COLORANTES FTÁLICOS

OBJETIVOS

Obtención de colorantes ftálicos o ftaleínas a partir del anhidro ftálico.

Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftálicos,

con la variación de pH.

Observar las coloraciones de las ftaleínas en medio básicas y ácidas.

FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1 Concepto

La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente

relacionados con os colorantes del trifenilmetano que ambos tipos de compuestos

pueden estudiarse conjuntamente.

La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa dela

base carbinol de esta sustancia coloreada.

2.2. Clasificación de los colorantes por su método de aplicación

2.2.1 Colorantes Director o Sustantivos

Son los que se aplican directamente mediante una solución caliente del colorante

u agua, dentro de esos colorantes se encuentran.

1. Colorantes Ácidos.- Son sales sádicas de ácidos sulfonicos y si en un balo

acidificado con ácido sulfúrico o ácido acético. Son compuestos colorados

solubles en agua. Posee afinidad por las fibras proteinicas. Este tipo de

colorantes posee los siguientes tipos de colorantes químicos: trifenilmetano,

quinolina, agina antraquinosa, nigrisina, verdenaftol β - amarillo naftol etc.,

los colorantes ácidos poseen afinidad directa por la lana, seda, nylon

algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices.

2. Colorantes Básicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de

cloruros de zinc, que tienen grupos básicos, pero que suelen contener

también grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua se

aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado con ácido tánico.

2.2.2 Colorantes para mordientes o aditivos y colorantes de Cromo:

Se llama mordiente a toda sustancia que pueda fijarse a la fibra, (del latín

morderé, morder) que luego puede ser teñida. Así use usa la albúmina como

mordiente para estampar algodón y producir cretona. La proteína se coagula sobre

la fibra de algodón por el calor y luego se teñía con un colorante ácido. Se uso

ácido tánico como mordiente y de colorantes de cromo se reservan dará los

colorantes que forman complejos de coordinación quelatos con iones metálicos.

Con pocas excepciones los iones metálicos oque hoy tiene importancia como

mordiente son los de cobre, cobalto y especialmente de cromo. El cromado son

colorantes no metalizados se efectúa en una de las tres maneras:

a. Policromados: Se trata lana con un exceso de dicromato de sodio y luego

se agrega colorante.

b. Meta Cromado: Se agrega el dicromato después de introducir la fibra en el

paño de colorante pero antes de que halla teñido completamente.

c. Post Cromado: Si se agrega el cromato después de haberse agotado

completamente el colorante de baño.

2.2.3 Colorantes azoicos:

Son colorantes azo insolubles en agua que se forma sobre la fibra. Usualmente se

usa para teñir algodón, en la aplicación de teñir colores al hielo, se impregna de

tela con compuesto capaz de copular con una sal de diazonio y luego se sumerge

en una solución enfriada con hielo, de una amina diazotada. Así forma un

colorante azoico en agua dentro en el teñido desarrollo se tiñe la tela con un

colorante directo que tenga un grupo amino libre, luego se diazota el colorante

depositado en la fibra es más flujo al lavado debido a su elevado peso molecular

tiene un color más intenso.

2.2.4 Colorantes de Azufre:

Son manufacturados principalmente por fusión de azufre o sulfuros de sodio son

compuestos amino derivados nitroso de hidrocarburos aliciclicos. Se aplican en

algodón en una solución de Na2S acuoso. Después de teñida la tela se deja

expuesta al aire o a oxidantes químicos que regeneran el colorante insoluble en

las fibras. Reacciones pocas conocidas, por naturaleza coloidal.

