ALQUENOS Lic. Liliana bazán

tantaleán

INTRODUCCIÓN

• Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

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ESTRUCTURA

El enlace σ El enlace π

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

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• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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TABLA DE PUNTOS DE EBULLICIÓN Y DENSIDADES

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Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno                    4º -139º

trans-2-Buteno                    1º -105º

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NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

• Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial

NOMENCLATURA COMÚN

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NOMENCLATURA UIQPA

• Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal)

• Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación eno

• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.

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REGLAS DE LOS ALQUENOS

• Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

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• Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

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• Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

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• Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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• Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

• Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

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EJEMPLOS

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CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2-hexeno

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH3

2-metil-3-hexeno

H2C

C

CH2

CH2

CH3

C2H5

2-etil-1-penteno

H2C

C

HC

CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno

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APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA

• se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros.

• Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables.

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EL PROPILENO

• es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles, etc.

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EL POLIESTIRENO

• es un polímero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día de campo.

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EL PROPENO

• se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orlón. También sirve para la obtención de poliuretano.

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EL ORLÓN

• es un polímero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.

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CLORURO DE POLIVINILO: LLAMADO PVC

• es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, juguetes, tapetes, y tapicería de automóviles, etc.

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EL POLIMETACRILATO• también llamado lucite o plexiglás el cual es un vidrio de

seguridad para parabrisas de automóviles. Este polímero se usa en lentes de contactos, duros y blandos.

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EL TEFLÓN• es un polímero que se usa como recubrimiento antiadhesivo

de superficies en utensilios de cocina, válvulas y juntas.

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CLORURO DE POLIVINILIDENO• es una película para empaquetado de

alimento.

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DACRÓN • es un poliéster el cual se usa en textiles

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CINTA MYLAR

Se usa en las cintas de video

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APLICACIÓN EN LA VIDA DIARIA• Uso de los alquenos en la vida diaria La elevada reactividad del

doble enlace de los alquenos los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria pues los usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los fármacos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que seutiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso encañe rías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo delas naftas

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EJERCICIOS DE LOS ALQUENOS

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