Coleccion de Espectros de Infrarrojos FQ

5/11/2018 Coleccion de Espectros de Infrarrojos FQ

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un iver s.idad nacional aut6noma de rnexi cofacultad de quimica

Colecclon de Espectrosde Infrarrojo paraEjercicios deInterpretacion

QUIMICA ANALITICA INTRUMENTAL II

Profesora: Ernestina Cervera FloresAlumna: Alina Romo Guadarrama


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universidad nacional aut6noma de mexicofacultad de quimica

de Espectrosfrarrojo paraicios depretacion

QUIMICA ANALITICA INTRUMENTAL II

Profesora: Ernestina Cervera FloresAlumna : Alina Romo Guadarrama


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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

La espectroscopia infrarroja es la lnteraccion de laetectromaqnetlca de la region infrarroja con la materia.La energia total que poseen los compuestos incluye laenergia de traslaclon, que permite a los compuestosrse en ctertos espacios, la energia rotacional que permite auestos rotar a traves de su centro de masa, la energiaai, que representa la suma de todas las vibraciones quetener las diferentes uniones quirnicas y la energia de unionenergia electronlca.

La frecuencia de vlbraclon de las diferentes uniones quimicase de los atomos involucrados en la vlbraclon y de lade fuerza de cada union, por 1 0 que en un compuesto setantas vibraciones diferentes como uniones quimicaso a frecuencias diferentes. Todas las uniones quimicas setran vibrando en su nivel cuantico vibracional fundamental

La energia, frecuencias y longitudes de onda que posee lalacion del infrarrojo medio coinciden con la energia que utilizaunion qulmica para vibrar, de tal modo que, cuando esta incideellos, es absorbida por las uniones quimicas provocando queuen vibrando a la misma frecuencia y a una mayor amplitud,ahora en niveles cuantlcos superiores. Una union quimicando solo podra absorber radlacion IR si la vibraclon provoca unento dipolo que vibre a la misma frecuencia de la radiaclonrroja absorbida. AI medir y expresar graficamente la energiarbida por cada union se tiene un espectro de infrarrojo, de talque, conociendo la energia absorbida se pueda deducir la

nlon quimica que este causando esa absorclon.Los espectros de infrarrojo son un grafico. donde se

presenta en las abscisas, la radlaclon infrarrojo absorbida por lasniones quimicas en termlnos de nurnero de onda de la radiaclonde 4000 a 200 cm - 1 ) Y en las ordenadas la At .orbancia de lasismas.

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La espectroscopia infrarroja esta considerada como unaprueba de identidad. Si se comparan los espectros de infrarrojo deun compuesto reqistrado a una cierta concentraci6n con el de unamuestra patron del mismo compuesto a la misma concentraci6n, losdos espectros seran ldentlcos, sobretodo en la zona del espectrouamada de las huejlas digitales. (1500 -200 cm-1).

Para caracterear un compuesto desconocido a traves de lainterpretaclon de su espectro de infrarrojo es necesario contar conun manual de tablas conde sa indiquen los nurneros de onda deabsorclon de cada grupo funcional.EI presente manual de trabajo ha sido elaborado con el objeto

dotar al estudiante de material de apoyo para que aprenda amterpretar espectros y pueda caracterizar compuestos a traves de1 1 3 respuesta a la radiaci6n de los diferentes grupos funcionalespresentes en ellos,

lncluye las siguientes secciones:Tables para interpretaci6n de los principales grupos funcionales.Metodologia de interpretaci6n.Una colecci6n de espectros de compuesto Jrganicos con losprincipales grupos funcionales, arreglados en orden creciente decomplejidad cuyos nombres se indican alfinal de la colecci6n.Ejercicios resueltos.

Los espectros fueron seleccionados de la colecci6n TheSadtler Estandar Spectrum, Philadelphia, P.A. Las tablas son unaslntesis de las publicadas en diversos libros de espectroscoplainfrarroja.

