ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y

AGROINDUSTRIA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

“APLICACIÓN DE ÁCIDOS SÓLIDOS EN LA CATÁLISIS DE PROCESOS DE NITRACIÓN

AROMÁTICA”

INTEGRANTES: Miguel BarbaBryan CastilloPamela HerreraVanessa Maldonado

Fecha de entrega: lunes 18 de noviembre del 2013

1. INTRODUCCIÓN

2. MARCO TEÓRICO

Nitrobenceno• Producción de anilina• Refinación de aceites.• Obtención de pesticidas• Obtención de farmacéuticos

Nitrotolueno• Síntesis de pigmentos• Producción de antioxidantes, caucho, productos

farmacéuticos• Agricultura

Dinitrotolueno• Síntesis de explosivos.• Ácido nitrobenzoico.• Detergentes

2.1. Aplicaciones de la nitración

M-nitrofenol• Fungicida

4-nitro bencil alcohol• Síntesis de ácido benzoico• Obtención de cloranfenicol para la industria

farmacéutica.

Diaminas aromáticas• Síntesis de colorantes

Ácido pícrico• Industria de gafas• Explosivos• Fungicidas

2.2.Técnica tradicional de nitración

Desventajas

Generación de

grandes cantidade

s de desechos corrosivos

Mezclas de

isómeros

Bajo rendimien

to del producto deseado

2.3. Producción de trinitrotolueno

Desventajas de la nitración

tradicional

Generación de efluentes

altamente tóxicos.

Agua amarilla

Agua roja

Agua rosada

Liberación de vapores

nitrogenados y sulfurados

mezcla de nitratos y sulfatos

mezcla de isómeros del TNT y

compuestos aromáticos di

nitrados y nitrosulfonados

mezcla de varios residuos del

lavado final del TNT

Temperatura no limita

CATÁLISIS HETEROGÉNE

A

Alta actividad

Facilidad de separación

Catalizador sólido,

reactivos líquidos/gas

es

2.4. Catálisis Heterogénea

CATALIZADORES SOPORTADOS

Uso industrial

común

Fase Activa

Soporte

Promotor

Óxidos y complejo

s de metales

de transició

n

Compuestos

orgánicos (N,O)

Ácidos de Lewis

Base de Lewis

2.5. Catalizadores Ácidos

3. MÉTODO PROPUESTO

Agente nitrante: N2O5

Catalizador: MoO3-SiO2

Disolución

Agitación

Calcinación

14,11 g AHM40 mol Agua destilada

Solución de TEOS

3.1. Preparación del agente nitrante y su catalizador 3.1.1. Preparación de MoO3 – SiO2 al 20%

MoO3 – SiO2

3.1.2. Preparación de N2O5

Destilación

Refrigeración

Calentamiento

Ácido nítricoP2O5

N2O5

54.9% 42.8%2.3%

3.2. Nitración de Tolueno con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 N2O5

MoO3 – SiO2

Nitración

Filtración

Lavado

Secado

ToluenoN2O5 MoO3 – SiO2

CH2Cl2

CH2Cl2

Agua destiladaNaHCO3

MgSO4

3.2.1. Diagrama de bloques Nitración de tolueno

Mezcla de o-nitrotoluenom-nitrotolueno y p-nitrotolueno

3.3. Tabla de nitración con N2O5 mediante catálisis MoO3 – SiO2 vs. nitración con ácido nítrico y ácido sulfúrico

Radical % CONVERSIÓN %ORTO %META %PARA

Br 63 41,2 0,4 58,4Br 58 30 - 70

CH3 95 54,9 2,3 42,8CH3 94 58 4 38

COOH 65-70 21,2 66,6 56,4COOH 15 19 1 80

 Nitración tradicional(                            ) Nitración con 

3.4.4 Síntesis del trinitrotolueno

  3.5.  Reutilización  de  MoO3 – SiO2  

AguaAcetonaÉter dietilico

4. CONCLUSIONES:

•El proceso de nitración de compuestos aromáticos es ampliamente usada en la síntesis orgánica industrial, por lo cual, es necesario buscar alternativas con el menor impacto ambiental.

•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 arroja valores de rendimiento menores con respecto a la nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico, sin embargo la diferencia entre estos no es tan amplia, por lo tanto el método propuesto si es competitivo.

•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2, es una alternativa económica y ambientalmente más conveniente, debido a que no se requiere realizar procesos de separación entre los productos y el catalizador.

•La reutilización del catalizador después de una hora de su uso disminuye los costos de producción, debido a que se puede reutilizar varias veces sin que presente variaciones notables en el grado de conversión de los reactantes.