2.2.5 Colorantes de Tina:

(De cuba) son insolubles en agua, pero pueden hacerse acuo solubles por

reducción en solución alcalina. El algodón absorbe de esta solución la forma

reducida del colorante. La reconversión del colorante absorbido a la forma oxidada

se efectúa como en el teñido de colorante de azufre, la reducción se hacia

antiguamente por fermentación en grandes cubas y por ello se llaman colorantes

de cuba o de tina, al aplicar el colorante, primero este debe reducirse con

hiposulfito de sodio (Na2S2O4) u otro agente reductor apropiado, en un tanque y en

ausencia de aire. Después la tela se impregna con la forma leucosoluble de

colorante, al exponerse al aire u otro agente oxidante pasado de nuevo a forma

insoluble y queda firmemente adherido a la fibra.

2.2.6 Colorante Reactivos en la Fibra

Los colorantes simples ácidos o básicos, son sustancias para la lana, seda, dan

fibras de color brillante. Las grandes moléculas complejas necesarias para el

teñido directo de algodón a las que se forman en cromado de colorantes para lana

tienden hacer de color opaco. Una clase consiste esencialmente en cloruro de

ácidos coloreados que reacciona con grupos hidroxilos de la celulosa o con los

grupos aminos de la proteína y forma enlaces de éster o de amida.

2.2.7 Colorantes solubles en aceite y alcohol:

Muchos compuestos coloreados que carecen de grupos de ácido sulfonico son

solubles en disolventes orgánicos y se usan para colorear gasolina, plástico,

grasa, aceites y ceras murgos de imprenta en alcohol y para tinción de

preparación microscópicas.

2.2.8 Colorantes para alimentos, drogas y comercio

Ciertos colorantes son tóxicos y algunos estimulan el crecimiento de tumores por

ello la mayoría de países solo permiten colorar alimentos, drogas y cosméticos

con colorantes que se consideren insolubles.

2.2.9 Abrillantadoras Fluorescentes o blanqueadoras ópticos:

Compuesto incoloros que tienen afinidad para las fibras y exhiben como

fluorescencia azol cuando se expone a la luz ultravioleta cercano se usa mucho

como blanqueadores. Se conduce como blancos directos blanqueadores directos

ópticos o blancoforos.

2.3 Clases químicas de Colorantes

2.3.1 Colorantes azoicos

Esta clase forma el grupo más grande de colorantes, pues constituye mas de la

mitad del número total de colorantes sintéticos de estructura conocida la mayoría

de los colorantes azoicos son ácidos sulfonicos. Los de peso molecular mas alto

contiene dos, tres y cuatro grupos azos (bizazoicos y triazoicos y tetrazoicos) y

son sustituidos para el algodón.

Los colorantes azoicos se preparan por copulación en soluciones fuertemente

alcalina experimental alguna sustitución orto, en las dianimas y compuesto

dihidroxihilados solo hay copulación en los isomeros meta. En la serie de

naftaleno, α naftol, y α naftilamina efectúan copulación en posición 4, si esta

ocupado o si hay un grupo sulfonato en la posición 3 o 5, la copulación se produce

Copulación ácida

Copulación básica

-OHH2N

en la posición 1 el β naftol y la β naftilamina solo copulan en la posición 1, si hay

presente un grupo OH- la solución alcalina.

2.3.2 Colorantes de Etileno

Estos colorantes de color amarillo y anaranjado directos para algodón son

compuestos azoicos o azoxi que no obtienen por reacción usada de copulación, si

uno que derivan del ácido 4-nitro –2 tolueno sulfonico (ácido para) y se preparar

por ebullición de lacios con NaOH acuoso diluido el producto inicial será la sal

sádica dintroso 2,2 etibenodisulfonico.

