Apuntes_Formulacion_Organica

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

1

INTRODUCCIÓN

Los tejidos de las plantas y de los animales están formados principalmente porátomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y , en menor cantidad, contienetambién átomos de azufre y fósforo, junto con algunos halógenos y metales. Por ello, aestos compuestos químicos se les llama orgánicos ( o de los seres vivos).

La parte de la Química que estudia esos compuestos es la Química Orgánica oQuímica del Carbono pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.

El número de compuestos orgánicos conocidos ( unos tres millones ) es muysuperior al de inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en sucomposición. La razón de este hecho está en la capacidad que presenta el carbono paracombinarse consigo mismo ( formando cadenas carbonadas ) o con otros elementosmediante enlaces covalentes.

El carbono actúa como tetravalente en los compuestos orgánicos ; sus enlacesorientados explican la estructura y propiedades de dichos compuestos. Por ello, lafórmula molecular o la empírica no tiene interés en Química Orgánica, ya que puedehaber varios compuestos que presenten la misma fórmula molecular, pero función oestructura diferentes, que sólo se ponen de manifiesto en las fórmulas desarrolladas oen las semidesarrolladas. Así C2H6O puede corresponder a CH3 – O – CH3 (éter) o aCH3 – CH2OH (alcohol).

CADENAS Y CICLOS

Los átomos de carbono se pueden unir entre sí por enlaces covalentes simples(comparten 1 par de electrones ) , dobles ( comparten 2 pares de electrones ) o triples( comparten 3 pares de electrones ) , formando cadenas.

Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas , y estas a su vez pueden ser linealeso ramificadas :

C C CC CC

C C·· ···· ·

· C ...... C

.

. .. .C. ....C

Enlace simple Enlace doble Enlace triple


2

Las ramificaciones llevan cadenas laterales como si fuesen ramas de la cadenaprincipal. En general, se considera cadena principal la que tiene el mayor número decarbonos. Si una cadena tiene alguna función característica, dicha función debe formarparte de la cadena principal.

En resumen, se tomará como cadena principal la que tenga el mayor númerode átomos de carbono teniendo a su vez el mayor número de funcionescaracterísticas. Por ello en el último ejemplo, se toma como cadena principal la de seiscarbonos por contener dos dobles enlaces, aunque haya otra cadena de siete carbonospero que sólo contiene un doble enlace.

Se llaman localizadores a los números que indican las posiciones que ocupan lasramas laterales, las posiciones de dobles o triples enlaces o de otras funcionescaracterísticas cualesquiera. Dichos números indican el carbono de la cadena principalque queremos destacar. Se debe procurar que estos números sean los más bajosposibles. Así en el ejemplo de cadena abierta de la izquierda se ha numerado la cadenaempezando por la derecha para que los localizadores del triple enlace y del doble enlacesean 1 y 4, respectivamente1 , más bajos que 5 y 2 que les hubiera correspondido dehaber numerado la cadena de izquierda a derecha. En el ejemplo de la derecha loslocalizadores de los dobles enlaces son 1 y 5, y para las ramificaciones 2 ( para la de doscarbonos), 3 y 4 ( para las de un carbono), respectivamente.

1 Ya que el doble y el triple enlace estará siempre entre dos átomos de carbono , el localizador indica elcarbono en el que empieza el doble o el triple enlace.

C C CC CC123456

C C C CCC

C

C

C

C

1 2 3 4 5 6

Cadena lineal

Cadena ramificada

C

C C

C

C

C

Cadenas abiertas :

Cadenas cerradas :

C

C C

C

C

Cadena lineal Cadena ramificada


3

En muchos compuestos , los extremos de la cadena aparecen unidos entre sídando origen a ciclos o anillos. Pueden ser monocíclicos o policíclicos, según conste deuno o más ciclos.

Para el establecimiento de las fórmulas de los compuestos orgánicos debemostener un conocimiento de su composición ( cualitativa y cuantitativa ), a través de lacual podemos llegar al conocimiento de la fórmula empírica ; de ésta y de la masamolecular del compuesto llegaríamos a la fórmula molecular.

En Química Orgánica, no obstante, el llegar al conocimiento de la fórmulamolecular no aclara la naturaleza de la sustancia, dado que a una misma fórmulamolecular pueden corresponder varias sustancias que se diferencian en su fórmulaestructural o desarrollada , siendo ésta la que tiene verdadero interés para el químicoorgánico.

Así por ejemplo, si un hidrocarburo posee la fórmula empírica CH2 y la masamolecular es 56 u , la fórmula molecular ( CH2 )n será:

( CH2 ) = C4H8

dado que la masa empírica CH2 ( 14 u ) cabe cuatro veces en la molecular ( n = 4 ).Pero , ¿cuántas sustancias pueden responder a esta fórmula? En este caso

concreto cinco, a las que podríamos asignar las siguientes fórmulas estructurales odesarrolladas:

Monocíclicos:

C

C C

CC

C C

C

C C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

CC

C C

C

C

C

Policíclicos:

C

C

C

CC

C C

C

C

C

C

C

C

C


4

Es de sumo interés, una vez establecida la fórmula estructural, que nos indica ladistribución de los átomos en la molécula , saber cuál sería la geometría de dichamolécula , para lo cual se dispone de modelos moleculares.

En estos apuntes utilizaremos , preferentemente , las fórmulas semiestructuraleso semidesarrolladas en las que sólo se indican los enlaces que forman entre sí losátomos de carbono.

Las cinco fórmulas desarrolladas anteriores se corresponden con las siguientesfórmulas semidesarrolladas :

FUNCIÓN HIDROCARBURO

Son compuestos formados exclusivamente por átomos de C e H.

Los hay de varios tipos:

a. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

a1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS o DE SIMPLE ENLACE

Todos los carbonos de la cadena se unen entre sí por enlace simple.

CH2 CH2

CH

CH3

CH2 CH2

CH2CH2

CHCH2 CH2 CH3 CH CH3CHCH3

CH2 CH3CCH3

C C C C H

HH

H

H

HH

HC C C C H

HH

H

H

HH

H

C

C CHH H

H

H CH

HHC

C C

C

H

H

H

H

H

H

H H

C C C

C HH H

H

H

H

H

H


5

Responden a la fórmula molecular CnH2n+2 , siendo n el número de átomos decarbono de la cadena.

Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos de carbono:

Met … 1 átomo de C Hex … 6 átomo de C

Et … 2 “ Hept … 7 “

Prop … 3 “ Oct … 8 “

But … 4 “ Non … 9 “

Pent … 5 “ Dec … 10 “

seguido del sufijo o terminación -ano.

Ejemplos:

CH H

H

H

CH4 CH4

CH

H

H

C H

H

H

CH3 CH3 C H 62

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

Metano

Etano

PropanoHCH

H

H

C

H

H H

H

C CH2CH3 CH3 C H 83

ButanoC H

H

H

CH

H

H

C

H

H H

H

C CH2CH3 CH3CH2 C H 104


6

a2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

a2.1. ALQUENOS o HIDROCARBUROS DE DOBLE ENLACE

También llamados Hidrocarburos etilénicos u Olefinas.

Son hidrocarburos que presentan uno o más doble enlace entre sus átomos decarbono.

