, su valor como combustibles, son hoy por hoy, la principal fuente de energía en el mundo, aún cuando son considerados como parafinas por su poca afinidad o reactividad, a continuación los compuestos con dobles y triples enlaces tienen hasta cierto punto mayor reactividad, y en el caso de Industrias Alimentarias, la halogenación de los dobles y triples enlaces está dirigida a mejorar la conservación de ciertos alimentos.

En el caso de los compuestos aromáticos, cobra real importancia los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) como son: benzopirenos, benzoantracenos,y dibenzoantraceno, los cuales se forman fácilmente al someter a las carnes a la parrilla o ahumadas.

El mayor índice de productos orgánicos aplicados a la Industria de Alimentos se encuentra en los compuestos oxigenados como los alcoholes, las cetonas y aldehídos, sin olvidar a los ácidos orgánicos. En el caso de los primeros resultan artesanalmente de la fermentación de carbohidratos (hexosas), mientras que las cetonas y aldehídos, son sin duda los responsables del olor y sabor de varios alimentos.

La importancia de los ácidos orgánicos cobra importancia cuando se trata de los insaturados los cuales tienen un valor trascendental en la salud cardiovascular.

Las aminas y amidas, forman un grupo de compuestos nitrogenados, presentes en una ingente cantidad en los alimentos, sobre todo los primeros, así los alcaloides, como la cafeína, tebaína, cocaína, las vitaminas como la tiamina , riboflavina, y los aminoácidos conforman una parte pequeña de una vasta cantidad de sustancias con nitrógeno.

EL AUTOR

NORMAS DE SEGURIDAD EN LABORATORIO DE QUÍMICA

Las siguientes normas son de carácter obligatorio y su incumplimiento amerita las sanciones del caso.

1) Al entrar por primera vez en el laboratorio deben localizarse las Salidas de Emergencia, extintores, lavatorios.

2) Antes de la realización de la práctica el estudiante debe conocer las características y peligrosidad de los compuestos a utilizar teniendo en cuenta sobre todo la naturaleza de los reactantes y de los productos.

3) El uso de bata es obligatorio, y el de gafas y guantes estará indicada por el docente de manera anticipada. El uso de esta vestimenta es con la única intención de evitar contacto de sustancias corrosivas con la piel y mucosas del alumno.

4) Debe revisarse el estado del material de vidrio, equipos y material de metal antes de iniciar la práctica, en caso de encontrar alguna alteración o deterioro en alguno de ellos comunicar inmediatamente al responsable del laboratorio.

5) Durante la práctica, queda terminantemente prohibido comer, beber líquidos, fumar, escuchar música o conversar.

6) El alumno seguirá las indicaciones dadas en la guía sobre el desarrollo de la práctica, de modo que no se permitirá tomar volúmenes o pesos mayores de los reactivos indicados en la misma.

7) En el caso que los reactantes o productos sean gases tóxicos, se utilizará la campana de extracción.

8) Evitar derrames así como procurar tapar adecuadamente los frascos de reactivos.

9) Se evitará pipetear ácidos directamente, utilícese peras de goma para tal fin.

10) cuando se calientan tubos de ensayo a ebullición colocarlos en forma opuesta a la dirección del rostro.

11) colocar mochilas, cuadernos en una zona segura, no sobre la mesa de trabajo.

12) los alumnos, se retirarán al final de la práctica habiendo devuelto el material al Ing. Chunga, encargado del mismo.

13) Cualquier pérdida o deterioro de material y/o equipos de laboratorio será informado al Coordinador de Carrera. PRÁCTICA Nº 1.

RECONOCIMIENTO DE MATERIAL Y EQUIPOS A UTILIZAR EN LAS PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA:

Objetivos de la Práctica:

1. Informar la denominación y utilidad de cada uno de los materiales y equipos del Laboratorio de Química

2. Medición de volúmenes y masas de compuestos a utilizar.3. Establecer las reglas para el diseño del Informe de Práctica

Material de vidrio usos

Nombre:Vaso precipitado

Su objetivo principal es contener líquidos o sustancias químicas diversas de distinto tipo.

Como su nombre lo dice permite obtener precipitados a partir de la reacción de otras sustancias.

Normalmente es utilizado para trasportar líquidos a otros recipientes.

También se puede utilizar para calentar, disolver, o preparar reacciones químicas.

. . Se utiliza para el armado de aparatos de destilación o para hacer reaccionar sustancias que necesitan un largo calentamiento. También sirve para contener líquidos que deben ser conservados durante mucho tiempo.

Nombre: matraz

Nombre : pipeta

El líquido se aspira mediante un ligero vacío usando bulbo de succión o propipeta, nunca la boca.Asegurarse que no haya burbujas ni espuma en el líquido.Limpiar la punta de la pipeta antes de trasladar líquidoLlenar la pipeta sobre la marca de graduación y trasladar el volumen deseado. El borde del menisco debe quedar sobre la marca de graduación

Nombre: probeta

La probeta es un instrumento volumétrico, que permite medir volúmenes superiores y más rápidamente que las pipetas, aunque con menor precisión.

