Carbohidratos

INSTITUCION EDUCATIVA CIUDAD DE ASIS

Área de Ciencias NaturalesProfesor: Fabián Ortiz

GRADO ONCE– 2013

«Vivencia de valores, hacia personas integras e investigadoras»

Sobre los carbohidratos.• El término carbohídrato, hidrato de carbono,

azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.

• Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.

• Se dividen entre aldosas y cetosas.

Estereoquímica en Carbohidratos• Los carbohidratos tienen una estructura de

Cn(H2O)n.

• Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).

• Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.

Química Orgánica II 4

Tienen múltiples centros Quirales

• Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.

Configuración Relativa• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:• Antes de 1951 solamente la configuración relativa

era usada.• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados

con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.

• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.

Asignando D y L

CHO

H OH

CH2OH

D-(+)-glyceraldehyde

COOH

H2N H

CH2CH2COOH

L-(+)-glutamic acid

*

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OHD-(+)-glucose

*

Configuración relativa.• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído,

una triosa

Está posee un centro quiral ¿Donde?

Configuración Relativa• Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la

configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.

Configuración Relativa• Por ello otros derivados de los azúcares y de

las biomoléculas siguen siendo D o L.

Proyección de Haworth

• La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.

Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth

• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.

Es lo mismo con la Glucosa

La Glucosa Forma el Hemiacetal

Es decir se está formando un nuevo carbono quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections

Y la Fructosa ???• La Fructosa una cetohexosa:

• La Fructosa es un sacárido importante:

Qué Anómero es?

Azúcares reductores

¿Qué son azúcares reductores?

Disacaridos:

• Son los que tienen dos unidades de azucar:• Existen 3 enlaces naturales:• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al

oxígeno en carbono 4.• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al

oxígeno 6.• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al

oxígeno 1.

Un disacárido no es más que:

• La unión de dos monosacáridos:

Celobiosa• Dos unidades de glucosa unido 1,4.

Maltosa• Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.

Lactosa• Enlace 1,4 galactosa y glucosa.

Gentiobiosa• Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.

Sacarosa

• Es enlace 1,1.

Polisacáridos• Estás son unidades interminables de sacáridos:

Otra Clasificación

Celulosa

• Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.

Celulosa

• Esta se encuentra en las plantas.• Forma Fibras

Amilosa (almidon)• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos

que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.

Prueba con yodo• La amilosa forma como espirales, las cuales

pueden acomplejar al yodo.

Quitina• Es un aminoazúcar, es la que recubre el

exoesqueleto de muchos organismos:

ADN

• Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.