Responden a la fórmula molecular CnH2n2 , siendo n el número de átomos de

carbono de la cadena.

Se nombran igual que los alcanos pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno , yanteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del doble enlace más bajoposible.

2 Esta es la fórmula general para los alquenos que tengan un único doble enlace en su molécula. Si tuviesemás , por cada nuevo enlace doble el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.


C H

H

H

C

H

H

CH

H

H

C

H

H H

H

C CH2CH3 CH3CH2 CH2 C H 125 Pentano

CH2CH3 CH3CH2 CH2 CH2 Hexano

CH2CH3 CH3( ) 5 Heptano

C H6 14

CH2CH3 CH3( ) 6 Octano

C H7 16

8 18C H

CH2CH3 CH3( ) 8

7CH2CH3 CH3( ) C H9 20

10 22C H

Nonano

Decano


7

Ejemplos:

Pueden tener más de un doble enlace entre distintas parejas de átomos decarbono ( entre dos átomos de carbono sólo puede haber un doble enlace).

En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –eno los prefijos di , tri ,tetra , … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. dobles enlaces , además deanteponer al nombre los localizadores de cada uno de los dobles enlaces ( si fuerannecesarios ).

Ejemplos:


Eteno

Propeno

CH

HC

H

HCH2CH2 C H 42

CH

HC HC

H

HH

CH3CH2 CH C H 63

C CH

HH

H

C

H

H

CH3 CH2CH C H 63 Propeno

CH2CH3 CH2CH C H 84 1-ButenoC CH

HH

C

H

H

CH

H

H

CH3CH3 CHCHC C H

HH

C

H

H

CH

H

H

C H 84 2-Buteno

CH3 CH2 CH CH2CH2CH2 CH3CH3 CH CH2CH2 CH

1-Hexeno 3-Hexeno

Etileno


8

a2.2. ALQUINOS o HIDROCARBUROS DE TRIPLE ENLACE

También llamados Hidrocarburos acetilénicos.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triple enlace entre sus átomos decarbono.

Responden a la fórmula molecular CnH2n– 23 , siendo n el número de átomos de

carbono de la cadena.

Se nombran igual que los alcanos o los alquenos pero sustituyendo el sufijo -anoo -eno por -ino , y anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del tripleenlace más bajo posible.

Ejemplos:

3 Esta es la fórmula general para los alquinos que tengan un único triple enlace en su molécula. Si tuviesemás , por cada nuevo enlace triple el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.


Etino2C H2CH C H CH CHAcetileno

Propadieno

1,3,5-hexatrienoCH3CHCH2 CHCH

CH2 C CH2

CH2CHCHCH2 CHCH

CH2 CH2CHCH

1,2-butadieno

CHCH2 C CH3

1,3-butadieno

1,3-pentadieno

CH3 CH CH2CHCH

C CCH2 CH2

Butatrieno

CH3CH2 CHCH CH2CH CHCH3 CH2

3,5-Nonadieno


9

Pueden tener más de un triple enlace entre distintas parejas de átomos decarbono.

En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –ino los prefijos di , tri , tetra, … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. triples enlaces , además deanteponer al nombre los localizadores de cada uno de los triples enlaces ( si fuerannecesarios ).

Ejemplos:

Butadiino

1,3,6-heptatriino

1,3-pentadiino 1,4-pentadiino

Hexatriino

C CCH C C CH CH2C CCH C CHC

C C CHCH CH3C CCH C C CCH CHCH2


Propino

Propino

1-Butino

C H 84 2-Butino

2-Pentino 2-Hexino

H C HCC

H

HC H 43

HCH C C

H

H

C H 43

CH C C

H

H

HC

H

H

C H 64

CH C C

H

H

HC

H

H

C CHCH3

CCH CH3

CH2CCH CH3

C CH3CCH3

C CH3CCH3 CH2 C C CH3CH3 CH2CH2


10

Hasta ahora , todos los ejemplos que hemos visto se refieren a hidrocarburoslineales ( una sola cadena continua ) , pero , como sabemos , también existenhidrocarburos de cadena abierta ramificada. Para verlos empezaremos por conocer losRadicales alquílicos o alcohilos.

Un radical es un átomo o grupo de átomos que poseen un electrón no apareado ,y por tanto , pueden formar un enlace con otro átomo o grupo que tenga otro electrónsin aparear.

Y en concreto , un radical alquílico es el grupo de átomos que se obtiene cuandoun alcano, un alqueno o un alquino pierden un átomo de hidrógeno.

Se denominan igual que el hidrocarburo del que proceden , cambiando laterminación -ano por -il o -ilo , -eno por -enil o -enilo y -ino por -inil o -inilo .

Ejemplos :

Los hidrocarburos de cadena ramificada tienen unido a su cadena principalradicales alquílicos.

Para nombrarlos se sigue las reglas siguientes:

1. Elegir la cadena principal , que es la más larga ( más átomos de carbono ) quecontenga más dobles o triples enlaces. Si hubiera dos o más cadenas igual de largase elige como principal la que tenga más ramificaciones.

2. Numerar la cadena principal, que consiste en asignar números correlativos a loscarbonos , empezando por el 1, que se otorga al C del extremo que posea lairregularidad ( ramificación , doble enlace , triple enlace , otra función ) máscercana , hasta acabar por el otro extremo. Esto se hace al objeto de que loslocalizadores que utilicemos para los dobles enlaces , triples enlaces o lasramificaciones ( en este orden de preferencia ) u otras funciones sean los más bajosposibles.

3. Los radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que indica su posición enla cadena, seguido de un guión.

metano metil o metiloCH 4 CH3 .

etano etil o etilo

.CH 3 CH2CH 2

propil o propilo

CH2 CH. CH .Cetenil o etenilo propenil o propenilo etinil o etinilo

( vinilo )

CH3 CH3 2CH3 .CH

CH2 CH 2.CH


11

4. Si existen dos radicales en el mismo átomo de carbono se repite el númerolocalizador delante de cada grupo, separándolos por una coma.

5. Cuando un radical aparece repetido en la cadena dos, tres o más veces , se indicaesta circunstancia anteponiendo al nombre del radical los pefijos di , tri , tetra ,penta , ….

6. El nombre del hidrocarburo lo constituye el de la cadena principal precedido delnombre de los radicales ( según las reglas 3 , 4 y 5 ).

7. Cuando hay dos o más radicales diferentes en el compuesto se deben nombrarsiguiendo el orden alfabético de sus nombres.

Ejemplos :

CH CH3

CH3

CH3 CH C3

CH3

CH3

CH3

C HCCH2H C3

CH3

CH3

CH3

CH3

Metilpropano Dimetilpropano 2,2,4-Trimetilpentano

CHCH3

CHCH2

CH3

CH3CH3

CH3

CHCH2

3-etil-2,5-dimetilhexano

CHCHCH2

CH3

CH3

CH3

CHCH2

2

2-etil-4-metil-1-penteno

3-etil-5-metil-2-hexeno 4,6-dietilnonano

CH

CH3

CHCH2

CH3

CH3

CH3

CHCH2

CHCH

CH3

CH3 CH3CH2CH2 CH2

CH2

CH2 CH3

CH2CH2

CH2


12

Para acabar este apartado de Hidrocarburos de cadena abierta hemos de tener encuenta que hay hidrocarburos que tienen dobles y triples enlaces a la vez. Debemosnombrar tanto los dobles como los triples enlaces. Primero nombraremos el dobleenlace y después el triple. Así un hidrocarburo con dos dobles enlaces y uno triple serádieno-ino y otro con un doble enlace y dos triples será eno- diino .

