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Conceptos Básicos de

ReactividadLuz Stella Nerio Quintana

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Mecanismo de Reacción• Descripción general de la forma en que se lleva a

cabo una reacción.• Describe con detalle lo que sucede exactamente

en cada etapa de una transformación química• Describe cuáles enlaces se rompen y en qué

orden.

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Un enlace covalente se puederomper…

• De forma simétrica: Rompimiento Homolítico

• De forma asimétrica: RompimientoHeterolítico.

A B: A + B. .

A B: A + B

+

: -

Forma radicales

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• Homogénica: Electrónicamente simétrica

• Heterogénica: Electrónicamente asimétrica

De igual forma, un enlace covalente sepuede formar…

A + B. . A B:

A + B+ : -

A B:

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Mecanismo Polar

Mecanismo Radicalario A B: A + B. .

A + B. . A B:

A B: A + B+ :

-

A + B+:

- A B:

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Reacciones en Química Orgánica• La mayoría de reacciones orgánicas son de naturaleza

polar.• Los electrones fluyen de una molécula a otra mientras

que la reacción procede.Donor e- Aceptor de e-

Nucleófilo Electrófilo

Afininidad por el núcleo Afininidad por los electrones

Mecanismo Polar!

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Reacciones Pericíclicas• Ocurren mediante un proceso concertado (todos los

cambios en los enlaces se efectúan al mismo tiempo enun solo paso), a través de un estado de transición cíclico.

H

O

H

O

H

O

Cicloadición 4+2

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Reacciones en hidrocarburos

aromáticos y alifáticos

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Reacciones de Alquenos

¿Qué significa hibridaciónsp 2?¿Cuál es la geometría de la hibridación sp 2?

¿Hay libre rotación en el enlace π?

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Isomería en alquenos

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Reacción de adición en alquenos

Estereoquímica de l a adición

Ángulo detorsión 0 º 180 º

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Reacción de adición en alquenos

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Mecanismo de hidrohalogenación dealquenos

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Regla de Markovnikov

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Regla de Markovnikov

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Diagrama de Energía en la adición deHX a alquenos

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Ejercicios

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Estereoquímica de la adición de HX aalquenos

Configuración de los centros quirales?

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Estereoquímica de la adición de HX aalquenos

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Hidratación de alquenos

Regla de Markovnikov

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Mecanismo Hidratación de Alquenos

Se formará el C+

más estable

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Halogenación de alquenos

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Estereoquímica de la adición dealquenos