2.3.3 Trofenilmetano

Colorante estos colorantes son colorantes básicos para lana o seda con ácido

tánico entre otros tenemois:

a. Verde malaquita o verde básico 4

b. Las fucsinas, rosas nilinan magentas

c. Violeta básico 1(violeta de metilo)

d. Violeta básico 3 (violeta cristal)

C6H5CHO 2H N(CH3)2 C6H5C-OH

N(CH3)2

C6H5C-OH

N(CH3)2

N(CH3)2

HCI C6H5C

N(CH3)2

=N(CH3)2

N(CH3)2

2.3.7 Ftaleinas:

Derivan de la condensación de anhídrido ftálico con compuestos fenólicos aunque

no se usa como colorantes, la fenolftaleína es el miembro más importante de este

grupo, se prepara por condensación de anhídrido ftálico fenol en presencia de un

catalizador ácido anhidro algunos miembros de este grupo son fenolftaleína,

fluoresceína, alizarina, quinizarona, etc.

a. La Fenolftaleína: Aunque usada muchísimo como indicador ácido – base

su importancia comercial es como medicamento. Es el ingrediente activo

ordinario de los laxantes del tipo grámelo.

b. Las Sulftaleínas: Son productos de la condensación de fenoles con

anhídrido sulfonilazoico, igualmente que las fenolftaleínas y sus derivados

se usa como indicador ácido base.

USO DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO

Uso principal en la fabricación de resinas alquílicas y plastificantes.

Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes delas series delas

fluoresceínas para fenolftaleínas, etc.

Además a partir de anhídrido ftálico y por medio de la ftalimida y e ácido

antranilico se obtiene el añil sintético.

COLORANTES CEROMOFEROS

Son aquellos grupos que absorben en la región del visible y que por lo que son

responsables del color e un compuesto, se llaman cromóforos:

Quinonas

Compuestos azo – N = N –

Compuestos nitrosos coloridos – N = O

También esta el NO2

Con estos compuestos basta que uno de ellos en la molécula para que esta sea

colorida se les conoce como cromóforos fuertes.

AUXOCROMOS

Ciertos grupos que por si solos no producen color en una molécula, sin embargo

cuando se encuentran presentes en conjugación con un cromóforo, aumenta la

intensidad de color. Estos grupos se llaman auxocromos (de griego cauxo,

aumentar). Los auxocromos son capaces de donar e – de pares compartidos,

mediante un mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromóforo.

La presencia del grupo auxocromos da origen a un desplazamiento dela banda de

absorción hacia mayores longitudes de onda (extremo rojo del espectro).

FTALEINA COLOR FLUORESCENCIA USOS

Med. Ácido Med. Básico

Fenolftaleína Incoloro Grosella No Como indicador,

en medicina

como laxante

Fluorescencia Amarillo

intenso

Verde limón Verde limón En geología e

higiene para

establecer la

comunicación o

incomunicación

en aguas

subterráneas

Quinizarina Ámbar Grosella No Como indicador

Alzarían Incoloro Violeta No Para teñir ana y

seda, sobre

mordientes

metálicos.

Alfa noftaleína

(ph: 7.3-8.7)

Rojo Verde No Como indicador

Fluorescencia

Es un tupo de luminiscencia en la que un átomo o molécula emite radiación visible

pasando del estado electrónico alto a otro más bajo. El término se reduce al

fenómeno en el que el intervalo de tiempo entre la absorción y la emisión de

energía es extremadamente corto.

Fosforescencia

Es un tipo de luminiscencia en la que la emisión de la radiación debida a la

excitación de un material cristalino o líquido tiene lugar después de que ha cesado

la excitación y puede durar de una fracción de un segundo, una hora o más.

MATERIALES Y EQUIPOS

Tubos de ensayo

Gradilla para tubos

Pipetas

Mechero

Vaso de precipitado.

REACTIVOS

Anhídrido ftálico.

Resorcina.

Fenol.

Hidroquinona.

Hidróxido de Sodio.

Pirocatequina.

-naftol

ß-naftol

Bromo

Iodo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PREPARACION DE LA FENOLFTALEÍNA

En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos de fenol con 0.2 gramos de anh. Ftálico, luego Se añade 4 gotas de acido sulfúrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.

Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno.

Al primer tubo alcanizamos con NaOH: y observamos el cambio de color

Al segundo tubo se acidula con H2SO4: y no observamos cambios notables.

