Seguridad del paciente: lo que no debería ocurrir y ocurre ...
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Caracterización de los productos y estabilidad:
Cambios inducidos en las biomoléculas durante el almacenamiento prolongado
Teórica 7
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Reacciones que son susceptibles de ocurrir en el almacenamiento a largo plazo
Actividad enzimática
Inactivación enzimática
Reacción amino-carbonilo (pardeo)
Oxidación de lípidos
Oxidación de polifenoles
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Proteínas y aminoácidos
Az. reductores
Reacción de Maillard
Polifenoles lípidos insat.
Reacciones de caramelización reacciones oxidativas
Ácido ascórbico
Compuestos Amadori
deshidraciones, fragmentaciones
productos de bajo P.M.
CO2 + aldeh. + heterociclos
Deriv. de Strecker
isomerizaciones
Condensación
AGEs
Pigmentos pardos Fluorescencia
Principales reacciones en el almacenamiento de sistemas de biomoléculas
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Causas de deterioro de proteínas.
•Desdoblamiento
•Agregación
•Oxidación
•Deamidación
deshidratación
congelación
almacenaje
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Causas de deterioro de membranas.
•Fusión de las cabezas de fosfolípidos.
•Desnaturalización de proteínas de membrana.
•Oxidación lipídica.
deshidratación
congelación
almacenaje
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Reacción de Maillard Reacción carbonilo-amina
Reactivos principales
R CH C
O
R2
Reactivos / Catalizadores
R NH2
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Indicadores Reacción de Maillard Reactivos Intermediarios Hidroximetilfurfural Furfural Compuestos de Amadori Compuestos del reordenamiento de Strecker Compuestos fluorescentes Pentosidina Carboximetil-lisina CML Furosina
Productos finales Color
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Semillas de quinoa pardeadas en el almacenamiento
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Efecto de la aminoguanidina
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Factores que intervienen en la cinética
aw y contenido acuoso
Temperatura Presencia de tampones pH
Reacción amino-carbonilo
Transiciones de estado y cambios de fase Presencia de inhibidores o catalizadores
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Presión parcial de oxígeno
Temperatura
aw y contenido acuoso
Presencia de prooxidantes
Oxidación de lípidos
Transiciones de estado y cambios de fase
Tipo de sustrato
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Indicadores Oxidación de lípidos Intermediarios: PRODUCTOS PRIMARIOS Peróxidos, hidroperóxidos
Productos finales: PRODUCTOS SECUNDARIOS Compuestos carbonílicos (Modifican fuertemente el sabor y el olor) Hidrocarburos (Derivados del furano, alcanos y alquenos) Alcoholes
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Efecto de la actividad de agua en las reacciones amino-carbonilo (pardeo)
aw
Ve
loci
da
d d
e r
ea
cció
n
0.0 0.2 0.4 0.6 0.8
sistemas líquidossistemas sólidos
PARDEAMIENTO NO ENZIMÁTICO
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Efecto de la actividad de agua en las reacciones de oxidación de lípidos
a w
Vel
ocid
ad d
e re
acci
ón
0.0 0.2 0.4 0.6 0.8
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La estabilidad de biomoléculas depende de:
Transiciones a nivel supramolecular (movimientos cooperativos)
Movilidad molecular del agua y los solutos
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Comparación del modelo de sorción D’Arcy y Watt con GAB
Etapa inicial Moléculas de agua
Sitios primarios activos de sorción
Formación de monocapa
Sitio bloqueado
Primera etapa
Segunda etapa
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Sorción, estabilidad y movilidad de protones
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2° pob. Hahn Inicio de CO-NH2
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2° pob. Hahn Inicio de CO-NH2
2° pob. Hahn 1° pob. CPMG Máx. CO-NH2
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2° pob. Hahn Inicio de CO-NH2
2° pob. Hahn 1° pob. CPMG Máx. CO-NH2
2° pob. CPMG I GAB Agua cong Disminuye CO-NH2
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Matriz amorfa Matriz cristalina
Reactivos
Azúcar amorfo
Medio cristalino
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0.00 0.25 0.50 0.75 1.000.0
0.1
0.2
0.3
0.4
Trehalosa
Trehalosa:maltodextrina
Cristalización
Almacenamiento: 4 semanas a 20°C
aw
Abso
rban
cia
(420
nm
)
Karmas, 1995
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La cristalización de componentes de la matriz acelera daños en sistemas deshidratados
amorphous matrix
crystalline matrix.
amorphous sugar matrix.
crystalline matrix.
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Posibles estrategias para evitar cristalización de solutos.