Nombre

:FIOLA

Nombre:

BURETA

Nombre:

PERA DE DECANTACION

Nombre:BALON CON BASE PLANA

Nombre:

EMBUDO

Nombre :GRADILLA Y TUBOS DE ENSAYO

Nombre :BALANZA ANALITICA

Nombre :

BAÑO MARIA

ESTE NO ME LO SE… XD

Nombre: SOXHLET

Nombre:TRIPODE

Nombre:REJILLA DE ASBESTO

Nombre:TRIANGULO

Nombre:PINZAS

Nombre:SOPORTE PARA BURETAS

Nombre:MORTERO

Nombre :PIZETA

PRACTICA Nº 2: Diferencia entre sustancias Orgánicas e Inorgánicas

1. Fundamento: la presente práctica busca establecer la diferencia de los compuestos orgánicos e inorgánicos basados en solubilidad, punto de ebullición y formación de carbono.Se sabe para esto que los compuestos orgánicos están principalmente formados por carbono y que generalmente podemos encontrar innumerables de estos compuestos formados por largas y cortas cadenas de carbono unidos a otras sustancias como O2, N2, PO4, de manera covalente, y que por otro lado los compuestos inorgánicos se unen también covalentemente, pero en su mayoría iónicamente, y que no son una gama enorme de estos compuestos, como los orgánicos, y que finalmente hay un grado de hidrosolubilidad elevada por el lado de los inorgánicos y una correspondiente liposolubilidad en el caso de los orgánicos.

Por lo que el objetivo principal de esta práctica es:

Determinar las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos basados en el sometimiento de los compuestos tanto orgánicos como inorgánicos a reacciones físicas.

2. MATERIAL Y MÈTODO

Material:

Tubos de ensayo + gradilla

Vasos de precipitación

Soporte universal

Termómetro

Pinzas de ensayo

Malla de asbesto

Balanza analítica

Espátulas

Cápsulas de porcelana

Pipetas

Reactivos:

Sacarosa

Nitrato de plata

Almidón

Acido acético

Cloruro de sodio

Acetona

Método

1. Solubilidad en agua de compuestos orgánicos e inorgánicos

Colocar en 05 tubos de ensayo rotulados 2ml de agua

Agregar igual de cantidad de almidón, sacarosa, nitrato de plata, ácido acético, anotar las observaciones.

REACTIVO Solubilidad en aguaalmidónsacarosaNitrato de plataAcido acéticootro

2. Punto de Ebullición

En dos vasos de precipitación limpios y secos colocar 10ml de agua en uno y en el otro 10ml de acetona, someter al calor y anotar el tiempo y temperatura de ebullición

REACTIVO TIEMPO TEMPERATURA

Acetona

Agua

3. Formación de carbono

En tres tubos de ensayo limpios, secos y rotulados se colocarán cantidades similares de: papel, cloruro de sodio, almidón, someter al calor del mechero, y anotar.

Material / sustancia ObservaciónPapel

Cloruro de sodio

Almidón

Sacarosa

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA Nº 3: Formación de Alcanos

1. Fundamento: En Química Orgánica, se debe mencionar para comenzar a los Alcanos, como un grupo de compuestos alifáticos o de cadena larga, saturados en el sentido que solo tienen enlaces simples, que son poco reactivos y cuya fórmula general es : CnH2n+2.

Entre sus propiedades más resaltantes es que son poco reactivos de allí el nombre de parafinas, y que su punto de fusión se incrementa de acuerdo al número de carbonos.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del citrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Por lo que el objetivo principal de esta práctica es:

Obtener alcanos a partir del acetato de sodio y cal sodada.

3. MATERIAL Y MÈTODO

Tubo de ensayo con tapa de goma y tubo de desprendimiento, soporte universal.

Acetato de sodio y cal sodada.

Agua de Br.

Solución de KMnO4

4. MÉTODO:

Agregar a un tubo de ensayo, iguales cantidades de acetato de sodio y cal sodada, cubrir la boca del tubo con una tapa de goma a través de la cual se asoma un tubo de desprendimiento. Colocar la punta del tubo de desprendimiento en un recipiente con KMnO4, considere los cambios y el tiempo.Finalmente, acerque una llama a la salida del gas, anote los cambios.

5. RESULTADOS:

6. CONCLUSIONES:

7. BIBLIOGRAFÍA

 Nombrar:

PRACTICA Nº 4: Obtención de Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.