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METODOLOGiA DE INTERPRETACION

Para facilitar la interpretacion de los espectros de infrarrojo serecomienda seguir la siguiente rutina:I.-Uniones C - H de alcanos, alquenos, y compuestos aromatlcos.1.1.- Bandas en la regi6n de 2850 a 3000 cm -1 indican la presencia de unionesC -Hde compuestos saturados e insaturados.Si la respuesta en tu espectro es positiva acude a las tablas para completar lainterpretaci6n.1.2.- Bandas en la regi6n de 3000 - 3100 cm -1 indican la presencia de unionesC - H de alquenos y compuestos aromaticos.Si la respuesta en tu espectro es positiva procede a interpretar en las tablaslas regiones marcadas con los nurneros II11.-Dobies ligaduras de alquenos y anillos arornatlcos.1I.1.-Bandas en la regi6n de 1670 - 1600 cm -1 indican la presencia de doblesligaduras de alquenos.1I.2.-Bandas en la regi6n de 1450 - 1600 cm -1 indican ta presencia de anillosaromaticos.Despues de analizar esta zona acude a las tablas para completar lainterpretaci6n.111.-riples ligaduras: alquinos y nitrilos.1 1 1 . 1 Bandas en la regi6n de 2000 - 2100 cm -1 indica la presencia de triplesligaduras onitrilos.Si tu respuesta es positiva acude a las tablas y completa tu interpretaci6n.IV.- Grupos funcionales OxigenadosIV.1 Banda amplia e intensa en la regi6n de 3000 - 3500 cm -1 indica lapresencia de uniones 0 - H , si tu respuesta es positiva acude a las tab laspara completar la interpretaci6n.IV.2.- Banda intensa en la regi6n de 1670 - 1900 cm -1 indican Ia presencia deuni6nC= O.Si tu respuesta es positiva acude a las tablas para decidir el grupo funcionalreferido.( cetonas, aldehfdos, acidos carboxllicos y esteres).fV.-Grupos funcionales nitrogenados.V.1.- Banda en la regi6n de 2000 - 2100 cm -1 puede indicar la presencia degrupo nitrilo 0 de triple ligadura.Si tu respuesta es positiva acude a tablas para decidir a cual de los dos gruposse refiere.V. 2.- Una 0 dos bandas en la regi6n de 3000 - 3300 cm -1 indican la presenciade uniones N- H, si tu respuesta es positiva acude a tablas para completar lainterpretaci6n.V.3.- Dos bandas, una en 1350 y otra en 1520 indican la presencia de gruponitro

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ALCANOS.

Estiramiento aaimetrico. 2960Vas H~ ~H, .P~HEstiramiento simetrico. 2870Vs

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Torsion simetrica. 1380Os r+ H "-H I H

...."I

Estiramiento asimetrico. 2925Vas

Estirarniento simetrico. 2850

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Torsion de Balanceo(-CFb-)II. dorxlc n < ': 4s ' C " ' " If~

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GRUPO TIPO DE VlBRACION IFRECUENCIA (em-i)Vibraciones C-HR H Estiramiento asimetrico 3100) c = c ( Vas ~HII H =cVinno - " ' H- Estiramiento simetrico 2975

VS Jf.H= e~HTorsion de Tijera 1420s /HJ

=C'H)Torsion C-H fuera del 990planos R H(+}) c = c R 'C= 0"~ RCetona R-"'~ 1100 Y 1300 [bandas de'c = 0 baja intensidad en cetonasI alifaticas y de alta int~n5ic1adR en cetonas aromaticas17


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._----R-G-O-R Estiramiento 1750-1735& v R..HC=(),R-OEster Estiramiento simetrico y Dos bandas entreaaimetrico 1300-1050V. R- C~O ~R banda de mayor intensidadd 1180 formiato1240 acetato

-+ + - 1190 alquil esterVas R-C-O-R 1 165 metil esterII0R-C-O- CDR Estiramiento asimetrico 1820u II0 0 Vas R-C-O- CDRto ~8Anhidrido Estiramiento simetrico 1760

V. R-C-O-C-Rto toEstiramiento simetrico 1300-1050 (1-2bandasVs y asimetrico l'as intensas)

r~ (-~R-C-O- CDR

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AMINAS.GRUPO I TIPO DE VIBRACI_ON r FRECUENCIA (em-l)