En estos casos , la cadena principal será la más larga que contenga mayornúmero de enlaces múltiples ( insaturaciones ), prescindiendo de si son dobles o triplesenlaces.

Los localizadores deben ser los más bajos posibles , prescindiendo de si sondobles o triples enlaces . En caso de que coincidan los localizadores al empezar a contarpor la derecha o por la izquierda, debe darse preferencia a los dobles enlaces frente a lostriples.

Ejemplos :

3CHCH C CH CH CCCH3 C CH

2CH 3CH3-penten-1-ino3-etil-3-penten-1-ino

2CH CH2 C CHC CH 2CH C CHC CHC1,5-hexadien-3-ino 1-hexen-3,5-diino

CH2

CH2CH C CH

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

4,7-dimetil-1-octino 2

2

CH2

CH2CH C CH

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH CH

8-metil-4-propil-1,4-nonadieno

CH3 CH3CH2 2

CH2

CH C

CH3

CH3

CH3

CH2

CH CHCH2

CH2

CH

CH3

CH3

3,7-dietil-4,4,6-trimetildecano

2

CHCH2 CH

CH

CH3

CH

3-metil-1,4-pentadieno


13

2CH C CHC CHC

2CH 3CH

2CH 3CH

CH CC C2CH 3CH

2CHCH2CH 3CH

CCCH3 C CH

3CH

3CHCH

CH

C

C C

CH3

CH 2CHC

2CH2CHCH

C

C C

2CHC C

CH3

CH3

C

CH3

2CHCH

C

C C

CH 2CHC C

CH3

CH3

3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino 4,5-dimetil-2-etil-1,4-nonadien-6,8-diino

3,4-dimetil-3-penten-1-ino 4-metil-1,3-pentadien-5,7-diino

2

3CH

CCCH3 C CH

3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino 2-etil-4-metil-1,3-octadien-6,7-diino

3-etil-2-metil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

3CH

CC C2CH 3CH

CHC2CH 2CH 3CHCH2

2-metil-1-penten-3-ino

CHCH2

CH23CH

CH2C

CH2

3CH

CH2

CCH2

CH2

3CH

2,7-dietil-4-metil-1,7-octadieno

CH2

CH2

C

C

CC

hexapentaeno


14

b. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

Existen muchos compuestos orgánicos en los que el último carbono se enlazacon el primero formando un anillo o ciclo. Con carácter general a estos compuestos seles llama cíclicos ( monocíclicos si tiene un único anillo y policíclicos si tienen más deuno ).

Por otra parte, los químicos han encontrado útil dividir todos los compuestosorgánicos en dos amplias clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Lossignificados originales de las palabras alifático ( graso ) y aromático ( fragante ) ya notienen sentido.

Los compuestos alifáticos son sustancias de cadena abierta y también las cíclicasque se asemejan a ellas. Los alcanos , alquenos , alquinos y sus análogos cíclicos sontodos miembros de la clase alifática. Los compuestos aromáticos son el benceno y todaslas sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento químico. Laspropiedades aromáticas son las que distingue al benceno de los hidrocarburos alifáticos.

Dicho lo anterior, dividiremos los hidrocarburos de cadena cerrada en dosgrupos: hidrocarburos cíclicos alifáticos ( alicíclicos ) e hidrocarburos aromáticos.

b.1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS

Veremos en este apartado los cicloalcanos , cicloalquenos y cicloalquinosmonocíclicos.

Se trata de los mismos hidrocarburos estudiados en el apartado anterior pero decadena cerrada; por tanto usaremos las normas de formulación anteriores anteponiendoal nombre de la cadena principal la palabra ciclo.

Es usual representarlos por la correspondiente figura geométrica ( triángulo parael ciclo de tres carbono , cuadrado para el de cuatro , pentágono para el de cinco , … )indicando la posición de la instauración , si la hubiera , con un localizador.

Ejemplos :

ciclopropano ciclobutano

CH2 CH2

CH2 CH2

ciclopentanociclopropano

CH2

CH 2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2


15

Pueden tener ramificaciones y más de un doble o triple enlace.

Ejemplos :

1,3-ciclobutadieno

1,4-ciclohexadieno

CH CH

CHCH

CH

CH2 CH

C

1,2-ciclobutadieno

Metilciclopropano

CH2

CH2 CH2

C3CH

3CH

1,1-dimetilciclobutano

CH

CHCH2

CH2

CH3

CH3

1,2-dimetilciclobutano

CH

CHCH2

CH2

CH

CHCH

CH 2 CH 2

CH3

ciclohexano

ciclopropeno

ciclobuteno

CH2

CH2

CH

CH ciclopenteno

CH2 C

CCH2ciclopropino ciclobutino

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH

CH CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

C

Cciclopentino

CH2

CC


16

CH2

CH2 CH2

CH.

ciclopropil ciclobutilciclopentil

CH2 CH2

CH2 CH2

CH.CH2

CH 2 CH .

Conviene no olvidar que en cada vértice de las figuras geométricas anterioreshay un átomo de carbono , generalmente unido a uno o a dos átomos de hidrógeno.

Al igual que en los hidrocarburos de cadena abierta , existen radicalesprocedentes de estos hidrocarburos , como resultado de la pérdida de un átomo dehidrógeno.

Se nombran con las mismas reglas ( -ano por -il o -ilo,-eno por -enil o -enilo y ,-ino por -inil o -inilo ) asignándole el número 1 al carbono que tiene la valencia libre.

Ejemplos:

b.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Este grupo lo constituyen el benceno ( 1,3,5-ciclohexatrieno ) y sus derivados.Reciben nombres especiales y es también usual representarlos mediante figurasgeométricas. Todos tienen dobles enlaces conjugados ( alternos )

La fórmula molecular de estos compuestos es C6H6 para el benceno, C10H8 parael naftaleno y C14H10 para el antraceno y el fenantreno.

A estos hidrocarburos se les llama también , con carácter general , arenos y a susradicales arilos. El radical del benceno , por pérdida de un átomo de hidrógeno , es elradical fenil o fenilo o bencilo.

Al igual que los anteriores , pueden tener ramificaciones como resultado de lasustitución de uno o varios hidrógenos por radicales.

Para los compuestos resultantes las reglas de nomenclatura son iguales a las quehemos visto para los hidrocarburos alifáticos , tanto de cadena abierta como los cíclicos,con algunas especificidades , que veremos para el caso del benceno.

Como los seis carbonos del benceno son iguales ( todos tienen hibridación sp2 yse unen a sus vecinos mediante un enlace simple a uno y mediante un enlace doble alotro ) cuando se sustituye el hidrógeno de uno de sus carbonos por un radical , paranombrar al compuesto formado se pone el nombre del radical ( metil , etil , ….. ) sinlocalizador , seguido de la palabra benceno , y al escribir la fórmula , el radical puedesituarse en cualquiera de los carbonos.


