Bioquímica estructural parte iii lípidos

Lic. Roy W. Morales Pé[email protected]

BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL PARTE III: LÍPIDOS

Lípidos

Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos

Los lípidos son un conjunto heterogéneo

de biomoléculas que se relacionan más por

sus propiedades físicas que por sus

propiedades químicas.

Los lípidos son almacenados

principalmente en los adipocitos, y entre

sus funciones biológicas más importantes

se cuentan:

Energética: los triacilgliceroles son las

principales reservas energéticas del

organismo.

Estructural: los fosfolípidos son

constituyentes de las membranas

celulares.

Hormonal: participan en la agregación

plaquetaria (tromboxanos).

Lípidos

Las propiedades de los lípidos, que de igual

forma se relacionan con otras de sus

funciones biológicas, son:

Relativamente insolubles en solventes

polares (acuosos) pero solubles en

solventes no polares.

Aislantes térmicos en tejidos subcutáneos

y órganos internos.

Aislantes eléctricos, por ejemplo en las

vainas de mielina que recubren los las

células Schwann.

Transporte de lípidos en la sangre a través

de lipoproteínas.

Algunas patologías asociadas con el

metabolismo de lípidos son la arterosclerosis,

la diabetes mellitus, y la obesidad.



Los lípidos simples son ácidos grasos

monocarboxílicos de cadena lineal

carbonada entre C4 y C24, saturadas

(sin dobles enlaces) o insaturadas

(con dobles enlaces). El número de

átomos de carbono en estas cadenas

casi siempre son pares. Cuando

presentan instauraciones, sus

enlaces nunca son conjugados y la

posición de los mismos, en estado

natural, son generalmente cis.

Su nombre se deriva del hidrocarburo

de cadena carbonada

correspondiente, reemplazando la

terminación –o por –oico sin

saturados, y –enoico si son

insaturados.

C7C6

C5C4

C3C2

C1

O

OHC8

n

Grupo carboxilo

𝐶𝑚:𝑛∆𝑖

En ésta notación C representa la cadena carbonada, m el número

de átomos que ésta contiene, n el número de dobles enlaces,

denota que el ácido graso es insaturado, e i y la (s) posición (es)

de las instauraciones en la cadena carbonada. Cuando la primera

instauración esta en posición 3 contando desde el carbono

terminal el ácido graso es un 3 o n-3; así mismo 6 (n-6) o 9

(n-9) indican que las instauraciones están en las posiciones 6 y 9

respectivamente contando desde el metil terminal.

Lípidos Simples:Ácidos Grasos


Ácido araquidónico

Isomería geométrica de lípidos



Las grasas son lípidos que a temperatura ambiente son sólidas. Se

componen principalmente de margarinas y palmitinas. Por su

elevado contenido de ácidos grasos saturados y trans-insaturados

se asocian con enfermedades cardiovasculares.



Los aceites tienen menor temperatura de

ebullición que las grasas, y por lo tanto

son líquidos a temperatura ambiente. Los

aceites vegetales naturales y fabricados

contienen ácidos grasos esenciales 3, 6

y 9 benéficos para la salud cardiaca.



Lípidos Simples:Eicosanoides

Las prostaglandinas son derivados del

ácido-15-hidroxi-13-prostenoico, que

tienen efectos fisiológicos múltiples como

la contracción de músculo liso y la

disminución de la presión sanguínea. En

las plaquetas se producen derivados de

éste ácido denominados tromboxanos,

que estimulan la agregación plaquetaria y

la formación de trombos. Se caracterizan

por poseer un puente de oxígeno , lo que

genera un anillo oxano.

Prostaglandinas y Tromboxanos


Lípidos Simples:Eicosanoides

Se caracterizan por la presencia

de tres dobles enlaces

conjugados. Los leucotrienos

causan broncoconstricción lo que

los convierte en potentes agentes

proinflamatorios y están

implicados en el asma.

Leucotrienos


Lípidos Simples:Alcoholes Grasos

Son cadenas carbonadas de longitud

variable que contienen al menos un

grupo hidroxilo. Entre los de cadena

corta se encuentran el glicerol 1,2,3-

propanptriol), estructura básica de

los acilglicéridos y fosfoacilglicéridos,

así como la esfingosina estructura

básica de las ceramidas.

Glicerina

Esfingosina


Un segundo grupo de alcoholes

grasos de menor abundancia relativa,

son aquellos que se encuentran en

fosfoacilglicéridos y que contienen

otros grupo funcionales,

especialmente amina.

Lípidos Simples:Alcoholes Grasos


Lípidos Simples:Acilglicéridos

Son el principal grupo de

biomoléculas de reserva energética,

dado su alto poder calorífico (38

kJ/g). Son producidas por la reacción

entre un glicerol y una, dos o tres

moléculas de ácido graso saturadas o

insaturadas, formando esteres de

ácidos grasos –acilglicéridos,

denominados respectivamente,

monoacilglicéridos –MAG,

diacilglicéridos –DAG, o

triacilgliceridos –TAG. Esta reacción

sigue el mecanismo de una reacción

de esterificación.


Lípidos Complejos:Fosfoacilglicéridos

Se denominan lípidos complejos a los

esteres de ácidos grasos que contienen

grupos diferentes al carboxilo e hidroxilo.

