Reacción de Aldehídos y cetonas

Décima práctica del Lab. Química Orgánica

En este trabajo se presentan los siguientes ensayos: Ensayo de Fehling, Ensayo de Tollens, Ensayo con gelatina, Ensayo de Schiff y la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

Cap. 10 Química Orgánica 2010 II _ UNALM

Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma

REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 1. Introducción

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.

Las cetonas al presentar dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.

2. Objetivo

• Reconocer a que familia pertenece la muestra problema. • Reconocer como diferenciar una cetona de un aldehído. • Reconocer quienes reaccionan positivamente con el Reactivo de Fehling y

Reactivo de Tollens. • Realizar la formación de 2,4-DNFH.

3. Metodología

A. ENSAYO DE FEHLING.

Materiales/Solventes:

• Formaldehido • Acetona • Acetaldehído • Muestra problema (5-AL) • Reactivo de Fehling A y B

Procedimiento:

II. Adicionar 10 gotas de las muestras a

ensayar. Calentar los tubos en b.m.

por 5 minutos

III. La reaccion es positiva si se forma un p.p. rojo ladrillo.

I. Colocar a cada uno de 4 tubos de prueba 1 mL

de la solucion de Fehling A y 1mL de la Fehling B.

Formaldehido Acetona

Acetaldehído

Muestra problema (5-AL)

N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL Observaciones Formación del

p.p rojo ladrillo No hay formación de p.p.

No hay formación de p.p.

No hay formación de p.p.

MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solución que se formo en las demás muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un formaldehido, pero eso no quiere decir que no se trata de un aldehído.

B. ENSAYO DE TOLLENS Materiales/Solventes:

• Formaldehido • Acetona • Acetaldehído • Muestra problema (5-AL) • Reactivo de Tollens

Procedimiento:

I. En 4 tubos de ensayo colocar 10 gotas de acetona, acetaldehído, formaldehido y la MP.

II. Agregar a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens. III. Calentar los tubos a b.m. por 5 minutos. La reacción es positiva

cuando se forma un espejo de plata en la base del tubo.

Formaldehido Acetona

Acetaldehído

Muestra problema (5-AL)

N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL Observaciones Color negro y

formación de espejo de plata en el tubo de ensayo.

Color uva translucido, no se forma el espejo de plata.

Color translucido, no hay formación de espejo de plata.

Color negro pero no se evidencia la formación del espejo de plata.

MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un acetaldehído. Debido a que no poseen características similares después de realizar el ensayo. Pero tener en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata. Si bien el acetaldehído, no forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra es impura.

C. FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA Materiales/Solventes:

• Formaldehido • Acetona • Acetaldehído • Muestra problema (5-AL) • 2,4-DNFH

Procedimiento:

Formaldehido Acetona

Acetaldehído

Muestra problema (5-AL)

N. común H2C=O CH3(CO)CH3 CH3CHO 5-AL Observaciones Formación del

p.p amarillo naranja

Coloración naranja sin formación de p.p.

Se volvió turbia, presenta coloración naranja.

Coloración naranja sin formación de p.p.

MINICONCLUSION: Entonces con este ensayo, la MP aparentemente es una acetona.

II. Observar si se forma un precipitado.

III. Si el precipitado no se forma inmediatamente llevar

a b.m. por 5 minutos. Observar si se forma un p.p.

amarillo naranja.

I. Agregar 1 mL de la muestra a ensayar en cada uno de tubos de prueba. Y

adicionar 1 mL del reactivo.

4. Conclusiones • En el ensayo de Fehling: comparando la MP con la solución que se formo en las

demás muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un formaldehido, pero eso no quiere decir que no se trata de un aldehído.

• En el ensayo de Tollens: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un acetaldehído. Debido a que no poseen características similares después de realizar el ensayo. Pero tener en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata. Si bien el acetaldehído, no forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra es impura.

• En la formación de 2,4-DNFH: la MP aparentemente es una acetona. • Entonces la MP es un acetaldehído, pero presenta impurezas. • El ensayo de Fehling se usa para reconocer aldehídos, la reacción es positiva si se

forma un p.p. rojo ladrillo. • El ensayo de Tollens se usa para reconocer aldehídos, porque solo los aldehídos

forman espejo de plata.

5. Bibliografía

• Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios y aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.

• Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3° edición. Editorial Prentice Hall. México.

• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990

• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985. • TitleRevista de medicina y cirugía practicas, Volumen 32-33. Published1893.

Original from the University of CaliforniaDigitizedApr 16, 2007.

CUESTIONARIO

1. A una muestra M se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS KMnO4/H2O React. Fehling

React. Tollens

2,4 – DNF Hidracina

RESULTADO - - - + Señalar a que familia pertenece las muestra M. ¿Por qué?

Prueba de Baeyer: permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Con los saturados y aromáticos no existe reacción. M: presenta poca reactividad, entonces descartamos que es un saturado o aromático. Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. M: reacciona negativamente los que quiere decir que la muestra no es un aldehído. Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. M: reacciona negativamente, por lo que podría ser un aldehído o cetona. 2,4-DNFHidracina: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona). M: reacciona positivamente, entonces podría ser una cetona o aldehído. Después de las pruebas de ensayo, podemos concluir que M es una cetona.

2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling? • Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve

para demostrar la presencia de glucosa. • Así como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la

fructosa. • También se usa para la detección de los niveles de glucosa en

la glucosuria (o mellituria, el mismo significado);es la presencia en la orina del azúcar: glucosa, galactosa, fructosa, lactosa y pentosas.

3. ¿Qué finalidad cumple el tartato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante. También es utilizado como estabilizante y emulsificante. El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual se utiliza para estabilizar el ión cobre en la solución alcalina.

4. ¿Qué utilidad práctica tendrá la reacción del formol con la gelatina?

El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina, que está compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una especie de plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado para hacer capsulas blandas en la industria farmacéutica.

5. Si un compuesto reacciona con la 2,4 – DNFHidracina, ¿necesariamente dará positiva con el reactivo de Fehling? Explique. Reactivo de Fehling (presencia de aldehídos) No necesariamente, ya que la 2,4.-DNFHidracina podría dar positivo por la presencia de alguna cetona y el reactivo de Fehling no encontraría el grupo carbonilo con el cual reaccionar ya que no es un aldehído.