Vibraci6n N-HR-NH:z Estiramiento asimetrico 3500Ar-NH:z 1-'as .J(H' "-N"'H

Estiramiento simetrico 3400VS X HR- Nt' H

NH:z Torsion en el plano 1640-1560s ; O H J-N' 'HitTorsion fucra del plano 900-650 'J \s H'+ ) '~ \_,)- N" H(+1

R-NH:z Estiramiento 1230c1030{-}>V ,R-C - N-H" .. . ,JIH H

R-NH-R. Estiramiento 3350-3310 (debiles)V ~ f-). ..N-HII

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Estiramientov R Hl ~ ? - H 3450Torsiona R,

N - H(+}R ,I1580~1490

v R ....N-H '"1360-1250

AMIDAS.

- NH- C-Rl > v HR -C-N~H. .o R

v_ ~HR - C- No ~H350Q_

Estiramiento simetrico 3400V. ~HR - C- No ~HTorsion en el plano, 1640'-1560

1 5 , . .H JR - g - N....

Torsion fuera del plano 900-6501 5 H(+}"-ff-N ....o H(+)Estiramiento

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3350-3310


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Ar- C-NH-R Estiramiento 3450d HV - S - N R H-NH- Torsion (-) 1580-1490

6 (+).". HR - C-Nd 'RVibraci6n C=Oc-o (iuntdD/ Estiramiento 1670-J640++v R .C 0INH2

GRUPO NITRO.GRUPO TIPO DE V1BRACION FRECQJtNCIA (CID-1)R-N02 Estiramiento asimetrico 1550

Vas ~OR-N~"'~0Estiramiento simetrico 1370

V. ~OR-N'/'I4~O

Ar- NO:;, Estiramiento asimetrico 1525Va.. ~OAr-N -..~O

Estiramiento simetrico 1345v . , ~OAr-N

~OEstiramiento 870

V , ++ &0-C - N r, ~O

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COLECCION DE ESPECTROS


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EJERCICIOS RESUEL TOS


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PROBLEMA IEjercicio 2

1Bandas de 2850 - 3000 em"1 Uniones C - HBanda en 1460 crn' Meti/os ylo meti/enos.Dos bandas en 1390 y 1380 cm' Isopropi/o 0 terbuti/o.Dos bandas de oea intensidad en 1150 1140 cm' isopropi/o ..Conclusi6n: Compuesto saturado, ramificado, con grupo isopropilo__ _

.:. PROBLEMA 1 /

.:. Ejercicio 5

I1Banda de 2850-3000em"1 uni6n C o H oBanda en 1460 cm' meti/os y meti/enos.Banda en 1380 crn' meti/os.2 Banda de 3000 - 3100 ern:' C -H de compuestos insaturados

II1 Bandas de 1600 -1670 cm' dob/e /igadura.De acuerdo a tablasBanda en 690 cm' doble ligadura cis.Banda en 960 crn' dob/e ligadura trans.Conclusi6n: Compuesto saturado e insaturado con metilos y doble ligadura cisy trans.

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:. PROBLEMA III.:. Ejercicio 11

I1Bandas de 2850-3000em-1 u ni6 n C -H .Banda en 1450 ern" m e tilo s y lo metuenos.Dos bandas en 1390 y 1380 cm' isopropilo 0 terbuti/o.Dos bandas de poea intensidad en 1210 y 1270 em" terbuti lo2Bandas de 3000-3100em-1 C -H d e c o m _p _ ue s to s n sa tu ra do s .II3Bandas de 1450 -1600em-1 I ns a tu ra c i6 n e rc m s ti ce .De acuerdo a tablasBandas en 700em-1 y 770 cm' a ni/lo e n xn e tt co m o n o su st it uid o .Bandas de 1700-2000em-1 s ob re to n os d e a ni/lo e ro m e tic o m o no su stitu fd oConclusi6n: Compuesto arematlee, monosustituldo con grupo terbutilo

O=CH

l CH3.:. PROBLEMA IV.:. Ejercicio 46

I1Bandas de 2850-3000em-1 uni6n C-H.Banda en 1470 em:' metilos y lo m e ti/e n o s.Banda en 1380 ern" meti io s.2Banda 3000-3100em-1 C -H in sa tu ra cJ o.De acuerdo a tablasBandas de 1450 - 1600 crn :' in sa tu ra ci6 n e ro m e tic .Bandas en 690 ern" y 790 cm' m e t a d is u st it uc i6 n .

