Alquenos
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Semana 17
Hidrocarburos insaturados.Alquenos y Alquinos
2013
Nota: diapositivas con figuras y tablas, proporcionadas por Licda:
Lilian Guzmán.
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Alquenos
• Conocidos también como “olefinas”.• Oleum = Aceite finnus: afinidad ó
apariencia : “ de apariencia aceitosa”• Poseen por lo menos un doble enlace
C = C.• Formula General CnH2n ( si solo poseen
un doble enlace, deben restarse 2 H por cada doble enlace adicional que posee.
• Terminación “eno”
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ALQUENOS
33
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA
FORMAR UN ENLACE
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Continuación….
• Son muy reactivos.• Experimentan básicamente reacciones de
adición, donde NO hay productos secundarios ( excepto en la oxidación con KMnO4).
• Generalmente no requieren agente catalítico ( excepto la hidrogenación).
• También experimentan combustión similar a los alcanos (ésta no es reacción de adición)
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ALQUENOSALQUENOS
Desempeñan papeles importantes en la Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo la sustancia responsable biología por ejemplo la sustancia responsable de la maduración de frutas y verduras es el de la maduración de frutas y verduras es el ETENO (ETILENO),ETENO (ETILENO), miembro mas pequeño de la miembro mas pequeño de la familia.familia.
55
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Muchos de los sabores y aromas generados por Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los ciertas plantas pertenecen a la familia de los
alquenos.alquenos.
CitronelolCitronelol
66
LimonenoLimoneno
-felandrena-felandrena
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Los dobles enlaces pueden aparecer en la cadena :
• Aislados C-C-C=C -C-C-
Acumulados C-C=C=C=C-–Alternos C-C=C-C=C-C=C-C=C-
–Se presenta un doble enlace-uno simple-un doble …
también llamados CONJUGADOS)
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Propiedades físicas alquenos
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Nomenclatura UIQPA
• 1- Escoja la cadena carbonada más larga que incluya al doble enlace.
• 2- Numere la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace.
• 3- Indique la posición del doble enlace a través de un número, y haga terminar en “eno” el nombre de el alcano que lo origina.
• 4-Si hay otros sustituyentes menciónelos de primero siguiendo las normas ya vistas.
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Si hay dos ó más dobles enlaces, use los prefijos di-, tri-, tetra-di-, tri-, tetra- , de la forma indica da en los ejemplos.
1010
1) CH2=CH -CH=CH2 : 1,3-Butadieno
2) CH2=CH -CH2-CH=CH2
3) CH2=C=CH2
4) CH3 CH3
CH2= C C =CH2
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Sistema UIQPASistema UIQPA
NOMBRE ESTRUCTURAEteno CH2=CH2
Propeno CH2=CHCH3
1-buteno CH2=CHCH2CH3
1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1111
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EjerciciosEjercicios de el nombre ó escriba estructura de:
1. CH3-CH=CH-CH2-CH3 4,
CH3
2. CH3-CH2-CH-C=CH2 5. 2,3-dimetil-2-buteno
CH2 6.
CH2
CH3 7.
CH3
3. CH3-CH-C=CH-CH3
CH3
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Nomenclatura común
• Se cambia la terminación “ano” del alcano que los origina por “ileno”, la posición del doble enlace se da por letras del alfabeto griego.
• CH2=CH2 Etileno
• CH3CH=CH2 Propileno
• CH2=CHCH2CH3 -butileno
• CH3CH=CHCH3 -butileno
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Alquenos simétricos y asimétricos.
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace:
Ej: CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: si los sustituyentes de los carbonos del doble enlace son diferentes:
CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3
Note que el número de H es diferente en los carbonos del doble enlace, en los alquenos asimétricos.
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Reactivos simétricos y asimétricos
• Simétricos Asimétricos
• H2 : H-H H2O : H-OH
• Cl2 : Cl-Cl H2SO4 : HO-SO3H
• Br2: Br-Br HCl : H-Cl
• I2 : I-I
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Propiedades QuímicasPropiedades QuímicasAdición de HAdición de H22OO
Hidratación : Requiere CATALÍTICO ÁCIDO.Hidratación : Requiere CATALÍTICO ÁCIDO.El alqueno adiciona H2O convirtiéndose en un El alqueno adiciona H2O convirtiéndose en un alcohol, no hay subproductos y se cumple con la alcohol, no hay subproductos y se cumple con la
regla de Markovnokov.regla de Markovnokov.
