CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOSMgter. Valentn Murillo TorresReg- 1418Carbohidratos:

Llamados tambin hidratos de carbono, glcidos.

Abundan en tejidos vegetales( fotosntesis) y animales.

Proveen entre 50 a 60% del total de caloras.

Estn compuestos por C-H-O; se definen como polihidroxialdehido o polihidroxiacetona, tienen funciones aldehdo (formilo CHO), cetona ( oxo CH3-O-CH3) y funcin alcohol (hidroxilo OH).Otras sustancias dan estos productos por hidrlisis.

CLASIFICACION:A) MONOSACARIDOS:Son azucares simples formados por un polihidroxialdehido o una polihidroxiacetona.Cristales de color blanco, solubles en agua de sabor dulce, como la GLUCOSA.

B) OLIGOSACARIDOS:Compuestos por unin de dos a diez monosacridos.Son Disacaridos, trisacridos, tetra sacridos, que pueden ser separados por hidrlisis.Cristales, solubles en agua, de sabor dulce.

C) POLISACARIDOS:Compuestos por muchos monosacridos, dispuestos en cadena lineal o ramificada.Son compuestos amorfos, insolubles en agua e inspidosA) MONOSASCARIDOS DE INTERES HUMANO:Polihidroxialdehidos (aldehidos polialcoholes), aldosas osa, aldohexosas con 6C.Polihidroxiacetona (cetona polialcoholes), cetonas, cetopentosa con 5C.Son sustancias reductoras, mas en medio alcalino.

ISOMERIA:Cuando la luz polarizada se desvia en sentido del reloj se llaman Dextrgiro D como el D- gliceraldehido (-OH hidroxilo a la derecha). Levgiro L en sentido contrario grupo hidroxilo a la izquierda.Los organismos superiores solo utilizan y sintetizan glcidos de la serie D.

A:1) TRIOSAS:Aldotriosas: gliceraldehido.Cetotriosas: dihidroxiacetona.Las tetrosas, pentosas, hexosas, son derivados de estas triosas por la adicin de grupos =CH.OH en las cadenas lineales.Son de inters por que forman esteres de fosfato.A:2) ALDOPENTOSA: Ribosa.A:3) ALDOHEXOSA: glucosa, galactosa y manosa.A:4) CETONA: fructuosa.GLUCOSA (C6H12O6) DEXTROSA:La mas importante en fisiologa por ser el combustible para la clula.Se encuentra libre en frutas maduras, sangre y en humores orgnicos de los animales.La unin de muchas molculas de glucosa forman Polisacaridos como el almidn, celulosa, glucgeno, etc.

Integran Disacaridos como la sacarosa y lactosa.Existen dos formas alfa y beta.Los anillos ciclo hexagonal, son derivados del ciclo heterociclico Pirano, es mas estable en soluciones.Los que tienen anillo pentagonal son Furano, estos se encuentran en la naturalezaLa glucosa es el carbohidrato ms abundante en la naturaleza. Tambin se le conoce como azcar sanguinea, azcar de uva, o dextrosa. polihidroxialdehido o polihidroxiacetonaLos animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosntesis

Los mamferos pueden utilizar como base de energa a la sacarosa (azcar de mesa), lactosa (azcar de la leche),maltosa y almidn en glucosa, la cual es oxidada para obtener energa, o la almacenan como glicgeno (un polisacarido).Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polmero llamado almidn (el equivalente al glicgeno), o celulosa, el principal polmero estructural CARBOHIDRATOS

D-Glucosa(una aldosa)

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

Monosacarido

Las cetosas tienen un carbono asimtrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoismeros

Oligosacridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de monosacridosDisacridos: producen dos molculas de monosacridos por hidrlisis.Reductores: reducen el Fehling, Benedic, o Tollens.No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.Polisacridos: producen ms de diez molculas de monosacridos por hidrlisis.Homopolisacridos: producen un solo monosacrido por hidrlisis.Heteropolisacridos: producen ms de una clase de monosacridos por hidrlisis.Polisacarido: quitina polisacridoproducido por la polimerizacin de residuos deN-acetil-glucosaminacon unaconfiguracin terciaria tipo betaque forma un recubrimiento muy resistente, como el que poseen la mayora de losartrpodosCarbohidratos y Poder Edulcorante (PE)La mayora de los azucares son dulces aunque hay excepciones, por ejemplo:

La a-D-manosa es dulce mientras que la b-D-manosa es amarga. Se utiliza como patrn la sacarosa que tiene un PE (poder edulcorante) de 100.Poder edulcorante

Edulcorantes SintticosAcelsulfame K (PE 150-200) No deja resabio desagradable y tiene efecto sinrgico con aspartamo, sacralosa y fructosa.

