QUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIALQUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIAL

QUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIALQUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIALÍ

Menció de Química Industrial.Menció de Química Industrial.

QUÍMICA

Assignatura optativaAssignatura optativa: 3 crèdits: 3 crèdits1er quadrimestre1er quadrimestrePeríode lectiuPeríode lectiu: del 19/11/2012 al : del 19/11/2012 al 18/01/201318/01/2013HorariHorari: dimarts i: dimarts i dujousdujous de 10 a 12hde 10 a 12hHorariHorari: dimarts i : dimarts i dujousdujous de 10 a 12hde 10 a 12hAulaAula: 105: 105

Joan Carles RondaJoan Carles RondaJoan Carles RondaJoan Carles Ronda

Àrea de Q. Orgànica. Àrea de Q. Orgànica.

Despatx 319 . Despatx 319 . pp

juancarlos.rondajuancarlos.ronda@@urv.caturv.cat

QUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIALQUÍMICA ORGÀNICA INDUSTRIALÍ

A i t t tiA i t t ti 6 èdit6 èdit

ENGINYERIA QUÍ)MICA

Assignatura optativaAssignatura optativa: 6 crèdits: 6 crèdits1er quadrimestre1er quadrimestrePeríode lectiuPeríode lectiu: del 06/09/2012 al : del 06/09/2012 al 21/12/201221/12/2012HorariHorari: dimarts i dijous de 15 a 17h: dimarts i dijous de 15 a 17hAulaAula: 118: 118

Joan Carles RondaJoan Carles RondaJoan Carles RondaJoan Carles Ronda

Àrea de Q. Orgànica. Àrea de Q. Orgànica.

Despatx 319 . Despatx 319 . pp

juancarlos.rondajuancarlos.ronda@@urv.caturv.cat

Q.O.IndQ.O.Ind. Programa. Programa

Tema 1. Tema 1. Introducció i objectiusIntroducció i objectius

Tema 2Tema 2 Energia i matèries primeres d’us industrialEnergia i matèries primeres d’us industrialTema 2. Tema 2. Energia i matèries primeres d us industrialEnergia i matèries primeres d us industrial

Tema 3. Tema 3. Productes bàsics d’un àtom de carboniProductes bàsics d’un àtom de carboni

Tema 4.Tema 4. OlefinesOlefinesTema 4. Tema 4. Olefines Olefines

Tema 5. Tema 5. Alquins i diens Alquins i diens

Tema 6. Tema 6. Productes de síntesi amb COProductes de síntesi amb CO

Tema 7. Tema 7. Productes de transformació de l’etilèProductes de transformació de l’etilè

Tema 8. Tema 8. Productes de transformació del propilèProductes de transformació del propilèp pp p

Tema 9. Tema 9. Derivats alifàtics de cadena curta i superiorsDerivats alifàtics de cadena curta i superiors

Tema 10. Tema 10. Derivats aromàticsDerivats aromàtics

Tema 11. Tema 11. Sostenibilitat i producció industrial: Productes a partir deSostenibilitat i producció industrial: Productes a partir de

matèries d’origen renovablematèries d’origen renovable

Q.O.IndQ.O.Ind. Bibliografía. Bibliografía1.1.-- K. K. WeissermelWeissermel, H.J. Arpe “Química Orgánica Industrial” Ed. , H.J. Arpe “Química Orgánica Industrial” Ed. RevertéReverté

2.2.-- H.H. H.H. SzmantSzmant ““OrganicOrganic BuildingBuilding Blocks of Blocks of thethe ChemicalChemical IndustryIndustry” Ed. John” Ed. JohnWileyWiley & & SonsSons

3.3.-- M.M. M.M. GreennGreenn, H. A. , H. A. WittcoffWittcoff ““OrganicOrganic ChemistryChemistry PrinciplesPrinciples and Industrialand IndustrialPracticePractice” ” Ed. John Ed. John WileyWiley & & SonsSons

4.4.-- H.A. H.A. WittcoffWittcoff, B.G. , B.G. ReubenReuben “Productos Químicos Orgánicos Industriales” “Productos Químicos Orgánicos Industriales” V l 2V l 2 EdEd LiLiVol. 2 Vol. 2 EdEd LimusaLimusa

5.5.-- KirkKirk--OtmerOtmer ““EncyclopediaEncyclopedia of of ChemicalChemical TechnologyTechnology””Ed JohnEd John WileyWiley && SonsSonsEd. John Ed. John WileyWiley & & SonsSons

6.6.-- Ullman’sUllman’s EncyclopediaEncyclopedia of Industrial of Industrial ChemistryChemistry””VCHVCH PublishersPublishersVCH VCH PublishersPublishers

8.8.-- E. P. E. P. YúferaYúfera, Química Orgánica Básica y Aplicada. De la Molécula a la , Química Orgánica Básica y Aplicada. De la Molécula a la Industria Tomos 1 y 2Industria Tomos 1 y 2 EdEd RevertéRevertéIndustria Tomos 1 y 2, Industria Tomos 1 y 2, EdEd RevertéReverté..

