OBJETIVOS

• Ejemplificar la utilidad de la sales de diazonio como

intermediarios de síntesis.

• Verificar en el colorante azoico las características comunes a

las moléculas coloreadas. • Practicar el teñido de tejidos de diferente composición para

comparar la afinidad del colorante.

—N+ ≡ N Cl-

ONa

ONa

EXPERIENCIA 1: OBTENCION DE UN COLORANTE AZOICO. PARTE A: DIAZOTACION Y OBTENCION DE COLORANTE AZOICO. Reacciones que ocurren durante el desarrollo experi mental: 1º etapa: Diazotación del acido sulfanílico: 2º etapa: Copulación del acido sulfanílico diazotado con β-naftolato de sodio para obtener colorante.

NH3+Cl-

SO3H

+ NaNO2 / HCl + H2O + NaCl

N+ ≡ N Cl-

SO3H

SO3H ―N=N ― SO3H

+

COLORANTE: NARANJA 2

En el colorante obtenido se pueden reconocer el grupo azo (N=N),

que es el que da color al compuestota que todos los compuestos

azoicos son coloridos; y también los grupos aromáticos que

permiten la adición del color a las fibras, denominados auxcromos.

DIAGRAMA DE FLUJO DE OBTENCION DEL COLORANTE.

Disolver Completamente Enfriar en baño de hielo enfriar hasta 5ºC Diazotación Comulación , en frío. (T < 5 ºC) Agitar durante 10 minutos Calentar hasta disolver la masa solida.

β-naftol + NaOH

Solución de Na2CO3 + Ac. Sulfanilico

Agregar: Sc de NaNO2 + HCl (C)

Solución de β-naftolato de sodio Suspensión de acido sulfanilico diazotado

Agregar lentamente y

agitando.

Obtención de una masa cristalina de colorante.

Colorante fundido + NaCl

Calentar Enfriar agitando en baño de hielo Filtrado en embudo Buchner. + lavado con sc de NaCl

Colorante fundido + sal fundida

Colorante NARANJA 2 +

Restos de solución

Colorante NARANJA 2 sólido

PARTE B: ANALISIS Y ENSAYOS SOBRE EL PRODUCTO OBTEN IDO

ANALISIS FISICO DEL COLORANTE OBTENIDO EXPERIMENTALMENTE

El producto elaborado en el laboratorio, fue el colorante Naranja

2. Como no se realizo la filtración, este quedo húmedo, es decir los

cristales no estaban secos y el producto tenía un aspecto cremoso.

Sin embargo podían observarse los pequeños cristales del

compuesto azoico, de color naranja fuerte cuando el producto sin

filtrar se colocaba sobre una tela o papel absorbente.

Otra característica física notable es la alta solubilidad del

producto en agua, esto puede explicarse debido a que el

compuesto forma puente de hidrogeno con el agua y además

porque es altamente polar, en agua se disocia en un anión azoico y

el catión Na+.

Esta alta solubilidad permite que no se utilice el colorante puro al

teñir aquellas telas que sean estructuralmente compatibles con el

colorante obtenido, como lo son la lana, la seda o todas aquellas

cuyas fibras sean de origen proteico.

ENSAYOS SOBRE LA AFINIDAD DEL COLORANTE SOBRE DISTINTOS TEJIDOS

1. Teñido de algodón.

Para esto se disolvió un poco del colorante en agua, luego se

impregno algodón con dicha solución, y se pudo observar como el

algodón absorbió el colorante tomando un color naranja fuerte. Sin

embargo esto sucedió porque el mismo estaba mojado con el

colorante diluido, ya que estructuralmente el colorante no es afín a

las fibras de algodón porque las mismas son de origen vegetal,

formadas por otro tipo de polímero distinto a las proteínas. En

conclusión se puede afirmar que a pesar de haber teñido el

algodón, una vez seco el color no se conservaría debido a que el

colorante obtenido no puede combinarse estructuralmente con las

fibras de algodón, ya que las mismas están formadas por celulosa,

y el colorante es del tipo azoico.

2. Teñido de lana virgen.

Este ensayo no fue realizado en el laboratorio, sin embargo se

puede afirmar que de haberse hecho habría dado un resultado

positivo. Es decir, como las fibras de lana son de origen proteico, es

decir tienen grupos amidas formando su estructura, estos son afín a

los colorantes azoicos como el obtenido en el laboratorio. Por lo

tanto este último es más eficaz en el teñido de lanas que en el de

algodón.

ONa

―N-N ―

REDUCCIÓN DEL GRUPO N=N

3. Reducción en medio acido.

Cuando se hace reaccionar al colorante, que contiene una

instauración (N=N), con un reductor en medio acido, lo que sucede

es la reducción de dicho grupo; lo que ocasiona la perdida del color

naranja, ya que desaparecen las dobles ligaduras que provocan el

color.

En el ensayo llevado a cabo en el laboratorio se pudo observar

un viraje del color naranja del colorante a un color rosa o fucsia

cuando al mismo se lo hizo reaccionar con cloruro estañoso, que

actúo como reductor, en acido clorhídrico concentrado.

La reacción es la siguiente:

+ NARANJA ROSA DESAPARECE EL SISTEMA DE DOBLES LIGADURAS, POR LO QUE DESAPARECE EL COLOR CARACTERISTICO DEL COLORANTE.

ONa

―N=N ― SO3H

SO3H

+ SnCl2 (s) + HCl (c)

HOJA DE SEGURIDAD DE LOS COMPUESTOS UTILIZADOS A continuación se anexan las hojas de seguridad correspondientes

a los compuestos utilizados durante la experiencia

CONCLUSIONES

Una vez finalizado el trabajo práctico podemos realizar el

siguiente análisis sobre el producto obtenido.

Si bien los colorantes de tipo azoico son muy efectivos en tejidos

de origen proteico, como lana, seda, cuero, etc. no son

recomendables en el uso industrial ya que tienen alta tendencia a

reducirse y a dar productos que pueden ser nocivos para la salud.

La reducción de este tipo de colorantes puede producirse por

acción de diferentes enzimas que se encuentran en el sudor o la

saliva humana, dando como resultado aminas aromáticas primarias

que muchas veces no se descomponen o incluso reaccionan dentro

del organismo por lo que son riesgosas para la salud. Por todo esto

se prohibió el uso de este tipo de colorantes en la industria textil.

A pesar de esto los colorantes azoicos son un muy buen ejemplo

de la utilidad de las sales de diazonio como intermediarios en

síntesis. En el trabajo realizado en el laboratorio se pudieron

observar los dos aspectos claves del comportamiento de estas

sales: por un lado la estabilidad en solución de los iones

arildiazonio, ya que se obtuvo una solución del acido sulfanílico

diazotado que no se descompuso ni cambio la estabilidad del

equilibrio, dando luego paso al acoplamiento, fase final para la

obtención del colorante azoico.

Y por otro el comportamiento de dichos iones como electrófilos

débiles. Esto por la reacción de sustitución electrofílica aromática

que dio la solución de acido sulfanílico diazotado, frente al β-

naftolato de sodio, que actúo como anillo aromático fuertemente

activado. Cabe aclarar que los iones de arildiazonio actúan como

electrófilos débiles, ya que a pesar de tener una carga positiva

sobre el nitrógeno, la misma puede deslocalizarse por resonancia.