OBT. DE LA FENOFTALEINA ACIDA

OBT. FENOFTALEINA BASICA

Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico

con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a violeta, lo que

indica que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido, pero no se

observa cambio en el color de la solución, no hay reacción.

SÍNTESIS DE FLUORESCINA.

En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos de resorcinol con 0.2 gramos de anh. Ftálico, luego Se añade 4 gotas de acido sulfúrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno.Al primer tubo alcanizamos con NaOHAl segundo tubo se acidula

Reacción de obtención del colorante:

Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico

con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a amarillo

fosforescente, lo que indica que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio

ácido con acido sulfurico, pero no se observa cambio en el color de la solución, no

hay reacción.

Reacción en medio básico (con NaOH):

SÍNTESIS DE NAFTOL () FTALEINA

En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos α-Naftol con 0.2 gramos de anh. Ftálico, luego Se añade 4 gotas de acido sulfúrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno.Al primer tubo alcanizamos con NaOHAl segundo tubo se acidula

Reacción de obtención del colorante:

Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico

con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a verde, lo que

indica que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido con acido

sulfuricoo o HCl, pero no se observa cambio en el color de la solución, no hay

reacción.

Reacción en medio básico (con NaOH):

SÍNTESIS DE QUINIZARINA

En un tubo de ensayo se mezclo hidroquinona con 0.2 gramos de anh. Ftálico, luego Se añade 4 gotas de acido sulfúrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno.Al primer tubo alcanizamos con NaOHAl segundo tubo se acidula

Reacción de obtención del colorante:

Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico

con NaOH y observamos que la coloración de la solución se torna un poco más

oscura, lo que indica que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido

con HCl, pero no se observa cambio en el color de la solución, no hay reacción.

Reacción en medio básico (con NaOH):

SÍNTESIS DE ALIZARINA

En un tubo de ensayo se mezclo Pirocatequina con 0.2 gramos de anh. Ftálico, luego Se añade 4 gotas de acido sulfúrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno.Al primer tubo alcanizamos con NaOHAl segundo tubo se acidula

Reacción de obtención del colorante:

Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico

con NaOH y observamos que la coloración de la solución se aclara, lo que indica

que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido, pero no se observa

cambio en el color de la solución, no hay reacción.

Reacción en medio básico (con NaOH):

SINTESIS DEL β-NAFTOLFTALEINA:

- En un tubo de ensayo agregar anhídrido ftálico y β-naftol, luego agregar 4 gotas de H2SO4(cc) y someter a calentamiento hasta fusión.

- Luego retiramos del fuego al tubo de ensayo y dejamos enfriar, para después añadir H2O unos 50 ml aproximadamente en un vaso de presipitado.

- Del vaso de precipitado sacamos una pequeña alícuota y agregamos NaOH gota a gota agitar y anotar lo observado.

Obt. de la β-naftolftaleina acida.

Obt. de la β-naftolftaleina básica.

DERIVADOS FTALINICOS

1. Síntesis de Eosina.- Teniendo la fluoresceína obtenida en el proceso

anterior, le agregamos agua de Bromo; luego tenemos eosina ácida, le

agregamos el NaOH entonces tendremos eosina básica entonces

observamos la fluorescencia.

2. Síntesis de la Eritrosina.- Teniendo una nuestra de fluoresceína le

agregamos lugol entonces tenemos eritrosina ácido, luego le echamos

NaOH para obtener eritrosina básica luego procedemos a ver la

fluorescencia.

I. CONCLUSIONES

Concluimos que en los diferentes experimentos los colores dependen del medio donde está la solución para este caso en medio acido y básico donde al final se obtuvo una variedad de colores.

El color resaltante de todas las reacciones fue la síntesis de la fluoresceína que nos dio un color verde fluorescente (de donde proviene su nombre).