Su fórmula general es: CnH2n, llamándose a sus miembros con el sufijo eno,

Eteno o etileno

Entre sus propiedades físicas y químicas se encuentra que del eteno al 1- buteno son gases, a partir del penteno son líquidos. Son más reactivos que los alcanos y también más ácidos, y es sin duda conveniente mencionar la polaridad que muestran sus estructuras cis y trans.

Objetivo de la práctica:

Obtener un alqueno en laboratorio de Química Orgánica

Material y Método

Tubo de ensayo

Tubo de desprendimiento

Reactivos: arena lavada, alcohol etílico, HSO4 cc, KMnO4 y agua de bromo.

Método

Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo. Tapar el tubo con un tapón y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la producción de un gas. Reconocimiento: Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar. Burbujear ahora el gas en solución de KMnO4. Observe y anote. Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anote

Resultados

Resolver:

Nombrar

PRACTICA Nº 5: Obtención de Alquinos

Los alquinos son compuestos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para los alquinos lineales es CnH2n-2.y tienen triple insaturación. En 1862 Berthelot descubrió el alquino más comercial de todos: el acetileno que es usado en soldadura.

Acetileno

Entre las propiedades químicas resaltantes está el hecho que cuando se les adiciona KMnO4 pueden formar ácidos, además de permitir hidrogenaciones que generan automáticamente alquenos y alcanos. Pero, lo que sí es

considerado el hecho que al reaccionar con O2, puedan generar temperaturas superiores a los 4000°c.

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

Objetivo de la práctica:

Obtener un alquino en laboratorio de Química Orgánica

Material y Método

Tubo de ensayo con salida lateral

Tapón, bureta, manguera

Reactivos: carbonato de calcio, agua de bromo y KMnO4

Método

Introducir dos trocito de CaC2 en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua. Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento, y permitir que pase agua lentamente de la bureta. Observar todo detalle y anotar. Reconocimiento: Pasar el gas, por agua de bromo; luego por solución de KMnO4. Observar y anotar. Acercar la llama del mechero, al gas. Observe y anote. 4. Gráficos Imagen 1. Tubo de ensayo con igual porción de acetato y cal sodada, la cual se calentará y emitirá un gas por el tubo de desprendimiento. Imagen 2. Después de calentada la muestra, se pasa el mechero por el tubo de desprendimiento y se verá cómo se enciende.

Resultados

Resolver:

Nombra los siguientes alquinos.

PRACTICA Nº 6: Propiedades de Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo un grupo hidroxilo -OH en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, lo que le da connotaciones tanto de ácidos como de bases, ya que existe la posibilidad de donar el H+ o en todo caso aceptar protones de parte del O- .

Etanol En el aspecto físico, suelen ser líquidos incoloros, con olor característico,la presencia del OH- le da cierta hidrosolubilidad,relacionada con la formación de puentes de hidrógeno, al aumentar su masa aumenta su punto de fusión y ebullición.

Objetivo de la práctica:

Determinar propiedades de los alcoholes.

Material y Método

Vasos de precipitación

Tubos de ensayo

Pinzas para tubos de ensayo

Espátula

Equipo de baño maría

Hielo

Reactivos: alcoholes (etílico, isopropílico, terbutílico), H2SO4 cc, KMnO4.

1. Rotula tres tubos de ensayo de con los nombres de los alcoholes a mezclar.

Colocar 1.5ml de cada uno y después se añaden 1.5ml de ácido acético en el caso de la PRIMERA ESTERIFICACIÓN y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador, la mezcla se calienta en baño maría hasta ebullición, se deja 3 minutos más vierte la mezcla sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitación de 250ml identifica el aroma de cada uno, anotar las características del olor.

2. Rotula tres tubos de ensayo de con los nombres de los alcoholes a mezclar

Colocar 1.0ml de cada uno y después se añaden 20 gotas de H2SO4 diluido más 05 gotas de KMnO4, calentar ligeramente, anotar los cambios organolépticos

Resultados

Resolver:

Nombra las siguientes moléculas, considerando al grupo alcohol como sustituyente:

Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

a) Etanolb) Butanolc) 2-Metilpropan-1-old) 2-Metilbutan-2-ole) 3-Metilbutan-2-olf) 3-Metilbutan-1-olg) 2,3-Pentanodiolh) 2-Etil-pent-3-en-1-ol

i) Ciclopent-2-enolj) 2,3-Dimetilciclohexanolk) Octa-3,5-dien-2-oll) Hex-4-en-1-in-3-olm) 2-Bromohep-2-en-1,4-dioln) 2-Fenil-5-metilheptan-2-olo) Alcohol bencílicop) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

PRACTICA Nº 7: CETONAS Y ALDEHIDOS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas se nombran agregando el

sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Sólo pueden ser oxidados por oxidantes fuertes como el KMnO4, por reducción dan alcoholes secundarios, y son hidrosolubles cuanto más pequeño sean los mismos.

