Centro quiral o estereogénico

Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es o no quiral y consiste en buscar los centros quirales.Chiral sym CHXYZ.svg

Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de átomos distintos se unen adoptando una geometría molecular tetraédrica. Por ejemplo, un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. Esta molécula, que podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral. El átomo central no debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre átomos de azufre, silicio, etc.

Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral pero si posee dos o más centros esto no es cierto, existiendo isómeros aquirales (ver formas meso).Chiral sym CCCXYXY.svg

Es importante destacar que pueden existir moléculas que aun sin poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la ausencia de centro quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace falta constatar la ausencia de planos y centros de simetría). Como ejemplo de estas moléculas se encuentran compuestos que tienen la rotación entorno a enlaces sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estéricos o a poseer dobles enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).