7.7.-- P. Y. P. Y. BruiceBruice, Fundamentos de Química Orgánica, , Fundamentos de Química Orgánica, EdEd PearsonPearson PrenticePrentice Hall.Hall.

Q.O.IndQ.O.Ind. Bibliografía. BibliografíaREVISTA : REVISTA : ChemicalChemical & & EngineeringEngineering News. American News. American ChemicalChemical SocietySociety..

Q.O.IndQ.O.Ind. . AvaluacióAvaluacióa.a.-- ExàmenExàmen de preguntes curtes de preguntes curtes 50% de la nota final50% de la nota final

(L'últim dia de classe. (L'últim dia de classe. Grau de QuímicaGrau de Química))

b.b.-- Treball escrit on es presentarà una revisió, Treball escrit on es presentarà una revisió, 50% de la nota final50% de la nota finalsobre la preparació, composició i característiquessobre la preparació, composició i característiquesd’una família de compostos industrials amb un camp d’aplicació definit.d’una família de compostos industrials amb un camp d’aplicació definit.En parelles i una extensió màxima (sense dibuixos) de 10 fulls.En parelles i una extensió màxima (sense dibuixos) de 10 fulls.

•• DetergentsDetergents •• PlastificantsPlastificants •• IgnifugantsIgnifugants•• AntioxidantsAntioxidants•• PigmentsPigments•• Gasolina/gasoilGasolina/gasoil•• ExplosiusExplosius

•• Polímers vinílicsPolímers vinílics•• PolièstersPolièsters•• PoliuretansPoliuretans•• PoliamidesPoliamides

•• Olis lubricantsOlis lubricants•• BiopolímersBiopolímers•• BiocombustiblesBiocombustibles•• AïllantsAïllants•• ExplosiusExplosius

•• Fertilitzants orgànicsFertilitzants orgànics•• PesticidesPesticides•• FungicidesFungicides

•• PoliamidesPoliamides•• Resines fenòliquesResines fenòliques•• Fibres sintètiquesFibres sintètiques•• CautxúsCautxús

•• AïllantsAïllants•• SiliconesSilicones•• ImpermeabilitzantsImpermeabilitzants•• DissolventsDissolvents

•• HerbicidesHerbicides•• PinturesPintures•• LaquesLaques•• VernissosVernissos

•• AdhesiusAdhesius•• SuavitzantsSuavitzants•• FluoropolímersFluoropolímers•• ElastòmersElastòmers

•• ElectrònicaElectrònica•• ElectrodomèsticsElectrodomèstics•• FotografiaFotografia•• ReprografiaReprografia•• VernissosVernissos

•• Tractament d’aiguaTractament d’aigua•• Tractament del paperTractament del paper

•• ElastòmersElastòmers•• FàrmacsFàrmacs•• ColorantsColorants

•• ReprografiaReprografia•• MedicinaMedicina•• etc.etc.

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUS

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSObjectiusObjectiusa) Quins són els principals productes industrials orgànics.

n-octanol o 2-etilhexanol (isooctanol) ???

b) Conèixer les principals vies sintètiques industrials, la seva interrelació i elsb) Conèixer les principals vies sintètiques industrials, la seva interrelació i elsfactors que determinen el procés de producció i el cost final del producte.

c) Estat actual i perspectives de futur de la producció i demanda de productesí iquímics.

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSd) Conèixer les principals aplicacions de les diferents famílies de compostos

orgànics industrials i saber-les relacionar amb l’estructura química i lespropietats d’aquests compostos.

d) Conèixer els aspectes de la producció industrial que necessiten ésserd) Conèixer els aspectes de la producció industrial que necessiten éssermillorats en aplicació de criteris de sostenibilitat i de protecció del mediambient.

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSCanvi de mentalitat.....Canvi de mentalitat.....Fins ara l'únic factor a considerar era obtenir la molècula objectiu.j

sense importar el nº d¡etapes el rendiment el cost dels productes de partençasense importar el n d¡etapes, el rendiment, el cost dels productes de partençareactius i dissolvents utilitzats, l’energia emprada o el volum de residusgenerats.