17

Cuando hay dos radicales sustituyentes se usan los localizadores 1,2 o la palabraorto o la letra o si ambos sustituyentes están en carbonos contiguos , 1,3 o la palabrameta o la letra m si entre ellos hay un carbono y 1,4 o la palabra para o la letra p sientre ellos hay dos carbonos .

Si hay más de dos sustituyentes se emplean localizadores para indicar suposición relativa , siguiendo el orden alfabético y procurando que la combinación denúmeros sea lo más baja posible.

Ejemplos :

Benceno( 1,3,5-ciclohexatrieno)

Naftaleno

Metilbenceno ( Tolueno ) Etilbenceno

Antraceno

Fenantreno

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CHC

C CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CHC

CCH

CHC

C CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CHC

CCH

CH

CC CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

C 3CH 3CHC

CH2 3CH

CH

CH

CHCH

C


18

3CHC

CH2 3CH

CH

CH

CHCH

C

1,2-dimetilbencenoorto-dimetilbenceno

1,3-dimetilbencenometa-dimetilbenceno

1,4-dimetilbencenopara-dimetilbenceno

CH

CH

CHCH

CHC .

orto-etilmetilbencenoRadical fenil(o) o bencil(o)

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

1,2,3-trimetilbenceno1,3,5-trimetilbenceno

.

3CH CHCH2 CH2 CH2 3CH

3-fenilhexano

3HCH

C

C

CH

CH C

C

3CH

3CH

CH2

CH2

1,2-dietil-4-metilbenceno

3CHC

CH

CH

CH

CHC

3CH

3CHC

CH

CHCH

CHC 3CH C3H

3CHC

CH

CH

CH

CHC

C

CH

CHCH

CC

3CH

3CH

3CH3H

CHC

CCHCH

CC 3CH

3CHC3 C

CH CH

CH

C

3CH

3CH

CH


19

3CHCH 2

CH 2

3CH

CH CH2C C

CH

CH3CHCH 2

3CHCH 2

3CH

CH

CH CH2

CH2CHCH

Ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos

1… Formular los siguientes compuestos :

2… Nombrar los siguientes compuestos :

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

a) etano b) butano

c) metilbutano d) dimetilpropano

e) propeno f) 2-hexeno

g) 3-metil-1-butino h) 1,3,5-hexatrieno

i) 2,2,4-trimetilpentano j) 2-metilpropeno

k ) 3,3-dimetil-1-buteno l) 1,3-dimetilciclopentano

m) 3,3-dietil-5-metil-6-propilnonano n) 2,3-dimetil-1,3-butadieno

ñ) 3-etil -4,5-dimetil -1,6-heptadiino o) meta-dietilbenceno

p) ciclopenteno q) 1,3,5,7-octatetraeno

r) 3-etil-4,5-dimetil-1-noneno s) 4-metil-1,2-ciclohexadieno

CHCH3

CHCH2

CH3

CH3CH3

CH3

CHCH2

CHCHCH2

CH3

CH3

CH3

CHCH2

2

CH CH3

CH3

CH3

CH2

CH2CH C CH

CH2 CH

CH3

CH3

CH3


20

CH

3CHCH2

CH2

CHCH2

CH2

3CH

CH2

3CH

CHCH3CH

CH2 3CHCH

3CH

3CH

CH2

CH2

C

C

CHCHCH2

CH2

CHCH

3CH

3CH

CH 2

CH CCH 2 CH

3CH

CH 2 3CH3CH CH

3CH

3CH

CHCH

CHCH

CH3CH

CH2

3CH

3CH

3CH

CHCH

CHCH

CH

3CHCH

CHCH

CHCH

CH2C

CH2

CH2

CH2 CCH3

CCH3

i) j)

k) l)

m) n)

ñ) o)

p) q)

r) s)


21

En el siguiente cuadro-resumen podemos ver los tipos de hidrocarburos que hemosestudiado:

Función Hidrocarburo

a.Hidrocarburos de cadena abierta b.Hidrocarburos de cadena cerrada

a1.Hidrocarburos Saturados o Alcanos

a2.Hidrocarburos Insaturados

a2.1. Alquenos

b1.H. Cíclicos alifáticos

a2.2. Alquinos

b2.H. Cíclicos aromáticos


22

FUNCIÓN DERIVADO HALOGENADO o HALOGENUROS

Son los compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógenode un hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno ( F , Cl , Br , I ).

Si hay varios átomos de halógeno , pueden estar en el mismo carbono o encarbonos distintos .

Responden a la fórmula general R–X , donde R representa un radical orgánico yX un halógeno.

Se nombran citando en primer lugar al halógeno o halógenos , precedido dellocalizador ( si fuera necesario ) y a continuación el nombre del hidrocarburo.

Cuando hay un solo átomo de halógeno también pueden nombrarse como loshalogenuros inorgánicos , con la terminación -uro para el halógeno seguido del nombredel radical.

Ejemplos :

Clorometano

1,2-dicloroetano

CHH

H

Cl CH

H

Cl

Cl

C

H

H

C

H

H

ClCl

C

H

Cl

Cl

Cl

ClCH

H

H

C

H

Cl

CH3 CH2 BrCH3 CH 2Br

3CH3 BrC CH3 CH3CHF Br2CH3 CHF CH

CHCH

C ClI

Br

2CH

CHC

CCl2

F2 2

Cloruro de metiloDiclorometano

CH3Cl ClCH2 2CHCl3

Triclorometano( Cloroformo )

1,1-dicloroetano1,1-dibromoetano

CHBr2 CH3

bromoetano

1,1,1-tribromoetano 2-fluoropropano 1-bromo-2-fluoropropano

1,1-dicloro-3,3-difluorociclobutano yodociclopentano 3-clorociclopropeno

CHCH

CH CHCH C Cl

CHCH

CH CHC ClCCl

4-bromociclopenteno clorobenceno 1,4-diclorobencenop-diclorobenceno


23

A continuación veremos las funciones oxigenadas , que se caracterizan por tener esteelemento en su grupo funcional.

FUNCIÓN ALCOHOL

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un hidrocarburoun átomo de H ( o más ) por uno grupo hridroxilo OH ( o más ).

Cuando sean varios los hidrógeno sustituidos , no se podrá sustituir más de unátomo de hidrógeno por cada carbono.

Su fórmula general es R-OH ( R representa un radical orgánico )

Se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo del queproceden e indicando , si fuera necesario , con un localizador , lo más bajo posible , laposición que ocupa el grupo OH .

También se pueden nombrar usando el prefijo hidroxi ( con el localizadorcorrespondiente ) y a continuación el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos :

Si hay varios grupos OH se pone un localizador para cada grupo ( si fueranecesario ) y a la terminación -ol se le anteponenn los prefijos numerales di , tri , tetra, … según haya dos , tres , cuatro , …. grupos OH .