Aspartamo (PE 150-200) No deja resabio amargo, no resiste tratamiento trmico y no apto para fenilcetonricos (felilalanina hidroxilasa)Alitamo (PE 2000) No contiene fenilalanina, ms estable y muy soluble en agua.

Sacarina (PE 300-400) Resabio amargo metlico. Algunos paises regulan su uso y consumoCiclamato de Sodio (PE 30) No deja resabio, resiste temp. Primer edulcorante (1960).

Sacralosa (PE 500-600)Derivado clorado de la sacarosa, resiste altas temperaturas (panificacin)A:1) TRIOSAS:Aldotriosas: gliceraldehido.Cetotriosas: dihidroxiacetona.Las tetrosas, pentosas, hexosas, son derivados de estas triosas por la adicin de grupos =CH.OH en las cadenas lineales.Son de inters por que forman esteres de fosfato.A:2) ALDOPENTOSA: Ribosa.A:3) ALDOHEXOSA: glucosa, galactosa y manosa.A:4) CETONA: fructuosa.GALACTOSA:No se encuentra en forma libre, se unen a otras como la glucosa y forman Disacaridos como el azcar de la leche.Es menos dulce que la glucosa.Es epimero a la glucosa, defiere de esta en el C4.Presenta la forma cclica piranosa, con anomeros alfa y beta.MANOSA:Es una aldohexosa integrantes de oligosacaridos, asociados a glucoproteinas en animales.Se obtiene tambin por hidrlisis de polmeros vegetales como manano.FRUCTOSA:Llamado tambin levulosa es una cetohexosa (levorotatoria).Se encuentra en forma libre en frutas maduras y en la miel.Con la glucosa forma la sacarosa.Es mas dulce que la sacarosa y la glucosa, se usa en la preparacin de bebidas carbonatadas y golosinas.Se puede producir, a partir del almidn de maz, el cual es hidrolizado a glucosa y esta es convertida en fructuosa por isomerizacin enzimtica.PENTOSAS:La mas importante es la aldopentosa D-ribosa, componente de ARN.Se encuentran en forma cclica tipo furanosa con anomeros alfa y beta.DESOXIAZUCARES:Son derivados de monosacridos por perdida de oxigeno de uno de los grupos alcohol.El mas abundante es la 2-desoxribosa (se pierde oxigeno de la aldopentosa ribosa).Es importante por que participa, en la constitucin del ADN..FUCOSA:Es derivado de la L-galactosa, por perdida de O2 en C6 (6-desoxi-L-galactosa).Forma parte de molculas como glicoprotenasPRODUCTOS DE OXIDACION DE ALDOSAS:Las funciones aldehido, se oxida a carboxilo dando origen a cidos aldonicos, se forma por oxidacin del C1 de glucosa, se llama acido gluconico.La oxidacin de C1-C6 de la aldosa forman cidos dicarboxilicos llamados cidos sacaricos o aldaricos.El derivado de la glucosa se llama acido glucorico o glucosacarido.

cidos uronicos, se protege el C1 y se oxida el C6, son derivados aldosas.Los generados a partir de glucosa se llaman acido glucoronico.ESTERES FOSFORICOS:Por reacciones de fosforilacion forman D-gliceraldehido-3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato.AMINOAZUCARES:El grupo hidroxilo de un monosacridos es sustituido por un grupo amina, estos son glucosamina y galactosamina.Forman parte de Polisacaridos y glicolipidos complejos como la quitina.Los compuestos nitrogenados con hexosas son:a) Acido muranico: son componentes de cadenas de Polisacaridos en glicoprotenas y glucolipidos de las membranas celulares.b) Acido muramico: el N-acetil-muramico, es componente de Polisacaridos de paredes bacterianas.

