Bases Teóricas

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I. BASES TEÓRICAS: En 1962 Francis Crick y James Watson recibieron el premio Nobel por presentar la primera representación tridimensional de la estructura en doble hélice del ácido desoxirribonucleico (ADN). El éxito de su trabajo dependió de la capacidad de construir modelos moleculares. Muchas moléculas orgánicas poseen una estructura tridimensional que resulta difícil de visualizar en una fórmula impresa. Sin embargo, se han comercializado diversos tipos de modelos moleculares tridimensionales que sirven de ayuda en esta visualización. Tenemos a la molécula de propano (C3H8) construidos mediante tres tipos básicos de equipo: modelos compactos, de “varillas y bolas” y de armazón. Los modelos compactos dan una idea del tamaño relativo de cada átomo. Los modelos de varillas y bolas o de armazón no dan una imagen exacta del tamaño relativo de los átomos, pero permiten una observación más fácil de las relaciones geométricas que guardan los átomos enlazados, los enlaces que son representados por palitos y varillas y unidos a esferas(átomos) representan un enlace covalente que mantiene unidos a dichos átomo. Para los enlaces múltiples(dobles y triples) se pueden utilizar además otro tipo de uniones como resorrtes. LAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIÓN: En estereoquímica, es importante saber representar las moléculas espacialmente. Proyección de cuña : proyección que emplea una serie de convenciones para indicar la ubicación de los enlaces con respecto al plano manteniendo la disposición tetraédrica del átomo de carbono. De las convenciones tenemos una cuña solida proyectada fuera del plano, una cuña de trazo interrumpido proyectada hacia atrás y líneas de trazo continúo para indicar enlaces en el plano. Este tipo de representaciones permite una gran cantidad de orientaciones de la molécula en el espacio. MOLÉCULA DE PROPANO ( C 3 H 8 ) Ejempl o:

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I. BASES TERICAS:En 1962 Francis Crick y James Watson recibieron el premio Nobel por presentar la primera representacin tridimensional de la estructura en doble hlice del cido desoxirribonucleico (ADN). El xito de su trabajo dependi de la capacidad de construir modelos moleculares. Muchas molculas orgnicas poseen una estructura tridimensional que resulta difcil de visualizar en una frmula impresa. Sin embargo, se han comercializado diversos tipos de modelos moleculares tridimensionales que sirven de ayuda en esta visualizacin.

MOLCULA DE PROPANO ( C3 H8)Tenemos a la molcula de propano (C3H8) construidos mediante tres tipos bsicos de equipo: modelos compactos, de varillas y bolas y de armazn. Los modelos compactos dan una idea del tamao relativo de cada tomo. Los modelos de varillas y bolas o de armazn no dan una imagen exacta del tamao relativo de los tomos, pero permiten una observacin ms fcil de las relaciones geomtricas que guardan los tomos enlazados, los enlaces que son representados por palitos y varillas y unidos a esferas(tomos) representan un enlace covalente que mantiene unidos a dichos tomo. Para los enlaces mltiples(dobles y triples) se pueden utilizar adems otro tipo de uniones como resorrtes.

LAS MOLCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIN:

En estereoqumica, es importante saber representar las molculas espacialmente. Proyeccin de cua: proyeccin que emplea una serie de convenciones para indicar la ubicacin de los enlaces con respecto al plano manteniendo la disposicin tetradrica del tomo de carbono. De las convenciones tenemos una cua solida proyectada fuera del plano, una cua de trazo interrumpido proyectada hacia atrs y lneas de trazo contino para indicar enlaces en el plano. Este tipo de representaciones permite una gran cantidad de orientaciones de la molcula en el espacio.

Ejemplo:

Proyeccin de caballete: En la proyeccin de caballete (tambin llamada en perspectiva) la lnea de observacin forma un ngulo de 45 con el enlace carbono-carbono. La molcula parce como si estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.

Proyeccin Newman: representacin bidimensional parecida a la proyeccin de caballete muestra la relacin espacial entre los ligandos enlazados a 2 tomos adyacentes. Para dibujar las proyecciones Newman se observa la molcula a lo largo del enlace carbono carbono. El tomo que queda mas prximo al espectador est representado por un PUNTO desde el cual emergen radialmente los tres enlaces carbono-hidrogeno. El tomo de carbono posterior y mas lejano al espectador, est representado por un CIRCULO desde cuyo permetro salen radialmente tambin los otros enlaces carbono- hidrogeno.Para realizar la proyeccin de Newman del etano alternado. Miramos la molcula situndonos en la posicin de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrgenos. El carbono que est al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrgenos que parten de l (representados en rojo). Lo representamos por un crculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrgenos (representados en azul).

Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos los hidrgenos enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en la posicin de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos rojos. Los hidrgenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyeccin de Newman estos hidrgenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.

Proyeccin Fischer: En 1891, Emil Fischer sugiri un mtodo basado en la proyeccin de un tomo de carbono tetradrico sobre una superficie plana.En las proyecciones de Fischer la molcula se orienta de forma que los enlaces verticales del centro estereognico se alejan de nosotros y los enlaces horizontales se acercan a nosotros. La proyeccin de los enlaces sobre el papel es una cruz, en la cual el Carbono estereognico se encuentra en el centro.

ISOMERIA: son ismeros aquellos compuestos distintos pero con la misma formula golobal, pero distinta estructura.

Estereoisomeros:Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.Los estereoismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.Enantimeros : En qumica, los enantimeros (del griego enntios, "opuesto", y mros, "parte" o "porcin"), tambin llamados ismeros pticos, son una clase de estereoismeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del latn sinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, slo una de las dos molculas quirales.

REACCIONES QUMICAS

1,2 dicloroetano

1,1 dicloroetano