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSAra cal tenir en compte tot el procés: conversió, núm. de cicles, cost delsproductes utilitzats, energia de reacció i de purificació, volum d’aigua utilitzada,residus generats, etc.

Canvi de mentalitat.....

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSC i d t lit tC i d t lit tCanvi de mentalitat.....Canvi de mentalitat.....

• Matèries primeres

• Energia

• Residus

• Seguretat

• Legislació vigent

• Mecanismes de reacció senzillsMecanismes de reacció senzills

• Ús de catalitzadors

• Matèries primeres econòmiquesMatèries primeres econòmiques

• Reaprofitament i reciclatge

• Control ambientalControl ambiental

• Criteris de sostenibilitat

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSLaLa indústriaindústria químicaquímica ésés ambamb diferènciadiferència elel sectorsector industrialindustrial onon s’hans’han optimitzatoptimitzatmésmés elsels processosprocessos productiusproductius..

EvolucióEvolució dede lala produccióproducció químicaquímica enen versvers l'energial'energia utilitzadautilitzada ii lesles emissionsemissions produïdesproduïdes aaEUEU::

Canvi de mentalitat.....Canvi de mentalitat.....

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUS

AMFAARPAA

AJAASBCAA120

EPACTFFCACERFACRAA

PPAPPVAIEREAANTPAGLCPA

AQAASBCAA

ESAA-AECAFFRAA

FEAPRAIRA

NWPAACODRA/NMSPAA

FCRPAMMPAA

120

110

100

GLCPAABACZARAWRDAEDPOPARECACAAAGCRAGLFWRAHMTUSANEEA

A

NAWCA

WQARCRAAAPA

90

80

70

NEEA

SDWAASARABLRAERDDAAEAWANOPPAPTSA

WQA

NWPA

MPRSAAARPA

RCRAAWLDI

APASWDA

CERCLACZMIA

COWLDAFWLCA

MPRSAACAAACWA

SMCRASWRCA70

60

50

PTSAUMTRCAESAAQGANCPATSCAFLPMARCRANFMACZMAAFRRRPA

SOWA

HMTABLBAFWPCAMPRSA

CZMANCA

FEPCAPWSAMMPA

ESATAPA

SWRCASDWAA

Num

ber o

f

aws Canvi de mentalitat.....Canvi de mentalitat.....

40

30

20

NEPAEQIACAAEPAEEAOSHAFAWRAANPAA

SOWADPA

WSRAEARCFHSA

FCMHSA

NHPAAEPA FIFRA PAATA

FWCA

AQAFOIA

WRPAAFCAFHSA

NFMUA

N L

20

10

01870 1880 1890 1900 1910 1920 1930 1940 1950 1960 1970 1980 1990 2000

RCFHSANHPAWLDA

FWCAAFWA

AEA

AEPA FIFRA PAA

FAWRAMBCANPSWAIA

NBRAAARHA

YA

FWCABPA

NLRAWPA

Increment de la regulació mediambiental als EEUU

1870 1880 1890 1900 1910 1920 1930 1940 1950 1960 1970 1980 1990 2000

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUS

“La indústria química està virant progressivament cap a la químicaverda”

“disseny, desenvolupament i adopció de processos químics i productesmanufacturats amb l’objectiu de reduir o eliminar les substàncies perilloses pera la salut humana i per al medi ambient ”a la salut humana i per al medi ambient

Canvi de mentalitat.....Canvi de mentalitat.....

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSProductes químics industrials: aplicacionsProductes químics industrials: aplicacions

-Plàstics -Colorants-PigmentsPlàstics-Fibres-Elastòmers-Pintures

Colorants-Estabilitzants-Medicaments-Pesticides

Pigments-Asfalts-Recobriments-Aïllants

-Vernissos-Adhesius-Carburants

-Adobs-Cosmètics-Perfums

-Papers-Teixits-Explosius

-Olis Lubricants-Tensoactius-Dissolvents

-Aliments-Etc….

p-Recipients-Components elèctrics-Components informàtics

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSImportància de la indústria química.Importància de la indústria química.Dades econòmiques per regions (2009)Dades econòmiques per regions (2009) 20042004

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSImportància de la indústria química.Importància de la indústria química.Distribució geogràfica (2010) i per sectors de la indústria química (2004):

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSL i i l í i d l ó (2011)L i i l í i d l ó (2011)Les principals empreses químiques del món (2011)Les principals empreses químiques del món (2011)

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSé ï (é ï ( ))Els 50 productes més produïts (Els 50 productes més produïts (2005 USA en bilions de lliures2005 USA en bilions de lliures))

