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ALQUINOS Y DIENOS

Dra. Liliana Orelli

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1.- Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería

2.- Propiedades de los alquinos

3.- Obtención de alquinos

4.- Reacciones de los alquinos

5.- Dienos. Estructura, nomenclatura

6.- Estabilidad de dienos conjugados

7.- Reacciones de los dienos

9.- Polimerización de dienos

Polímeros

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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería

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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.

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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.

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2.-Propiedades de los alquinos

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2.-Propiedades de los alquinos, cont.

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Acidez de los alquinos terminales

H-OH > H-OR > H-C=CR > H-NH2 > H-CH=CH2 > H-CH2CH3

2.-Propiedades de los alquinos, cont.

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2.-Propiedades de los alquinos, cont.

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Obtención de alquinos por deshidrohalogenación de

dibromuros vecinales

3.-Obtención de alquinos

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3.-Obtención de alquinos, cont.

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h

3.-Obtención de alquinos, cont.

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4.-Reacciones de los alquinos

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Halogenación de alquinos

4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

Los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a electrófilos

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

Estabilidad de carbocationes:

terciario > secundario > vinílico ≈ primario > vinílico ≈ metilo

secundario primario

Estabilidad Menos estable Más estable

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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Adición de hidrácidos a alquinos

4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

Radical libre vinílico

secundario (> estabilidad)

Mecanismo

Halugenuro vinílico primario

Adición de HBr en presencia de peróxidos

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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Ruptura oxidativa de alquinos

4.-Reacciones de los alquinos cont.

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

Hidrogenación catalítica de alquinos: obtención de alquenos cis

Hidrogenación catalítica de alquinos: origina alcanos

cat.*: catalizador de paladio

parcialmente desactivado

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4.-Reacciones de los alquinos cont.

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5.-Dienos. Estructura, nomenclatura

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6.-Estabilidad de dienos conjugados

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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.

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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.

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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.

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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.

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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.

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8.-Reacciones de los dienos

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8.-Reacciones de los dienos, cont.

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8.-Reacciones de los dienos, cont.

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8.-Reacciones de los dienos, cont.

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8.-Reacciones de los dienos, cont.

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8.-Reacciones de los dienos, cont.