En estos casos también se pueden nombrar utilizando el prefijo hidroxianteponiéndole un localizador para cada grupo y los prefijos numerales di , tri , tetra ,

CH H

H

H

OHCH

H

H

CH

H

H

C

H

H

OH

OHCH3metanol

etanolmetano

OHCH3 CH2

CH3 CH3CHOH

2-propanol 2-pentanol2-hidroxipropano 2-hidroxipentano

CH3 CH3CH2 CH2CH

OHCH 2

CH 2 CHOH

ciclopropanol

hidroxietanohidroximetano

2CH2CH3 CH2 CH OH

1-butanol1-hidroxibutano

OH

ciclopentanol

CH2CH2

CH2 CH2

CHOH


24

…según sea el número de grupos OH que tenga la molécula y a continuación el nombredel hidrocarburo.

Ejemplos :

Los alcoholes se clasifican en primarios , secundarios y terciarios según que elgrupo hidroxilo esté unido a un carbono que , a su vez , esté unido a uno , dos o tresátomos de carbono , respectivamente.

Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anilloaromático , como el benceno , constituyen un grupo aparte llamado fenoles.

Ejemplos :

( fenol )hidroxibenceno

OH

Bencenol

1,2-dihidroxibenceno1,2-bencenodiol

o-dihidroxibenceno

CHCH

CHCH

C

C

OH

OH

1,3-dihidroxibenceno1,3-bencenodiol

m-dihidroxibenceno

OH

CH3

El carbono 1 es el queestá unido al grupo OH

3-metilbencenol

1,4-bencenodiolp-dihidroxibenceno

CH

CHCH

CHC

C

OH

OH1,4-dihidroxibenceno

CH

CH

CHCH

CHC OHCH

CH

CH

CH

CH

C

OH

CH

CHCH

CH

C

C OH

OH

etanodiol

Butanotetraol (Butatetraol) 1,3,5-pentanotriol

tetrahidroxibutano 1,3,5-trihidroxipentano

2 OHCH2CH OH

dihidroxietano

3 OHCH2 CH2CH CH CH 2 OH1,3-pentanodiol

1,3-dihidroxipentano

CH 2CHCH2CH

OH OH OH OHCH2CH2 CH2 CH2OH CHOH OH

CH2

CH2 CH

CHOH

OH

1,2-ciclobutanodiol

CH2OH CH2OHCHOH OHOHPropanotriol

1,4-ciclohexanodiol( Glicerina )1,4-dihidroxiciclohexanol


25

Cuando además del grupo OH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triplesenlaces en la cadena, elegiremos el grupo OH como función principal y tomaremoscomo carbono 1 aquél que le asigne el localizador más bajo a la función principal.

Ejemplos :

FUNCIÓN ÉTER

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos ( R ) oarílicos ( Ar ) mediante un puente de oxígeno – O – .

Su fórmula general es R– O – R o Ar – O – Ar

Se nombran indicando los nombres de los radicales unidos al oxígeno ( en ordenalfabético ) seguido de la palabra éter .

También se pueden nombrar con la palabra -oxi- interpuesta entre los nombresde los hidrocarburos de los que proceden los radicales , considerando a uno de ellos ( elque tenga menos átomos de carbono ) como un alcoxi-derivado del otro.

Si los dos grupos unidos al oxígeno son idénticos se dice que el éter es simétricoy si son diferentes el éter es asimétrico.

2-metilbencenol

2-ciclopropenol

2-metil-1-propanol

Ciclobutin-1,2-diol

4-metil-ciclohexanol

OH

CH3OHCH2 3CH

CH3

OH

CH2 3CH

OH

4-etil-1,3-bencenodiol

CH3

CH3 CH CH2OH CHCH2 CH2 CH2OH3-buten-1-ol

CH3 CHCHCH OH 3CH

CH2 CH3COH

propen-2-ol

3-penten-2-ol 2-etil-5-metil-bencenol

3CH

OH

OH

CH3

CH2 CH CH CH2OH

2-metil-3-buten-1-ol

CHC

C CH

OH

OH

3CH CH CH CH CH2OH

CH2CH23CH

2-propil-3-penten-1-ol


26

Ejemplos :

Cuando el átomo de oxígeno una a dos átomos de carbono de una misma cadenase designará mediante el prefijo epoxi .

Ejemplos :

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Son sustancias orgánicas oxigenadas que se caracterizan por tener el grupofuncional carbonilo C = O con un doble enlace entre carbono y oxígeno.

FUNCIÓN ALDEHÍDO

Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono primario ( extremode cadena que está unido como máximo a otro carbono ) .

Epoxietano

3CHO

2CHCH 2 CHO

2CHCH 2 3CHO

CH CH3CH

1,2-Epoxibutano 2,3-Epoxibutano

Ciclohexilfeniléter

Dimetiléter

3CH 3CHO

Metoximetano

3CH 3CHO 2CH

EtilmetiléterMetoxietano

3CHO 2CH3CH 2CH

DietiléterEtoxietano

3CHO 2CH3CH 2CHMetilpropiléterMetoxipropano

3CH O

FenilmetiléterMetoxibenceno

3CHO 2CHCH2 CHEteniletiléterEtoxieteno

OO

Difeniléter

Diciclopropiléter

O

3CH O CH2CH

Metoxietileno

2

3CH3CHO 2CH 2CHCH CH2 CH 2

2CH PentilpropiléterPropoxipentano


27

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbonoprimario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O.

Su fórmula general es :

que se suele escribir como R – COH , donde R representa cualquier radical orgánicoalifático o aromático.

Para nombrarlos se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del queprocede por el sufijo -al , empezando a numerar la cadena por el extremo que lleva elgrupo carbonilo.

Si hay dos grupos carbonilo se utiliza el sufijo –dial .

También se puede usar para nombrarlos el sufijo -carbaldehído , excluyéndolode la cadena principal.

Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra metilal o formil ( ─ CHO )

Ejemplos :

Cuando además del grupo COH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles otriples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo COH como función principaly tomaremos como carbono 1 de la cadena aquél en el que se encuentra el grupoaldehído.

Ejemplos :

Propenal 3-Butenal 2-Metilpropanal

CH C OH2CH CH C O

H2CH 2CHCH3CH

CH3

CHO

Metanal

Etanal

Etanodial

C OH

H C O3CH

H

Aldehído fórmicoCHO3CH

C C OHO

H

CH3CH2 CH 2CHO

CH2 CH 2 CHOCH3

Butanal

2 CH3CH2 CH 2CHCH2 CH 2CHOHeptanal

C OH

R


28

R R'C

O

FUNCIÓN CETONA

Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono secundario ( queestá unido a otros dos átomos de carbono ).

Su fórmula general es :

que se suele escribir R ─ CO ─R’ , donde R y R’ representan a cualquier radicalorgánico.

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbonosecundario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O.

Para su nomenclatura se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo delque procede por el sufijo -ona y anteponiendo un localizador ( si fuera necesario ) paraindicar el carbono carbonílico.

Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri ,tetra , … delante de la terminación -ona , anteponiendo los localizadores necesarios decada uno de ellos.

Propinal2-Pentenodial

CCH C OH

CHCH2 CHCHO CHO C 2CH

CH3

CHOCH3

3CH

2,2-Dimetilbutanal

CH 2CHCHO

CHO2CH CHO

2-Formilpentanodial

3CH CH2CH

CHO2CH CHO

2-EtilbutanodialLa cadena principal es lamás larga que contengamás grupos principales ;grupos CHO en este caso.

