Colegio Domingo Eyzaguirre Qumica 2Medio Unidad 1 .

BASES DE LA QUIMICA ORGANICA- QUIMICA ORGANICA

NOMBRE:___________________________________________________________________ FECHA: __________________________QUE ES LA QUIMICA ORGANICA?

La qumica orgnica es una subespecialidad de la qumica que se dedica al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como tomo central de su estructura. Sus orgenes se remontan a los trabajos del qumico sueco Jns Jacob Berzelius, quien en el siglo xviii postul la teora vitalista, que afirmaba que los compuestos orgnicos solo podan ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a travs de una misteriosa fuerza vital que estos posean. Sin embargo, en 1828, el qumico alemn Friedrich Whler logr sintetizar un compuesto orgnico (urea) en el laboratorio a partir de un compuesto inorgnico (cianato de amonio) en presencia de agua y calor.

La urea (H2NCONH2) ocupa un sitio especial en la qumica por su inters histrico, su importancia biolgica y las aplicaciones comerciales a travs de la fabricacin de abonos y plsticos.

Hasta este descubrimiento, la urea solo se haba obtenido a partir de la orina de los mamferos. Por lo tanto, la sntesis de esta sustancia desencaden el rechazo absoluto de la teora vitalista de Berzelius. Desde entonces, y siguiendo con la lnea de trabajo de Whler, se han logrado sintetizar muchos otros compuestos orgnicos, por lo que fue necesario estudiar sus propiedades para clasificarlos. Los compuestos qumicos se clasifican para su estudio en orgnicos e inorgnicos, y estos a su vez se agrupan en diferentes familias segn su composicin y sus propiedades. Por ejemplo, entre los compuestos inorgnicos podemos considerar los xidos, los hidrxidos, los cidos y las sales.

Cul es la diferencia entre los compuestos orgnicos e inorgnicos?

En general, las sustancias que contienen uno o ms tomos de carbono en su composicin se denominan compuestos orgnicos; las restantes sustancias son los llamados compuestos inorgnicos. No obstante, no todos los compuestos del carbono son considerados orgnicos, pues el dixido de carbono, el cianato de amonio y los carbonatos (como el carbonato de calcio, CaCO3) provienen de los minerales y poseen las caractersticas de los compuestos inorgnicos. Aunque el carbono es el principal elemento de los compuestos orgnicos, la mayor parte de ellos contienen tambin hidrgeno y otros elementos, como el nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre y halgenos (grupo 17).

CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO

El carbono constituye el 0,027 % de la corteza terrestre, por lo que no es un elemento abundante. Como carbono elemental existe en cuatro formas alotrpicas cristalinas: grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el carbn vegetal, el carbn coque y el carbn negro de humo. El gran nmero y diversidad de los compuestos orgnicos se explica por las caractersticas especiales que tiene el tomo de carbono: su electronegatividad y la tetravalencia.

A. Electronegatividad. El carbono se ubica dentro de la tabla peridica en el grupo 14 (IV A) y en el perodo 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 segn la escala de Pauling. El tomo de carbono es capaz de unirse con otro tomo de C y con elementos como hidrgeno, oxgeno y nitrgeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces covalentes.

B. Tetravalencia. El nmero atmico del carbono es seis (Z = 6) y, como estudiaste el ao anterior, su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2p2. Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgnicos debe estar unido a travs de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercana energtica existente entre los orbitales atmicos 2s y 2p, lo que facilita la migracin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo as la formacin de los cuatro enlaces. Para lograr una mayor estabilidad y tambin explicar la forma de las molculas se introduce el concepto de hibridacin. Esta consiste en la combinacin de los orbitales atmicos (OA) debido a la promocin de un electrn del orbital 2s a un orbital 2p, tal como muestra el siguiente esquema:

La nueva configuracin del tomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados, es decir, 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Los cuatro orbitales que se forman por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p se denominan orbitales hbridos sp3, los que poseen la misma energa. Esta condicin que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del tomo de carbono pueden ser con otros tomos de carbono o tomos distintos.

TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Los tomos de carbono constituyentes de las estructuras orgnicas pueden ser clasificados segn el nmero de carbonos enlazados y segn su hibridacin.

A. Segn el nmero de carbonos enlazados. Los tomos de carbono presentes en una estructura orgnica pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios. Esto depender del nmero de carbonos enlazados al tomo que estemos analizando.

En la estructura anterior vemos que existen tambin tomos de hidrgeno que en los compuestos orgnicos pueden, al igual como el carbono, clasificarse en primarios, secundarios o terciarios segn el tipo de carbono al cual se enlace.

Actividad 1:

El heptano es un compuesto orgnico de frmula molecular C7H16, presente en el petrleo y que se utiliza como referencia en pruebas de ndice de octano en las gasolinas (octanaje). Completa los tomos de hidrgeno faltantes en la estructura propuesta y clasifica cada uno de los carbonos e hidrgenos como primario, secundario, terciario o cuaternario segn corresponda.

B. Segn su hibridacin. Hibridacin es el proceso en que los orbitales atmicos se combinan para formar nuevos orbitales moleculares. Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los orbitales hbridos. Segn la hibridacin los tomos de carbono pueden unirse entre s mediante enlaces covalentes simples, dobles y triples. A continuacin revisaremos qu ocurre a nivel de los orbitales atmicos y la disposicin que adquieren los tomos en el espacio cuando se forman cada uno de estos enlaces.

Hibridacin sp3 Por ejemplo, en el etano ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s con los tres OA 2p da como resultado ocho orbitales hbridos sp3 que estn en un plano y forman ngulos de 109,5 entre s. Este tipo de enlace se denomina enlace sigma (), correspondiente a enlaces simples. (2) El acercamiento frontal de los orbitales hbridos sp3 de cada carbono formar un enlace de tipo sp3sp3.

Hibridacin sp2

Por ejemplo, en el eteno ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s solo con dos de los tres OA 2p da como resultado seis orbitales hbridos sp2 que estn en un plano y forman ngulos de 120 entre s. (2) Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se acercan y sus orbitales hbridos sp2 se traslapan de frente, se forma un enlace sp2sp2. (3) La segunda unin correspondiente al doble enlace se forma por el solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar, el cual se denomina enlace pi ().

Hibridacin sps

Por ejemplo, en el etino ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s solo con uno de los OA 2p da como resultado cuatro orbitales hbridos sp que se ubican linealmente formando ngulos de 180 entre s. (2) Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp se acercan y sus orbitales hbridos sp se traslapan de frente, se forma un enlace spsp. (3) Finalmente, el triple enlace se forma por el solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar, detectndose dos tipos de enlace pi: 1 y 2.

II. ACTIVIDADES:

1. Caracterizar cada uno de los tomos de carbono de las estructuras propuestas como primario, secundario y terciarios.

2. Completa la siguiente tabla con los datos solicitados a partir de la estructura propuesta.

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