Compuesto orgánico

Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.

Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.

Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.

El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elmento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de diamante: 3823 KGrafito: 3800 K grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grafito: 5100 K grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o grados centígrados.

Propiedades atómicas del carbono

La masa atómica de un elemento está determinado por la masa total de neutrones y protones que se puede encontrar en un solo átomo perteneciente a este elemento. En cuanto a la posición donde encontrar el carbono dentro de la tabla periódica de los elementos, el carbono se encuentra en el grupo 14 y periodo 2. El carbono tiene una masa atómica de 12,0107 u.

La configuración electrónica del carbono es [He]2s22p2. La configuración electrónica de los elementos, determina la forma el la cual los electrones están estructurados en los átomos de un elemento. El radio medio del carbono es de 70 pm, su radio atómico o radio de Bohr es de 67 pm, su radio covalente es de 77 pm y su radio de Van der Waals es de 170 pm. El carbono tiene un total de 6 electrones cuya distribución es la siguiente: En la primera capa tiene 2 electrones y en la segunda tiene 4 electrones.

Cadena carbonada

Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas características o propiedades comunes, como son las siguientes:

• Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía.

• Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica.

• Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que el agua, por lo que flotan sobre ella.

• Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos.

• Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o tetracloruro de carbono y acetona.

• Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos.

• Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgánicos —como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna.

• Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado como anestésico.

• Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas.

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

También conocidos como GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS son átomos o grupos de átomos que presentan propiedades comunes a todos los compuestos que la integran. El resto de la molécula, diferente al grupo funcional, se llama radical, representado con R, R', R''.

En otras palabras un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confieren características físicas y químicas a un compuesto que lo diferencia de los otros.

Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo funcional, el cual permite distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los radicales son la parte inactiva de la sustancia.

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS

La Nomenclatura de Hidrocarburos Acíclicos es una metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son todas abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan alcanos acíclicos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan alquenos acíclicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos acíclicos.

Hidrocarburos no saturados

Los hidrocarburos no saturados son los compuestos químicos que poseen enlaces de tipo doble o triple en la composición de su molécula. En el caso de encontrarse presente en la molécula un doble enlace, ésta recibirá el nombre de alqueno, también conocida como olefina o hidrocarburo etilénico, debido a que el etileno el compuesto más conocido o importante con doble enlace.

Si en la composición molecular existe al menos un triple enlace, se llamará alquino o también, hidrocarburo acetilénico, debido a que el acetileno es el primer compuesto de la serie homologa.

Alquenos:

Los alquenos, o hidrocarburos etilénicos, siguen la fórmula general CnH2n, y se nominan siguiendo una serie de reglas:

Elegir la cadena principal o básica más larga donde se encuentre presente un doble enlace, y empezar a numerar por el extremo más próximo a éste.

Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el número del carbono al cual se encuentran unidos, con el fin de indicar su posición. En el caso de que se encuentren presentes en la molécula más de un doble enlace, éstos se numerarán de manera creciente añadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminación-eno.

Hidrocarburos cíclicos

Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.

Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.

Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.

Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables, aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica.

Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces, la del benceno que puedes observar a continuación. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano.

El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). En realidad, los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados.

El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo:

También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico, más conocido como aspirina. En rojo se representan los átomos de oxígeno.

Alcoholes

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

FENOLES Y ALDEHIDOS Y CETONAS

El fenol en forma impura es un sólido cristialino ronaldino de color negro-incoloro a temperaturas altas. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido pupufénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Éter (química)

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. Este aviso fue puesto el 17 de septiembre de 2008.

Puedes añadirlas o avisar al autor principal del artículo en su página de discusión pegando: Para otros usos de este término, véase Éter de petróleo.

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo mol, en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Éster

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

AMIDAS

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del

tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

NITRILOS

Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación -nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.

Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.