2CH C CHOC2CH3CH2-Hexinal

CH 2CH CHO3CH 2CH

3-Fenilpentanal

CH 2CH CHO3CH

3-Ciclopentilbutanal


29

Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra oxo delante del nombre delhidrocarburo del que proceden , anteponiéndole , si fuera necesario , el localizadorcorrespondiente.

Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri ,tetra , … delante del prefijo oxo , anteponiendo los localizadores necesarios de cada unode ellos.

Ejemplos :

También se pueden nombrar con la palabra cetona precedida de los nombres delos radicales unidos al grupo carbonilo. Así la propanona sería la dimetilcetona , labutanona la etilmeticetona , etc …

Cuando además del grupo C=O hay radicales ( ramificaciones ) o dobles otriples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo C=O como función principaly tomaremos como carbono 1 de la cadena el extremo que se encuentre más próximo algrupo cetónico.

Propanona ButanonaOxopropano

3CHC3CH

O

( Acetona )

3CHCOCH3 CH2

3CHCOCH3 CH2 3CHCOCH3 CH2 CH2

3CHCOCH3 CH2CH2

2-PentanonaOxobutanona

2-Oxopentano

3CHCOCH3 CH2CH2

3-Pentanona3-Oxo pentano

3CHCH3 CH2CH2CO CO2,4-Hexanodiona2,4-Dioxo hexano

O

CiclopropanonaOxociclopropano

OO

CiclohexanonaOxociclohexano

1,3-Ciclopentadiona1,2-Ciclopentadiona

O

OO

1,2,4-Ciclohexatriona

CCH2

CH2 CH2

C OO

OCH2

CH2 CH2

CH2

CH2

C

O

CH 2 CH2

C


30

C

O

OH

O

CO H

Ejemplos :

FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO

Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por llevar , una o másveces , el grupo funcional carboxilo o carboxílico:

que se suele escribir como – COOH .

Responden pues a la fórmula general : R – COOH

donde R representa cualquier radical orgánico.

Debido a que emplea dos de sus valencias para unirse al oxígeno O y otra algrupo hidroxilo OH , el carbono carboxílico es un carbono primario ( unido a un únicocarbono de la cadena o a ninguno).

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbonoprimario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O y otro átomo de H por ungrupo OH.

Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo del queproceden cambiando la terminación -o por -oico ( -dioico si son dos los gruposcarboxílicos que lleva ) .

Fenilmetilcetona 3-Metilbutanonapentano

3-Penten-2-ona

4-Metil-3-hexanona

COCH33CHCOCH3 CH CH

3CHCOCH3 CH2CH

2CH 3CH

3CHCOCH3 CH3CH

2CH3CHCOCH3 CH C

3CH

3-Etil-3-penten-2-ona3-Etil-3-pentenona

Metilbutanonapentano


31

También se pueden nombrar utilizando el sufijo -carboxílico , excluyendo elgrupo ácido de la cadena principal.

Cuando el grupo carboxílico se encuentra como cadena lateral se nombra con elprefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el que se unea la cadena principal

En algunos de ellos se admite el nombre tradicional ( ácido fórmico ometanaoico , ácido acético o etanoico , ácido oxálico o etanodioico, ….. ) .

Ejemplos :

Cuando además del grupo carboxílico COOH hay radicales ( ramificaciones ) odobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como funciónprincipal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxílico.

Ejemplos :

Ácido propenoico Ácido 2,3-dimetilbutanoico Ácido 2-metil-3-butenoico

CHCH3 CH

CH3 CH3

COOHCH C O2CH

OHCH C O

2CH CH

3CHOH

Ácido metanoico

OHC OH

Ácido fórmico

OHC O

3CH

Ácido etanoicoÁcido acético

OHC O

3CH 2CH

Ácido propanoico

HCOOH 3CH COOH COOH3CH 2CH

C C OOOHHO

Ácido etanodioico

Ácido oxálico

C C OOOHHO 2CH

Ácido propanodioico

Ácido malónico

HOOC COOH

CH3CH2 CH 2COOH

HOOC CH3CH2 CH 2

Ácido butanoico

HOOC COOHCH2CH 2CH

COOH

Ácido 3-carboxipentanodioico

OHC O

Ácido bencenocarboxílicoÁcido benzoico


32

A continuación veremos las sales de ácido y los ésteres como funcionesorgánicas oxigenadas derivadas de la función ácido carboxílico, que acabamos de ver.

FUNCIÓN SAL DE ÁCIDO

Se formulan como las sales de los ácidos inorgánicos. Consisten pues en lasustitución del H del grupo carboxílico por un átomo de metal.

Si hubiese más de un grupo carboxílico se pueden sustituir más de un hidrógeno.

Se nombran como las sales de ácidos inorgánicos cambiando la terminación -icopor -ato seguido de la partícula de y del nombre del metal , con indicación , si fueranecesario , de la valencia con que actúa en números romanos y ente paréntesis( notación de Stock ).

Ejemplos :

Etanoato de sodio

C O3CH

O Na

Acetato de sodio

KOOC 3CH

Etanoato de potasio

Acetato de potasio

Etanoato de cobre (II)

Acetato de cobre (II)

2( CH3 COO )Cu

Ácido propinoico Ácido 3-metilpentanoico

CCH C OOH

CH3 CH2 CH CH2

CH3

COOH

2CH CC2CH3CH COOH

Ácido 2-hexinoico

CH2CH 3CH2CHCOOH

Ácido 4-ciclopentilpentanoico

CH 2CH 2CH COOHCH3CH 2

CH 3CHÁcido 4-etil-5-hexenoico

COOH

COOH

Ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico


33

O

CO

RR'

FUNCIÓN ÉSTER

Son compuestos orgánicos que resultan de la sustitución del H del grupocarboxílico por un radical alquílico . Responden pues a la siguiente fórmula general:

donde R es un radical orgánico que forma parte del ácido y R’ el radical alquílico ysuele escribirse como R – COOR’ .

Se nombran como las sales de ácidos cambiando el nombre del metal por el delradical alquílico utilizado.

Ejemplos :

Por último , veremos las funciones orgánicas que tienen nitrógeno N en su grupofuncional. Entre ellas estudiaremos aminas , amidas , nitrilos y nitroderivados.

Metanoato de metiloEtanoato de metilo

Acetato de metilo

C OHO 3CH

C OHO 3CH2CH

C OO 3CH3CH

Metanoato de etilo

2CH C OO3CH

Propanoato de fenilo

3CH C OO 3CH2CH

Etanoato de etilo

Acetato de etilo

C OO 2CH 2CH 3CH

Benzoato de propilo

C OO 3CH2CH2CHCH2CH

3-butenoato de etilo

H COO 3CH H COO 3CH2CH COO 3CH3CH

COO 3CH3CH 2CH 2CH 2CH2CH

Propanoato de butilo

CH C O2CH

O

Propenoato de ciclopentilo


34

R NH 2 HNR

NR

H R''

R'R'R NNR

H

H

R'

FUNCIÓN AMINA

Se pueden considerar derivadas del amoníaco NH3 , al sustituir uno , dos o lostres átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos.