B) DISACARIDOS:Se forman por unin de 2 monosacridos con perdida de una molcula de agua.B:1) MALTOSA:Azcar de malta, producido por hidrlisis del almidn, catalizada por la amilasa.Algo dulce, muy soluble en agua.Formado por la unin del C1 de alfa-D-glucosa al C4 de otra D-glucosa.Es reductor, existe en forma alfa y beta.B:2) LACTOSA:Es la union de galactosa y glucosa.Se encuentra en la leche, se forma por union entre el C1 de beta-D-galactosa y el C4 de D-glucosa.Presenta alfa y betaB:3) SACAROSA:Formado por glucosa y fructuosa, unidas por enlace doblemente glicosidico, participa el C1 de alfa-glucosa y el C2 de beta-fructuosa.Es dextrgiro.Azcar invertido MIEL, se forma por hidrlisis, donde predomina la forma levgira.POLISACARIDOSEstn formados por la unin de muchos monosacridos, unidos por enlaces glucosidicos.A)Homopolisacaridos: son polmeros de un solo tipo de monosacridos.B)Heteropolisacaridos: formados por mas de una clase de monosacridos.Se llaman tambin glicanos: son compuestos blancos, amorfos, inspidos, no reductores.Son macromolculas, algunas son insolubles en agua, otras forman soluciones coloidales.A) HOMOPOLISACARIDOS:Las formadas por glucosa sern glucosanos o glucanos; por manosas mananos.A.1) ALMIDON:Reserva nutricia en vegetales.Principal carbohidrato, de la alimentacin humana.Se encuentran en cereales, papa, ciertas legumbres.No tiene capacidad reductora.Esta compuesta por 2 glucanos: amilosa (20%)y la amilopectina (80%).ALMIDON= AMILOSA Y AMILOPECTINA

AMILOSA:Esta compuesta de 1000 5000 unidades de D-glucosaUnidas por enlaces glucosidicos tipo alfa en C1-C4.AMILOPECTINA:Es de mayor tamao de 600000 glucosas.Tiene ramificaciones de cadena lineales de 24-26 glucosas.Es de gran viscosidad, forma un gel estable (engrudo de almidn).A.2) GLUCOGENO:Es un polmero de al-D-glucosa, semejante a la amilopectina, con estructura ramificada, con cadenas lineales de glucosa unidas por enlace alfa-1-4, insertas en otras por uniones alfa-1-6.Polisacrido de reserva de glucosa, en clulas animales.El hgado y musculo son los tejidos mas ricos en glucgeno.A.3) DEXTRINAS:Producto de la hidrlisis del almidn, por la amilasa.Dextrina limite producto remanente. La amilasa rompe uniones alfa-1-4 y no las uniones alfa-1-6.

GLUCOGENO ESTRUCTURA MOLECULAR

A.4) DEXTRANOS:Polisacaridos producidos por ciertos microorganismos.Son polmeros de D-glucosa, de estructura ramificada.Peso molecular 75 Kda, de alta viscosidad.Uso clnico: sirven para restaurar la volemia en caso de perdida aguda de sangre o plasma.A.5) INULINA:Es un fructusano formado por largas cadenas de fructuosa unidos por enlaces glucosidicos beta-2-1.Soluble en agua caliente.Es utilizado en pruebas funcionales de rin, para medir filtracin glomerular.

A.6) CELULOSA:Glucano con funcin estructural en vegetales.Pulpa de madera y algodn.Formada por mas de 10000 unidades de glucosa, con enlaces glucosidicos beta-1-4.El jugo digestivo humano no posee enzimas para hidrolizar.A.7) HEMICELULOSA.A.8) PECTINA:Polmero formado por acido galacturonico (enlaces beta-1-4).

CELULOSA

Estructura de la celulosa ; a la izquierda, -glucosa; a la derecha, varias -glucosa unidas.Son molculas con carga negativa atrae el Ca, agua y forman geles por lo que se utiliza en la industria de alimentos ( jaleas, mermeladas).Celulosa , hemicelulosa, pectinas, ligminas (vegetales), no pueden ser digeridos por el tracto intestinal humano; todos forman la fibra de la dieta.A.9) QUITINA:Polisacrido forma el exoesqueleto de los artrpodos (insectos y crustceos).Formado por N-acetil-glucosamina, unidos por enlaces beta-1-4.