IV,2Banda de 1670 -1900em 1 g ru po c ar bo n i/o .De acuerdo a tablasBandas en 2720 y _ 2820 cm' . gr up o a ld e hid o .Conclusi6n: Compuesto satunido e insaturado con metilos y/ o metilenos, conanillo aromatico disustiturdo en meta yun grupo aldehido.

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.:. PROBLEMA V.:. Ejercicio 61

I2Banda 3000-311 ocrn' - C-H insaturado.

II2Bandas de 1480 cm -1_ 1610 ern" anillo e r o m e u c o .De acuerdo a tablasBandas en 690 ern" y 790 ern" anillo erometico monosustituido

IV3Banda en 860 cm' union C- NBandas en 1520 cm' y 1350 em" grupo nitro.

Conclusi6n: Anillo aromatico monosustituido con grupo nitro.

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ESPECTROS DE INFRARROJO.I . O c tano .2 . 2 ,3 -D im e tilb ut an o .3 . C ic1 o he xan o .4. 3-Met i l - I -P en teno .5. 2-P en te no .6. I s opreno .7 . 2 ,5 -D ime t il -2 ,4 -hexad ien o .B . l-Decino.9. To lu eno .10.Et i lbenceno .1 1 . Terbu t i lbenceno .12. lsobu t i lbenceno .J3 . o -Xi leno .14 .m-Xi leno .1 5 . p-Xi leno .16.Mes i t i l eno .1 7 . Est i reno .lB.2-Met i l -4-fen i l - l -bu teno .19.5-Fen i l - l -pen t ino .20 . I -Oc t ad ecano l .21 .Iobu tano l .22 . I sop r opano l .23 . Terbu tano l .24.2 ,5-Dimet i l -2-hexanol .25 .3-Fen i l - l -propanol .26 .o -C reso l .2 7. A lc oh o l p - a- d ime t ilb e nc ili co .28 .4 -Pen ten - I -o l .29.3 ,5-Dimet i l - l -hexin -3-ol .3 0. E te r e t ili co .31 .An i so l .32 . m-M et i lan i so l .33.o-Met i l feneto l .3 4.2 - Un d ec an o na .35 .3 - Hep t an ona .36.2,6-Dimet iJ -4-heptanona.37.4-Met i l -2-pen tanona.38 .C i c l ohexanona .

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39 ;C ic lopen tanona .4 0.4 -1 so p ro pilciclo h ex an o na , .4 ) .Propiofenona .42. Benzofenona .43.3-Meti lvaleraldehido.44.2-~~i1-3-meti lbutiraldehido.4 5.A ld e hid o C i nam ico ,46. m-Tolualdehtdo .47.2 ,4-Dimet i lbenzaldehido .4 8 .A cid o P ro p io n ico .4 9.A cid o o - To lu o ico .50. P ro pio nato d e E tilo .5 1 .Ace tato d e p- to lilo .5 2. A ce ta to d e 4 -p en te n- I- o l.53.C inam ato d e M etilo .5 4. F ta la to d e b is -( 2-me to x ie tilo ) .55. Propi lamina.56. Bencilamina.57. N-f . :eni l- l -naft i lamina.58 . p-Toluenamida .59 . Benzamida .60. Acr i la ln ida .6 1 . Nitrobenceno .62. Feoo l .63.2,4 - Dini t robenzaldehido .64.2,4 - D im etil- 3 - Heptano l.65.A ce tato d e Iso bu tilo .66 . D i f en il ace ti leno ,67.A .c ido Benci li co .68 .2 - N o nad ecano na.

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Coleccion de Espectros de Infrarrojos FQ

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