Se concluye que en la síntesis de la fenolftaleína (como indicador colorimétrico en el laboratorio), nos dio en medio acido incoloro y en medio básico fucsia.

En la síntesis de la quinizarina se presenta una coloración rojiza en medio acido y en medio básico violeta.

Se concluye que el acido ftálico nos permite obtener diversos colorantes al reaccionar con un compuesto fenólico (resorcina o fenol por ejemplo)

RECOMENDACIONES

Cuando se calienta el anhidro ftálico con el H2SO4(CC), no se debe de

mantener mucho tiempo en el fuego ya que se produce una reacción

violenta.

Antes de agregar el agua al tubo de ensayo se debe esperar un momento

hasta que se enfríe, porque puede romperse el tubo.

Cuando se hace la prueba en medio básico no se debe de echar mucho de

NaOH, apenas unas gotas, ya que un exceso de reactivo puede producir

otra coloración.

BIBLIOGRAFÍA

JORGE VIDAL, Curso de “Química Orgánica y Nociones de A. Biológica”.

Editorial Stella – Perú. 1984.

RAKOFF, Henry - Rose, Norman C. “Química Orgánica Fundamental”.

Editorial Limusa 1977.

CARRASCO VENEGAS, “Química Experimental – Editorial América –

Perú, 1994”.

WADE, L. G. “Química Orgánica” . Editorial Pearson. Educación México.

2002.

ANEXOS

I. SÍNTESIS DE LAS FTALEÍNAS

Colorante M. ácido M. Básico Fluorescencia

1 Fenoltaleína Rosado pálido Grosella ----

2 Fluoresceína Amarillo Amarillo verdoso

ß-Nalftaleína Verde petróleo Verde petróleo

clara

3 -naftoltaleína Marrón Marrón claro

4 Quinizarina Rojizo Morado

5 Alizarina Negro Negro ----

Colorante n-ácido M. básico Fluorescencia

Eosina Verde Verde

fosforescente fosforescente

Eritrosina Verde

Fosforescente

Verde

fosforescente

Cuestionario1.- presenta las reacciones de condensación del anhidrido ftalico

con :

a) alfa naftol

b)beta naftol

c)guayacol

d) timol

Anh. Ftálico y alfa-naftol

Anh. Fatlico y beta-naftol

2.- Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solución acuosa acida y con una solución acuosa básica.

La fluoresceína:

En medio básico:

En medio acido no da lugar a reacción.

3. Presente la reacción de la FLUORESCEINA en medio básico con agua de bromo y con reactivo lugol.

Al agregar Agua de Bromo a la Fluoresceina en medio básico nos da como resultado el compuesto llamado Eosina.

Al agregar Lugol(yodo) a la Fluoresceina en medio básico nos da como resultado el compuesto llamado Eritrosina.

4. Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la Fluorescencia de la Fluoresceina.

En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas agrupaciones atómicas en la molécula llamadas cromóforas, la molécula que los continua se llama cromógeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas las auxocromas. Los grupos cromófonos más comunes son:

Los grupos auxócromos más comunes son:

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiación recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenómeno no presente particularmente interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9). Es una cracteristica de la Fluoresceina.

Niveles de energía de un sistema fotoluminiscente

El proceso de emisión de un fotón desde S1 a So recibe el nombre de fluorescencia, y ocurre inmediatamente después de la excitación (en aproximadamente 10–9 a 10–7

segundos), por lo cual, no es posible percibir visualmente la emisión de fluorescencia una vez eliminada la fuente de excitación. Por otra parte, debido a la conversión interna y a los procesos de relajación vibracional, la emisión de fotones fluorescentes desde estados electrónicos excitados superiores al primero son procesos muy poco probables. Así, en relación con la figura, la excitación por radiación a la longitud de onda λ2 normalmente provoca fluorescencia de una longitud de onda λ3, con exclusión de la transición que resultaría entre S2 y So.