Un aldehído es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a un carbono primario. Sus nombres tienen el terminal al.Los aldehídos tienen importancia en las características de los carbohidratos a los que determina incluso su sabor.

MATERIAL Y MÉTODOS:

Tubos de ensayo

gradilla

soluciòn de formaldehido

soluciòn de acetona

reactivos de Tollens y Fehling

MÉTODOS

PRUEBA DE TOLLENS

En 2 tubos de ensayo, se agregaron 05 gotas del reactivo de tollens; luego al primer tubo colocar 02 gotas de formaldehido y al otro 02 gotas de acetona,agitar y dejar descansar 15 minutos,observar y tomar nota.

PRUEBA DE FEHLING

En 2 tubos de ensayo, agregar iguales partes de fehling A y B y luego en uno colocar 01 gota de formaldehido en un tubo y 01 gota de acetona en el otro, colocar en BM por tres minutos observar y tomar nota.

RESULTADOS

BIBLIOGRAFÌA

PRACTICA Nº 8: ÁCIDOS ORGÁNICOS

Los ácidos orgánicos son compuestos que poseen el grupo carboxílico que le da la connotación de ácidos débiles, y moléculas que reaccionan con bases fuertes para formar sales (esteres), conocidos por algunos como jabones.

ÁCIDO ASCÓRBICO

Material y Método

Tubos de ensayo

pHmetro

equipo de BM

Reactivos: ácido acético, ácido benzoico, H2SO4, etanol, bicarbonato de sodio, alcohol amílico,

Mediciòn de pH de compuestoa ácidos

En 04 tubos de ensayo colocar 05 ml de ácido acético, ácido benzoico, H2SO4, etanol, respectivamente.

Utilizando el pH metro medir los respectivos pHs

Reacción de esterificación

En un tubo colocar 03 ml de alcohol amìlico 02 ml de àcido acètico y 03 gotas de H2SO4, calentar en B.M a 80º c, por 04 minutos reconocer la formación del èster por el olor, anotar los cambios.

En un segundo tubo colocar 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionar por las paredes la soluciòn anterior, seformarán 02 capas, la de la parte superior es el éster, separarlas con mucho cuidado

RESULTADOS

SUSTANCIAS pHÁCIDO ACÉTICOÁCIDO BENZOICOALCOHOL ETÌLICO

BIBLIOGRAFÍA

Nombrar los siguientes àcidos orgánicos

Dibuja la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos

a) Ácido propanoicob) Ácido 2-etilhex-3-enoicoc) Ácido ciclohex-3-enocarboxílicod) Ácido 3-hidroxihex-2-enoicoe) Ácido butanodioicof) Ácido 3-ciclopentilpropanoico

g) Ácido but-2-enodioicoh) Ácido 5-bromo-2-metilpentanoicoi) Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílicoj) Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoicok) Ácido propanodioicol) Ácido bromoacético

PRACTICA Nº 9: ÁMINAS Y AMIDAS

1. Fundamento: En Química Orgánica aplicada a los alumnos de Industrias Alimentarias, se considera la presencia de los productos Aminados, tanto aminas y amidas debido que son componentes muy comunes en la composición de los alimentos.Las aminas, presentes en las vitaminas, alcaloides y otros productos vegetales, contribuyen a diario a la solución de problemas de salud mundial, y en el caso de las proteínas que son moléculas constituidas por aminoácidos presentes sobre todo en alimentos de origen animal, hoy por hoy son la base de la salud humana.

la vitamina A, determinante en el proceso de visión, y estabilidad de la piel, es una amina, mientras que la acrilamida cuya estructura está líneas abajo, es un indicador de formación de Radicales libres.

a) REACCIÒN CON ÁCIDOS

Las aminas son consideradas compuestos básicos debido al par de electrones libres del nitrógeno de modo que acepta protones provenientes de ácidos.

Colocar una cantidad de amina (anilina) en dos tubos de ensayo y luego agregar 03 ml de H2SO4 en el tubo A y 03 ml de Na(OH) en el tubo B. Anotar lo observado.

b) REACCIÒN CON SULFATO CÚPRICO

Las aminas reaccionan con sulfato cúprico, formando compuestos coloreados.

c) REACCIÒN CON ÀCIDO NITROSO

Las aminas reaccionan con ácido nitroso, de modo que sirve para identificar a las aminas terciarias, coloreándolas.

RESULTADOS

BIBLIOGRAFÌA

Nombrar los siguientes compuestos

Dibuja la estructura de las siguientes aminas:

a) Bencilaminab) Difenilaminac) N,N-Dimetilpentan-1-aminad) 3,3-Dimetilbutan-2-aminae) N-Metilciclohexanamina

f) Pentano-1,4-diaminag) Ciclohexano-1,3-diaminah) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diaminai) Fenilamina (anilina)j) Ácido p-aminobenzoico