Regla de Markovnikov:Regla de Markovnikov:Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico la porción positiva ( en éste caso el Hidrógeno) se asimétrico la porción positiva ( en éste caso el Hidrógeno) se adiciona al carbono con mas hidrógenos y la parte negativa adiciona al carbono con mas hidrógenos y la parte negativa ( en éste caso el –OH), al carbono con menos hidrógenos.( en éste caso el –OH), al carbono con menos hidrógenos.
1616
C = C +H2O - C – C - H OH
HH22SOSO44
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Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
OH H
1717
H2SO4
H2SO4
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HIDROGENACIÓNHIDROGENACIÓNAl hidrogenar un alqueno se forma el alcano correspondiente( requiere catalítico Pd, Pt, Ni ) .
CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3
1818
Pt, Ni o PdPt, Ni o Pd
H H H H R- C = CH + HH:HH R – C – C - H HH HH
Pt ,Ni o PdPt ,Ni o Pd
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HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN
Es la adición de CloroCloro, BromoBromo, Yodo y Flúor a un doble enlace.
1919
C=C + X-X -C-C-
X X
CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3
Cl Cl
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OXIDACION CON KMnOOXIDACION CON KMnO4 4 (test de Bayer )(test de Bayer )
Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles ( poseen dos radicales –OH en carbonos vecinos) la manifestación de una reacción positiva es u n color y precipitado café ( MnO2)
2020
C=C + KMnO4 -C - C- OH OH glicol
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EjemplosEjemplos :
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2CH(CH2)5CH3
1-octeno OH OH (1.2-octanodiol)
+ MnO2 + KOH + H2O
CH3CH=CHCH3 + KMnO4 CH3CH-CHCH3 + MnO2 + KOH + H2O
OH OH
2-Buteno 2,3-Butanodiol
2121
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ISOMERIAISOMERIA
CH2=CHCH2CH3
1-BUTENO
CH3
CH2=C-CH3
2-METILPROPENO
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
2222
ISOMEROS DE POSICIÓN y de cadena ISOMEROS DE POSICIÓN y de cadena Tienen la misma formula molecular pero poseen esqueletos de carbono diferentes: Ej: El 1 y 3 son
isómeros de posición. El 1y2 y son isómeros de cadena. Note que los tres tienen la misma fórmula molecular: C4H8.
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Isomería cis-transEn los alquenos, no hay rotación alrededor de
los carbonos unidos por el doble enlace, entonces unos átomos quedan arriba o abajo del doble enlace:
Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace, decimos que es el isómero “cis”,pero si una porción de esa cadena está arriba y otra abajo, se dice que es el isómero “trans”.
Ejemplo escribamos las estructuras del cis-3-penteno y del trans-3-penteno.
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H3C CH3 H CH3
C=C C=C H H H3C H
cis-2-buteno trans-2-buteno
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ALQUINOSALQUINOS Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El mas sencillo es el acetileno Se puede representaracetileno Se puede representar (CH ΞCH) ó C2H2 Por ésta razón los alquinos también se conocen como acetilénicos.
2525
- C Ξ C -
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FORMULA GENERALFORMULA GENERAL
Un alquino contiene cuatro átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente, por cada triple enlace adicional, se pierden 4 Hidrógenos.
2626
CnH2n-2
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NOMENCLATURA sistema comúnNOMENCLATURA sistema comúnLos alquinos se pueden nombrar como derivados del
alquino más sencillo , el acetilenoacetileno, dando el nombre de los radicales a la par del triple enlace.
2727
HCΞCH Acetileno
CH3CCΞΞCHCH Metilacetileno
CH3CH2C C ΞΞCHCH Etilacetileno
CH3CCΞΞCCCH3 dimetilacetileno
CH3CH2CH2CCΞΞCHCH n-propilacetileno
CH3CH2CCΞΞCCCH3 etilmetilacetileno
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Sistema UIQPA
1.El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
2.Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino que debe agregarse a la raíz del alcano básico., Recuerde a partir de cuatro carbonos, debe usarse un número para indicar la posición del triple enlace.
2828
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Nombre común Nombre UIQPA
HC ΞCH Acetileno Etino
CH3C ΞCH Metilacetileno Propino
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino
CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino
CH3CHCΞCH
CH3
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
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Ejercicios 3)3) CH3
1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 4)
CH2CH3
2) CH3CH2CΞCCH3 5)
6) 5-etil-3-octino
3030