De esta manera, se denominan

fosfolípidos a los esteres de ácido graso

que contienen un grupo fosfato en el C3 del

glicerol. La presencia de éste grupo le

confiere propiedades anfipáticas, por lo

que ésta presente en la membrana

plasmática. Pueden considerarse derivados

del ácido fosfatídico.

Cuando el grupo fosfato se enlaza

covalentemente a un alcohol graso a través

de un enlace fosfoester, se obtienen

importantes derivados como la lecitina, la

que a su vez cuando enlaza dos unidades

de ácido palmitoleico produce dipalmitoil

lecitina, un agente tensoactivo (surfactante)

que se encuentra en las superficies

internas de los pulmones y que en su

ausencia produce síndrome de dificultad

respiratoria en prematuros.


Lípidos Complejos:Fosfoacilglicéridos

AlcoholNombre

sistemático

Nombre

Trivial

Importancia

FisiológicaColina Fosfatidilcolina Lecitinas Surfactante pulmonar

Etanolamina Fosfatidiletanolamina Cefalinas Membrana celular

Serina Fosfatidilserina Cefalinas Apoptosis

Glicerol Disfosfotidilglicerol Cardiolipinas

Se encuentra en las

mitocondrias y su disminución

se relaciona con insuficiencia

cardiaca.

Inositol Fosfatidilinositoles

Señales internas o segundos

mensajeros (en su forma

Inositol trifosfato IP3)

Tipos de Fosfoacilglicéridos


Lípidos Complejos:Esfingomielinas

Contienen un alcohol

esfingosina, además de un

ácido graso, fosfato y colina.

Están presentes en las vainas

de mielina que conforman las

células de Schwann. A

diferencia de los acilglicéridos y

fosfoacilglicéridos no contienen

glicerol. Cuando la esfingosina

tienen enlazado un ácido graso

en C2, la molécula resultante

se conoce como ceramida,

estructura básica de los

glucolípidos.


Lípidos Complejos:Glucolípidos

Conocidos también como

glucoesfingolípidos, los

glucolípidos están ampliamente

distribuidos en los tejidos

nerviosos y en la membrana

celular. Estos se clasifican como

cerebrósidos (contienen un solo

monosacárido que es

generalmente D-Galactosa),

sulfátidos o sulfolípidos (el

carbohidrato contiene esteres

sulfato), globósidos (contienen

oligosacáridos simples,

generalmente lactosa) y

gangliósidos (contienen

oligosacáridos complejos N-

acetilneuramínico).


Lípidos Complejos:Lipoproteínas

Son asociaciones no covalentes entre

lípidos y proteínas, que se encuentran

principalmente en el plasma

sanguíneo y permiten el transporte y

metabolismo de lípidos. Los

quilomicrones y las Lipoproteínas de

muy Baja Densidad (VLDL)

transportan TAG; mientras que las

Lipoproteínas de Baja y Alta densidad

se encargan de transportar

Colesterol. Las lipoproteínas generan

una micela que generan un ambiente

hidrofóbico en la que se pueden

solubilizar sustancias apolares como

los lípidos, y una cara hidrofílica

proyectada hacia el medio acuoso del

plasma sanguíneo.


Los esteroides son derivados estructurales del

ciclopentanoperhidrofenantreno, una estructura

que resulta de la unión de varias unidades del

isopreno (2-metilbutadieno). De acuerdo a la

complejidad en la cadena carbonada lateral, los

esteroides se clasifican en esteroles (p.ej.,

colesterol), familia de la vitamina D (p.ej.,

vitamina D3 o colecalciferol que se deriva del 7-

dehidrocolesterol, y se relaciona con el

metabolismo del calcio), ácidos biliares (p.ej., el

ácido cólico, que generan emulsiones que

transportan grasas y facilitan la acción de

enzimas digestivas como lipasas y esterasas),

corticosteroides o adrenocorticoides (tienen

propiedades antiinflamatorias y aceleran la

síntesis de glucosa vía gluconeogénesis) y

hormonas sexuales (incluyen los estrógenos -

estradiol, andrógenos –testosterona y

progestágenos –progesterona).

Isoprenoides:Esteroides


Núcleo esteroideColesterol, 3-hidroxi-5,6-colesteno Vitamina D3 -colecalciferol

Cortisol

Ácido Cólico

Testosterona

Estradiol

Isoprenoides:Esteroides

Bibliografía

Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.

Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.

Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:

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Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-

Interamericana.

Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.

Lecturas Complementarias

Coronado, M y Col (2006). Los ácidos grasos omega-3 y omega-6: nutrición bioquímica y salud. REB. 25 (3), pp. 72- 79.

Disponible en: http://www.facmed.unam.mx/publicaciones/ampb/numeros/2006/03/e_AcidosGrasos.pdf

García, J. y Col (2009). Los ácidos grasos trans y su papel en nutrición. Nutrición Clínica en Medicina. 3 (3), pp. 133-

149. Disponible en: http://www.nutricionclinicaenmedicina.com/attachments/042_03_03_09.pdf


http://www.facmed.unam.mx/publicaciones/ampb/numeros/2006/03/e_AcidosGrasos.pdf

http://www.nutricionclinicaenmedicina.com/attachments/042_03_03_09.pdf

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