B) HETEROPOLISACARIDOS:Por hidrlisis dan mas de un tipo de monosacridos, o sus derivados.Se asocian a protenas, formando grandes complejos moleculares.B.1) GLUCOSAMINOGLICANOS:Llamados mucopolisacaridos (inters biolgico).Son polmeros lineales, formado por la sucesin de unidades estructurales disacaricos, formados por acido uronico y una hexosamina, presentan grupos sulfato.Se encuentran en el espacio extracelular, sustancia fundamental del tejido conjuntivo.La heparina es intracelular.Existen varios tipos:1.) ACIDO HIALURONICO:Disacrido formado por acido-D-glucuronico, unidos por enlaces glucosidicos beta-1-3 a N-acetil-D-glucosamina.Es de mayor masa molecular.Forma soluciones viscosas (geles), con propiedades lubricantes.Se encuentra en sustancia intracelular, de tejido conectivo, piel, cartlago, humor vtreo, cordn umbilical, liquido sinovialACIDO HIALURONICO

Hialuronatos:Compuestos de D-glucoronato + GlcNAcunin tipo (1, 3) 2.) CONDROITINDULFATO:Disacrido formado por acido D-glucoronico y N-acetil-D-galactosamina; posee sulfato (-SO-3), de acuerdo a la posicin de estos se distinguen 2 tipos condroitein-4-sulfato (A), y condroitin-6-sulfato(C).Se encuentra en cartlago y hueso.3.) DERMATANSULFATO:Formado por acido L-iduronico y N-acetil-D-galactosamina.Se encuentra en piel y tejido conjuntivo de otros rganos.CONDROITINSULFATO

Condroitina 4 y 6sulfatos:Compuesto de D-glucoronatoy GalNAc-4- o 6-sulfatounin tipo (1, 3)(la figura contiene GalNAc 4-sulfato) DERMATANSULFATO

Dermatan sulfatos:Compuestos de L-iduronato (muchos contienen sulfato)+ GalNAc-4-sulfatounin tipo (1, 3 4.) QUERATANSULFATO:Esta formado por galactosa y glucosamina acetilada, esterificada por sulfato en C6.Se encuentra en cornea y cartlago5.) HEPARINA:Disacrido formado por acido uronico y glucosamina, unidos por enlaces beta-1-4.Macromoleculas de mayor densidad, de cargas negativas, por esta caracterstica se unen a protenas. Enzimas, inhibidores de enzimas, protenas de matriz extracelular. Citoquinas = anticoagulante.Otra accin aclaramiento del plasma sanguneo, despus de una comida rica en grasa; acelera la desaparicin de los quilomicrones.

Queratan sulfatos:Compuestos de galactosa + GlcNAc-6-sulfatounin tipo (1, 4) HEPARINA

Heparina y Heparan Sulfatos:Compuesto de iduronato-2-sulfato (D-glucuronato-2-sulfato)y N-sulfo-D-glucosamina-6-sulfatounin tipo (1, 4)(heparan tienen menos sulfato que las heparinas) 6.) HEPARANSULFATO:Semejante a la heparina.Es mas sulfatado, con menor cantidad de acido iduronico.Se encuentra en superficies celulares y matriz extracelular.Responsable de la adhesin entre clulas, regulacin de enzimas, accin de las citoquinas.B) PROTEOGLICANOS:Es la unin de glucosaminoglicanos con protenas.Unidos por enlaces entre cadenas Polisacaridos y el hidroxilo de restos de serina o N- de restos de asparagina de la protena.Mas de 100 cadenas de glicosaminoglicanos, se insertan en cada una de las protenas.

Interactan con otras macromolculas, por su naturaleza polianionica.En tejido conjuntivo se une por fuerzas electrostticas, a la protena colgeno.Atrae agua, por lo que gran parte del agua extracelular se encuentra fijado a ella

El cartlago puede amortiguar fuerzas de compresin, gracias a estos polianiones.Pueden contener, condroitin sulfato, dermatan sulfato, o queratan sulfato.La longitud de las cadenas y su cantidad relativa, aumentan con la edad, hasta llegar al 50% del peso total de glucosaminiglicanos en la vejes.C) PEPTIDOGLICANOS:Forma la pared de las bacterias.Esta formado por polisacaridos N-acetil-D-glucosamina y acido N-acetil-muramico.Los antibiticos actan sobre esta pared (penicilina)D) GLICOPROTEINAS:Son protenas conjugadas con CH, como grupo prosttico.Sus cadenas glucosidicas son mas cortas(oligosacaridos), son ramificados y por hidrlisis dan dos monosacaridos diferentes.Se encuentran en:a) Protenas de la cara externa de la membrana plasmtica, llamada glicocalix.b) Protenas plasmticas.c) Protenas excretadas por glndulas mucosas, digestivas, respiratorias, genitales. Algunas hormonas y enzimas.