Cetonas

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Las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo

carbonilo (C=O) en posición intermedia generalmente.

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La fórmula general de los aldehidos es :RCOH

La fórmula general de las cetonas es:RCOR

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El primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona

(dimetil cetona).

CH3COCH3 PROPANONA (IUPAC)

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NOMENCLATURAPara nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

IUPACEl nombre del hidrocarburo del que procede

terminado en -ona ;ejemplo: propano propanona

TRADICIONALCitar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona; ejemplo: metiletilcetona

CH3-C-CH2-CH3

Oll

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PROPIEDADES FÍSICAS:La presencia del grupo carbonilo convierte a

los aldehídos y cetonas en compuestos polares.

Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el

agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes

orgánicos.

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Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

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PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica

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METODOS DE OBTENCIÓN:

Se producen principalmente por Oxidación de alcoholes:Los aldehídos y las cetonas se producen por oxidación suave de alcoholes primarios y secundarios respectivamente

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USOS DE LAS CETONAS:

La que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

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 Son  utilizadas  como  disolventes orgánicos,  removedor  de  barniz  de uñas (acetona). 

• Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes;  Obtención  de  resinas sintéticas,  antiséptico, embalsamamiento,  desodorante, fungicidas,  obtención  de  Exógeno  o Ciclonita  (explosivos),  preparación  de pólvoras  sin  humo;  además  que  son aprovechados  para  la  obtención  de Cloroformo y Yodoformo.

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Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).

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