Compuestos Aromaticos
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Dr. Jos Luis Pineda
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Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
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La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.
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La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en 1872
esta estructura, sin embargo, no consider la reactividad qumica diferente del benceno
C
H
CH
CH
CHC
H
C
H
CC
CC
C
C
H
H
HH
HH
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En general los hidrocarburos aromticos son insaturados,estables, experimentan reacciones de sustitucin, estructuras cclicas, planares, presentan resonancia (los electrones deslocalizados). Generalmente presentan dobles uniones conjugadas.
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Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4
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1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos ms complejos provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el petrleo.
2.El carbn es una sustancia mineral enormemente
compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre s.
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Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
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3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del petrleo se forman molculas
aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas presiones.
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Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.
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NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
DEL
RADICAL
FRMULA DESCRIPCIN
FENILO C6H5- Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un tomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
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A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la posicin).
Nombres comunes y especiales
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alquilbencenos monosustituidos son nombrados como derivados del benceno
Pocos mantienen nombres comunes
B enceno
T olueno C umeno
E tilbenceno
Estireno
CH 2 CH 3
CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2
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Nombres comunes que se mantienen
Fenol A nilina
B enzoico cido A nisol
CO 2 H
NH 2
OCH 3
OH
B enzaldehido
CHO
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B. Disustitudos: Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por
un C c) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
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Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.
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1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
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A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br
B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido ntrico
H
H
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C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo
cido sulfnico.
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D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo Alquilo. Alquilacin de Friedel-Crafts
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HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS
Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son
un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes
que se forman durante la combustin incompleta del
carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln.
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BENZOPIRENO
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DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitucin de uno o ms tomos de Hidrgeno de un hidrocarburo por
tomos de halgeno.
Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es un HALURO DE ALQUILO (R-X).
Si el hidrocarburo es aromtico el derivado es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
El grupo funcional es el tomo de halgeno enlazado en forma covalente.
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CLASIFICACIN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halgeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CH3CH2I (Iodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el halogeno en la cadena carbonada.
CL
CH3CHCH3 (clorado y secundario)
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NOMENCLATURA COMN
Se nombran como sales inorgnicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los tomos de halgeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos ms larga. Cuando tienen ms de 5
carbonos se nombran ms adecuadamente por
sta nomenclatura.
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FORMULA N. COMN N. UIQPA
CH3I Ioduro de
metilo
Iodometano
CH3CH2I Ioduro de
etilo
Iodoetano
CL
CH3CHCH3
Cloruro de
iso-propilo
2-
Cloropropano
CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de
n-butilo
1-
Bromobutano
CH2-CH2
Br Br
Bromuro de
etileno
1,2-
Dibromoetano
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CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br