Las aminas se llaman primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno ,dos o los tres átomos de hidrógeno , respectivamente.

Sus fórmulas generales son :

Primaria Secundaria Terciaria

donde R , R’ y R” representan cualquier radical orgánico ( alquilo o arilo ).

Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre dehidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.

Si hay varios radicales (aminas secundarias y terciarias) se nombran estos enorden alfabético y si los hay iguales usaremos los prefijos numerales di o tri.

Las aminas secundarias y terciarias también se pueden nombrar considerándolasderivadas de la sustitución de la amina primaria más compleja que tenga el compuesto ,indicando la posición de los radicales unidos directamente al átomo de nitrógenomediante la notación N , N’ , … como localizador.

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombrancomo substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizadory el prefijo "amino-".

Ejemplos :

Metilamina

N3CH

HH

NH23CH

N3CH

HCH2 3CH

NHCH23CH 3CHEtilmetilamina

N3CH

3CH3CH

N 3CH3CH

3CHTrimetilaminaN- metiletilamina

Metanamina N- metiletanamina


35

N

O

CRH 2

FUNCIÓN AMIDA

Se pueden considerar derivadas funcionales de los ácidos carboxílicos , en losque se sustituye el grupo OH por el grupo NH2 .

Su fórmula general es, pues :

donde R representa un radical orgánico.

Las amidas primarias ( las únicas que veremos ) se nombran utilizando elnombre del hidrocarburo del que proceden terminado con el sufijo -amida.4

4 También podemos considerar que se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del quederivan por el sufijo –amida.

Propanamina

CH3 CH2 CH 2 NH2 CH3 CH2 CH 2 NH 3CHMetilpropilaminaN-metilpropilamina

Fenilamina

NH2

Aminobenceno

3 CH CH3CH CH 2CH2

2NH

3-aminopentano

2 CHCH

CH3 CH2 CH 2 3CHN3

Etilmetilpropilamina

N-etil-N-metilpropilamina

CH3CH2 CH 2CH2

2NH

CH2

CH2 CH2 CH2

Octilamina

CH3 CH CH NH2

3CH 3CH1,2-dimetilpropilamina

NH

Difenilamina

NH2

Ciclohexilamina

Propilamina N-metilpropanamina

Octanamina

(Anilina)


36

Si hubiera más de un grupo amida , se utilizarán los prefijos di , tri , ...delantedel sufijo amida.

También se pueden nombrar utilizando el sufijo carboxamida , cuando siendo elgrupo principal , no se considera formando parte de la cadena principal.

Como sustituyente el grupo NH2─ CO ─ puede designarse con el prefijocarbamoil- .

Ejemplos :

Cuando además del grupo amido CONH2 hay radicales ( ramificaciones ) odobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo amido como funciónprincipal y tomaremos como carbono 1 el que lleva el grupo amido.

La posición de los radicales unidos directamente al nitrógeno se indica con lanotación N , N’ , ....

Ejemplos :

2-Metilpropanamida

3-Metilpentanamida 3-Clorobutanamida

CH3CHCONH2

CH3

CHCH3 CH CONH2

CH3 CH3

2,3-Dimetilbutanamida

CH CH

CH3

CONH22

2-Metilpropenamida

CH3 CH2 CH CH2

CH3

CONH2 CH3 CH CH 2 CONH2

Cl

C ONH 3CH

C O3CH

NH

N-metilbenzamida N-ciclohexeniletanamida

Metanamida

Etanodiamida

CHNH2

O CNH2

O3CH

EtanamidaAcetamida

CH3 CH2 CH 2 CONH2

Propanamida

NC C

NH2

OH2

O2CH

NC C

NH2

OH2

O

Propanodiamida

CNH2

O

Benzamida


37

FUNCIÓN NITRILO

Son compuestos que pueden considerarse derivados de los hidrocarburos porsustitución de tres átomos de hidrógeno de un carbono primario por un átomo denitrógeno.

Responden a la fórmula general R─ C ≡ N

donde R representa un radical orgánico.

También se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico H─ C ≡ N , porsustitución del hidrógeno por radicales alquilos o arilos.

Se nombran con el sufijo -nitrilo a continuación del nombre del hidrocarburo delque proceden.

También se puede utilizar el sufijo carbonitrilo , cuando siendo la funciónprincipal , no se incluye en la cadena principal.

Como sustituyente , cuando el grupo nitrilo no sea la función principal, se utilizael prefijo ciano- para denominar el grupo CN.

También se pueden nombrar como derivados del ácido cianhídrico usando lapalabra cianuro seguido de la partícula de y del nombre de radical.

Ejemplos :

Cuando además del grupo CN hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triplesenlaces en la cadena, elegiremos el grupo CN como función principal y tomaremoscomo carbono 1 el que lleva el grupo nitrilo.

Metano nitriloNCH NCCH3 CHN C CH32

Ácido cianhídricoEtano nitrilo Propano nitrilo

CH CH

CN CN

CNCN

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

Cianuro de metilo Cianuro de propilo

CNCN

1,4-ciclohexanodicarbonitrilo

COOHCH2CHCH3

CNÁcido 3-cianobutanoico

NC

Cianuro de feniloBenzo nitrilo

CH2

NCCH3 CH2 CH CH2

CH2CH3

3-heptanocarbonitrilo


38

Ejemplos :

FUNCIÓN NITRODERIVADOS

Dentro de los compuestos orgánicos llamados nitroderivados vamos a distinguirlos nitrocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO2 (grupo nitro ) y losnitrosocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO ( grupo nitroso ).

Para su nomenclatura , estos grupos se consideran siempre sustituyentes de lacadena , empleándose los prefijos nitro- y nitroso- , anteponiéndoles los localizadoresque fueran necesarios.

Ejemplos :

2-nitrobutano nitrobenceno

CH3 CH2 CH CH3

NO2

CH3 NO2

CH3 CH CH CH3

NO2NO2

NO2

nitrometano

1,2-dinitrobutano

2CH3 CH2 CH CH NO22

CH3 NO2CH2 2CH3 CH2 CH NO2nitroetano 1-nitropropano

1-nitrobutano

NO2

NO2

1,2-dinitrobencenoo-dinitrobenceno

NO2

NO21,3-dinitrociclobutano

CH3 NO CH3 CH2 NO CH3 CH CH CH3

NONOnitrosometano nitrosoetano1,2-dinitrosobutano

2-metilpropano nitrilo

3-pentenonitrilo 2-hexinonitrilo

CHN C CH3

CH3

3CH

CHCH2CH3CH C N

CH3

2,3-dimetilpentano nitrilo

NCCH3 CH CH CH 2 2 NCCH CH CC2CH3


39

Cuando además del grupo NO2 (o el NO ) hay o dobles o triples enlaces en lacadena, estos tienen preferencia sobre el grupo nitro o nitroso.

Ejemplos :

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES

Hasta aquí hemos ido viendo los principales grupos funcionales orgánicos , ysalvo algunos casos , se han presentado los compuestos propuestos como ejemplos conun único grupo funcional característico. En este apartado veremos compuestosorgánicos con más de un grupo funcional característico.