26 Ethylene oxide 7.6227 Hydrochloric acid 7.33

1 Sulfuric acid 95.362 Nitrogen 68.04

28 Toluene(i) 6.7329 p-Xylene 6.3430 Cumene 5.6331 Ammonium sulfate 5.24

3 Oxygen 53.484 Ethylene 46.975 Lime(b) 41.236 Ammonia 35.60

32 Ethylene glycol 5.2333 Acetic acid 4.6834 Phenol(j) 4.1635 Propylene oxide 4.00

7 Phosphoric acid 26.198 Sodium hydroxide 26.199 Propylene 25.6910 Chlorine 25.09 py

36 Butadiene(k) 3.6837 Carbon black 3.3238 Isobutylene 3.2339 Potash(l) 3.22

10 Chlorine 25.0911 Sodium carbonate(c) 22.2812 Methyl tert-butyl ether 17.6213 Ethylene dichloride 17.2614 Nitric acid 17 24 ( )

40 Acrylonitrile 3.2141 Vinyl acetate 2.8942 Titanium dioxide 2.7743 Acetone 2.76

14 Nitric acid 17.2415 Ammonium nitrate(d) 15.9916 Benzene 15.9717 Urea(e) 15.5918 Vinyl chloride 14 98 43 Acetone 2.76

44 Butyraldehyde 2.6845 Aluminum sulfate 2.4146 Sodium silicate 2.2547 Cyclohexane 2 13

18 Vinyl chloride 14.9819 Ethylbenzene 13.6620 Styrene 11.3921 Methanol 11.2922 Carbon dioxide(f) 10 89 47 Cyclohexane 2.13

48 Adipic acid 1.8049 Nitrobenzene 1.6550 Bisphenol A 1.62

22 Carbon dioxide(f) 10.8923 Xylene 9.3724 Formaldehyde(g) 8.1125 Terephthalic acid(h) 7.95

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSà à é ïà à é ïEls productes orgànics bàsics més produïts Els productes orgànics bàsics més produïts (2005)(2005)

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSó íó íLa producció química a EuropaLa producció química a Europa

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSííLa les principals empreses químiques d’EuropaLa les principals empreses químiques d’Europa

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSó íó íLa producció química a EuropaLa producció química a Europa

BASF te el major complex industrial integrat d’Europa a Ludwigshafen DE

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUS

Productes químics industrials: ClassificacióProductes químics industrials: Classificació- Atenent a la posició que ocupen en l’escala de produccióp q p p

Grau d’elaboració Característiques

PRIMARIS o Basics Molt baix (Gran producció) Producte bàsicPRIMARIS o Basics Molt baix (Gran producció) Producte bàsic

SECUNDARIS o Intermedis Varies etapes Intermitg sintètic

TERCIARIS o específics Varies etapes Aplicació específica

PrimarisPrimaris SecundarisSecundaris

TerciariTerciariHO OH

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUSProductes químics industrials: ClassificacióProductes químics industrials: Classificació- Atenent a la seva producció i cost

TipusTipus

““CommodityCommodity ChemicalsChemicals””

Producció Producció (Kg/any)(Kg/any)

101099 10101010

CostCost((€€/Kg)/Kg)

0 50 5 33““CommodityCommodity ChemicalsChemicals””““PseudocommodityPseudocommodity ChemicalsChemicals””““FineFine ChemicalsChemicals””““SpecialitySpeciality ChemicalsChemicals””

101099--10101010

101077--101088

101055--101077

101066--101088

0.50.5--3 3 33--8 8 88--20202020--100100p yp y

““UltrafineUltrafine ChemicalsChemicals””““HighHigh--techtech. . SpecialitySpeciality chemicalschemicals””

1010 1010101044--101066

101044--101066100100--40.000 40.000 600600--100.000100.000

Tema 1.Tema 1.-- INTRODUCCIÓ i OBJECTIUSINTRODUCCIÓ i OBJECTIUS

Productes químics industrials: ClassificacióProductes químics industrials: Classificació“high“high tech chem”tech chem”highhigh--tech chemtech chem

“pharmaceuticals”“pharmaceuticals”

“flavors & fragances”“flavors & fragances”

“dyes”“dyes”

“fine chemicals”“fine chemicals”

“resins & elastomers”“resins & elastomers”

“advanced polymers & coatings”“advanced polymers & coatings”

cost

cost

“chemical intermediates”“chemical intermediates”

“primary chemicals”“primary chemicals”Uni

t cU

nit c

“commoditys”“commoditys”

“minerals”“minerals”

ProductionProduction