1 1 . Vitrificación
2. Retraso de la cristalización en medios sobreenfriados.
Combinación con biopolímeros.
otros azúcares. Combinación con
sales Combinación con
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La cristalización de la fase sólida puede afectar significativamente los mecanismos por los que los azúcares amorfos manifiestan su efecto protector
Un segundo excipiente suele ser necesario
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Proteins sugar crystallization
Sugars protein denaturation
Schebor et al., 2003
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S + MgAc
S + KAc
S + KCit
S + KCl
S + MgCl2
S
W//g 0.5
°C -60 -40 -20 0 20 40 60 80 100
^exo
Sacarosa R.H. 22%
a) Efecto de sales
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0 20 40 60 80 100 120
0.5 W/g
T
T+βCD-A
T+A
T+βCD
RVP = 0.43
T+D
Temp. (°C)
Exo
>b) Efecto de polímeros
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Sacáridos de alta masa molar. • Bajo grado de interacción con proteínas (-) • Buena estabilidad física (alta Tg), (+) • Baja densidad de empaque molecular. (-)
Disacáridos no-reductores • Tg relativamente baja (-) • Alta tendencia a cristalizar (-) •Alta densidad de empaque molecular (+) • Capacidad de formar puentes de H (+)
Sacáridos reductores • La actividad enzimática puede afectarse seriamente por la interacctión entre grupos carbonilos y amino (-)
Pueden mejorarse por formulación adecuada
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Modelos para describir el comportamiento de propiedades dinámicas en las cercanías de Tg
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34
ARRHENIUS MODEL
−=
RTEkk a
oexp. TR
Ekk a
o .lnln −=linealizando
-0.5 -0.4 -0.3 -0.2 -0.1 -0.0 0.1 0.2 0.3-2
-1
0
1
2
3Experimental
linear regression
1/T (K-1)
ln(k
)
Ea/R
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35
-0.5 -0.4 -0.3 -0.2 -0.1 -0.0 0.1 0.2 0.3-2
-1
0
1
2
3
Tg
T
ln(k
)
Gomoso= Ea= 41.16 kcal/mol
vitreo= Ea= 20.8 kcal/mol
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36
ln η
15
10
5
0
Tm/Tg Tm
Tg
ARRHENIUS
Willams, Landel y Ferry (WLF)
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WILLAMS, LANDEL Y FERRY (WLF)
( ) ( )g2
g1
TTC)TT(C
Log−+−
−=αt
( )g
g
gTTTT
Log−+−−
−=
66.51
)(44.17ηη
( )g2
g1
g TTC)TT(C
Log−+−
−=
ηη
Coeficientes Universales (polímeros)
WLF: Define movilidad o dependencia con la T de cualquier reacción química limitada por difusión respecto a la de Tg.
a> T- Tg. > movilidad > cambios < tiempos de relajación (θ) > velocidad de reacción
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VOGEL-TAUMMAN –FULCHER (VTF)
−
=∞
oTT
Bexp.ηη
η∞ η a T = ∞
To es la temperatura a la cual el tiempo de relajación es infinito Donde:
To = 184 K que fue estimado a partir de η de solución de azúcares
oTT
B−
+=∞
ηη lnlnLinealizando
Pendiente B
Ordenada η∞ Vs (T-To) Grafico ηln
(1)
(2)
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Dependencia de la velocidad de cristalización con la temperatura
VTF
B: 2632
B: 4315
Matriz “0”% R.H.
Sacarosa
S/R (90:10)
Arrhenius Ea (KJ/mol)
161.5
272
WLF
C1: 5.55
C1: 8.48
0 20 40 60 80 100-7
-5
-3
-1
1
WLF
VTF
Arrhenius
Exp
L/T (80:20)
LACTOSA
(T-Tg), K
Ln (1
/ τ1/
2)Arrhenius, WLF y VTF resultaron adecuados empleando los coeficientes calculados
VTF
B: 1465
B: 2105
Matriz 33%R.H.
Lactosa
L/T (80:20)
Arrhenius Ea (KJ/mol)
61
74
WLF
C1: 3.09
C1: 5.78
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-Tg vs. contenido de agua ó de aw
-Descenso crioscópico -Curva de solubilidad de los sólidos solubles. (p. ej., para frutas sacarosa o la mezcla de azúcares, para lácteos lactosa, para amiláceos la curva de Tm -gelatinización- del almidón)
Resumen.
Curvas necesarias para obtener los diagramas de estado suplementados.
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Datos para las predicciones de estabilidad • Variables tradicionales : Temperatura, contenido de agua y composición
(Generación de los diagramas suplementados)
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GAB
- Descripción matemática de las isotermas de sorción
Gordon y Taylor
- Descripción de la dependencia de Tg con el contenido de agua
Herramientas matemáticas para el estudio de las consecuencias de las transiciones de fase
GDW
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Ecuación de Arrhenius
Ecuación de Williams-Landel-Ferry (WLF)
Ecuación de Vogel-Tamman-Fulcher (VTF)
Predicción de la cinética de cambios en las cercanías de Tg
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- Ecuación de Avrami ( ó JMAK)
Descripción de la cinética de cristalización o retrogradación
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Información compementaria:
•Valores de humedad de monocapa (mo) •H.R. donde el agua comienza a tener características de diluyente (I): agua congelable, movilidad del agua •Inhomogeneidades en la distribución de agua (aspectos microscópicos). •Movilidad molecular (RMN, ESR, IR)
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-DSC
-RMN -Microscopías
-IR y otros
Resumen.
Métodos de análisis.
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Resumen.
Condiciones para la formulación de medios
Interacciones Moleculares Azúcaares no reductores - proteina
Reactividad Química Azúcaares reductores ⇒ Maillard
Cristalización
Temperatura
ESTABILIDAD DE BIOMOLECULAS EN SISTEMAS DESHIDRATADOS
Tg
Hidratación del Cristal
w
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A partir de los conceptos abordados,
se pueden obtener datos para determinar:
Estabilidad estructural.
Formación de eutéctico o vidrio?
Definición de las temperaturas máximas del proceso y del almacenamiento.
Estabilidad química.