La denominación de un compuesto no consiste , en muchos casos , en laaplicación de una regla automática , ya que pueden existir varias alternativas.

Para nombrar un compuesto que contenga en su estructura varios gruposfuncionales seguiremos los siguientes pasos , que después se explican:

1º .. Elegir la función principal , de entre las funciones que tenga el compuesto2º .. Elegir la cadena principal3º .. Numerar la cadena principal y los sustituyentes.4º .. Formar el nombre.

Elegiremos como función principal la primera que nos encontremos yendo de arribahacia abajo en la Tabla I

Para elegir la cadena principal seguiremos los siguientes criterios y en este orden:

a) la que contenga el grupo funcional principalb) la que contenga más grupos funcionalesc) la de mayor número de dobles y triples enlaces en conjuntod) la más larga

4,5-dinitro-2-hexino

4-nitro-2-buteno

CH3 CH CH CH NO22 2CH CH CH NO22

3-nitro-1-propeno

CH CH CH NO231-nitro-1-propeno

CH3 C C CH

NO2

CH

NO2

CH3

CH3

NO22O N

NO22,4,6-trinitro-1-metilbenceno2,4,6-trinitrotoueno (T.N.T.)

22CH CH CH CH CH

NO 5-nitroso-1,3-pentadieno


40

CO

OH

OC

OR

OC

OM

N

O

CH 2

C N

OC

H

C

O

OH

OH

NH2

O

X

2NO

NO

Tabla I

Compuestos Grupofuncional

SUFIJOComo grupo principal

Formando parte de No formando partela cadena principal de la cadena principal

PREFIJO Como sustituyente

Ácido carboxílico Ácido ………-oico Ácido ……-carboxílico

Éster ….-oato de (alquilo) …-carboxilato de (alquilo) (Alquil)oxicarbonil-(1)

Sales …. -oato de (metal ) .…-carboxilato de (metal)

Amidas …. -amida … -carboxamida carbamoil-

Nitrilos …. -nitrilo … -carbonitrilo ciano-

Aldehídos …. -al …-carbaldehído formil-

Cetonas …. -ona oxo-

Alcoholes …. -ol hidroxi-

Fenoles …. -ol hidroxi-

Aminas …. -amina amino-

Éter (alquil)oxiepoxi

Doble enlace ….. -eno

Triple enlace ….. -ino

Derivadoshalogenados (2)

fluoro- , cloro-bromo-, iodo-

Nitrocompuestos Nitro-

Nitrosocompuestos Nitroso-

Simple enlace …. -ano

(1) En los cuatro primeros términos se omite -il. Así es metoxicarbonil y no metiloxocarbonil, etoxi y no etiloxi ,…..

(2) Donde X representa a un átomo de halógeno ( F , Cl , Br , I )


41

Una vez elegida la cadena principal , se comienza a numerar por el extremo en el queconsiga asignar localizadores menores , según el siguiente criterio:

a) al grupo principalb) a los restantes grupos funcionalesc) a los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción , menor al

doble enlace.d) a los sustituyentes.

Ejemplos :

3-fenil-4-pentinal

C CH 2CH C OH

CH OH CH3CH CH 2COOH

Ácido 2-hidroxibutanoicoÁcido 2-butanoloico

Ácido 2-ciclohexilpentanaloico

CH 2CH CHOCOOH 2CH

2-hidroxi-3-pentenal3CHCHCH CHCHO OH

OH3CH

OHHO

2-metil-1,3,5-bencenotriol

3CHCOCH3CH

CH2

CH2

CH2CH3

CH

Cl

6-cloro-4-metil-2-heptanona

NH CO 3CH

N-feniletanamida Ácido 5-metil-3-oxo-4-heptenoico

CCH3 CH2CH2 CO

CH2 3CH

COOH

3-metil-5,6-dioxo-1,3-heptanodiol

2 CHCH CHONH2NH2

CH OH CH

CH23CH

3,4-diamino-2-etil-5-hidroxi-pentanal3,4-diamino-2-etil-5-pentanolal

3CHCOCH3 CH2OHC

CH2 CH2OH

CO


42

2-fenil-3-butinol

Ácido 3-etil-6-hidroxi-4-heptinamida

1,2-diamino-3-clorociclohexano

2-hidroxi-3-oxo-N,N-dimetilbutanamida

Ácido 2-hidroxipropanoico

Ácido 3-amino-4-oxopentanoico

Metilbutenona 7-amino-3-metil-5,6-dioxo-1,3-octanodiol

2,2-dibromo-6-hidroxi-3,5-dimetil-3-heptenamida 3-oxobutanal3-butanonal

CH CH CH2OHCC

CONH

3CH3CH CHOH C CH

CH2

CH2

2

NH2CH2

CH2

CH2

CH

CH NH2

CHCl

NCH C O3CH 3CH

3CHOHC

O

3CH CHOH COOH

( Ácido láctico )

Ácido 2-propanol-oico

2CHCH3CH COOHCO

NH2

COCH3 2C CH3CH

CH 3CHCOCH3 CH2OHC

CH2 CH2OH

CO

NH2

CHCH3 CH

CH3

CONH2C

Br

Br

C3CH CHOH

CH3-CO- CH2-CHO

CH3-CHOH-CH2-CH2– COOH

Ácido 4 -hidroxipentanoico3-metil-2-oxo-1-pentanol

CH 2 CHOH CO

3CH

CH 2 CH


43

Solución de los ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos:

1…Formular los siguientes compuestos:

CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2

CH3CH2 CH

CH2CHCHCH2 CHCH

a) b)

c) d)

e) f)

CH3 CH2CH CH3

CH3

CH C3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 CHCH2 CH2 CH

g) h)CH3

CH3

CH C CH

i) j)C HCCH2H C3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH2 C CH3

k) l)2 CH3

CH3

CH C

CH3

CH CH2 CH2

CH2

CH3CH

CH 3CH

CHCH3 CH2CH2 CH

CH2

CH2 CH3

CH2 C CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH2 CH2

m) n)CH3

CH2CH2 C C

CH3


44

2…Nombrar los siguientes compuestos:

a) 2,2,3,4-tetrametilhexano b) 2-etil-4-metil-1-penteno

c) metilpropano d) 4,7-dimetil-1-octino

e) butano f) 1,4-pentadiino

g) 2-metilpentano h) 1,3-ciclohexadieno

i) 4,5-dimetilciclohexeno j) 1-penten-4-ino

k) metilbutano l) 7-metil-2,4-heptadieno

m) 1,2-ciclopentadieno n) 3,4-dimetil-1,5-heptadieno

ñ) 4,6-octadien-1-ino o) orto-dimetilbenceno

p) 3,4-dietil-2-metil-hexano q) 3-propil-1-hexeno

r) 2,3,4-trimetilhexano s) butatrieno

ñ) o)

p) q)

r) s)

CHCH C CH CHCH C

CH3 CH3 CH2 CH3

CH

CCHCH

C

3CHCH2

CH 3CHCH2

CH2 CH3CH CHCH CHCH CHCH

3CH2CH2 CHCH CHCH CHCH CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

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