Alcaloides
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ALCALOIDES
PRESENTADO POR: Q.F. JULISSA SANTA CRUZ FERNÁNDEZ.
GENERALIDADESA través de la historia:
MEXICO ANTIGUO
Sombrero de hongo
Psylocibe aztecorum
Flor del Tabaco
Danzantes alrededor de un hongo alucinógeno
Estatua azteca de Xochipilli (el príncipe Azteca de las flores), hallada en 1800 en las faldas del volcán Popocatapetl (Museo Nacional de Antropología de México )
PERU ANTIGUO
Relieve en templo de CHAVIN de Huantar
(1.200 a.C. - 200 a.C.)
San Pedro (Trichocereus pachanoi)
Sertürneer (1805) aísla la Morfina.
Pelletier y Caventou (1817) aislaron la Estricnina
Gomes (1820) extrae la Quinina de la Chinchona
Robiquet (1817) aísla la Codeína en 1832.
Runge (1820) descubre la Cafeína
Mein (1831) descubre la Atropina
Primer alcaloide sintetizado: la Coniína en 1886
DATOS HISTÓRICOS
En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de
familias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos
pertenecientes a este grupo
AMANITA
Principales alcaloides en el comercio.
Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína
Vincristina
Relajante muscular
Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo
Definiciones
Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal
(Winterstein y Trier 1910)
Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de origen vegetal. Tienen una estructura química generalmente compleja y ejercen acciones fisiológicas diversas incluso a dosis muy bajas. Son tóxicos y capaces de precipitar con ciertos reactivos .
Características Generales Compuestos orgánicos Se forman a partir de
aminoácidos Origen vegetal Sustancias nitrogenadas Carácter básico Contienen nitrógeno
heterocíclico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a
dosis muy bajas Precipitan con ciertos
reactivosPhyllobates terribilis
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
Papaverina
ESTRUCTURA QUÍMICA DE UN ALCALOIDES
Su solubilidad depende del Ph.
Presentan propiedades básicas por el (N) en su mayoría veces.
Sensibles al calor y luz. Estables con ácidos orgánicos
En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres.
La sales cristalizadas se conservan bastante bien y constituyen habitualmente la forma comercial .
CARACTERÍSTICAS O PROPIEDADES
Alcaloides oxigenados
Generalmente sólidos y cristalizables.
Incoloros e inodoros, rara vez coloreados (berberina, de color amarillo)
Sabor desagradable (amargo)
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina, nicotina, esparteína) N
CH3
N
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
NOMENCLATURA
Ephedra sp Efedrina
Atropa belladona Atropina
1.- De acuerdo a la especie que los contiene
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
Claviceps Purpurea
Genero:Genero: Papaver PapaverPapaver somniferumPapaver somniferum
2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
Papaverina
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
ergotamina
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)
5.- Raramente algún investigador
Actividad farmacológica:
Emética
Nicotina
NCH3
N
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
Jean Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)
ORIGEN DE LOS ALCALOIDES METABOLISMO SECUNDARIO, GENERALMENTE DE LOS
AMINOÁCIDOS OTROS PUEDEN SURGIR DE COMPUESTOS ESTEROÍDICOS Y BASES
XÁNTICAS
CLASIFICACIÓN
ALCALOIDES
NITROGENO NO HETEROCÍCLICO
NITROGENO HETEROCÍCLICO
Con estructura de Feniletilamina
Con anillo Tropolona
Derivados de ornitina y lisina
Derivados de Fenilalanina y
Tirosina
Derivados del Triptófano
Alcaloides diversos
Trópanicos Con núcleo
Pirrol y pirrolina
Con núcleo isoquinoleína
Con núcleo Aporfina
Con núcleo Indol Con núcleo
Quinoleína
Con núcleo Imidazol Con Dieterpenicos Esteroidicos y bases
xánticas
También se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de bacterias (Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales (espongiarios, batracios)
Amanita muscaria Catharanthus roseus
Trichocereus pachanoi
Sapo Bufo marinus acumula cantidades considerables de morfina en su piel
DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES
Monocotiledóneas
Angiospermas
Dicotiledóneas
VEGETALES
Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)
Gimnospermas: Ephedra sp. (alcaloide efedrina)
Superiores
Fam. Amarillidáceas
Fam. Liliáceas
Fam. Solanaceas
Fam. Papaveráceas
Fam. Rubiáceas
Fam. Apocináceasy otras
Amaryllis belladonna
Veratrum album
Papaver Papaver somniferumsomniferum
Cinchona pubescens
Catharanthus roseus
DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES
Atropa belladona
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
SEMILLAS
HOJAS
SEMILLAS DE CACAO
tabaco coca
Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante
Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante
Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.
LATEX
SUMIDADES FLORIDAS
RIZOMAS
Látex de opio
Efedras
Hidrastis
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante, broncodilatador.
Alcaloide: Morfina Acción: analgésica
Alcaloide: Hidrastina
Acción: vasoconstrictor.
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
CORTEZAS
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
RAIZ
FRUTOS
Corteza de quina
Raíz de ipecacauana
Fruto de cicuta
Alcaloide: Coniina
Acción: venenoso
Alcaloide: Quinina Acción: antimalarica
Alcaloide: Emitina Acción: emetica
Reguladores del crecimiento
Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteíca
Productos finales de reacciones de detoxificación en vegetales
Función protectora frente a ataques de distintos predadores (parásitos o insectos)
PAPEL DE LOS VEGETALES
NCH3
N
HO
O
N CH3
HO
O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
Alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N. Ejemplo: Nicotina
Algunos tienen oxígeno y pocos azufre (tiobinufaridina)
El nitrógeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con N-Heterocíclico; es lo más habitual)
(con N no heterocíclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc).
Nicotina
Morfina
colchicina
cafeína
ESTRUCTURA QUÍMICA
Extracción con agua en medio ácido
Droga + etanol+ácido
Solución alcohólica ácida
Residuo con los alcaloides en forma de sal
ebullición
evaporación
Destilación por arrastre de vapor
Aplicable a alcaloides volátiles, que son los que no tienen oxígeno (esparteína, nicotína).
Agua + muestra
Sol. ácida (fija alcaloide) (sal)
REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Mayer.(Sol. Acuosa de tetrayodomercuriato de potasio)
Reactivo de Dragendorff.(tetrayodobismutato potásico)
.
Reactivo de Wagner.(Sol. Acuosa de yodo en yodato potásico)
Reactivo de Sonnenschein
precipitado color blanco crema
Precipitado color anaranjado –
marrón
Precipitado de color marrón.
Precipitado color naranja.
REACCIONES DE PRECIPITACION
IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES
1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.
2. En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan a partir de aminoácidos principalmente.
3. Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las Angiospermas especialmente en las Dicotiledóneas.
4. Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción.
CONCLUSIONES
5. La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.
6. La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
CONCLUSIONES
GRACIAS…
• Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-España.2001.
• Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2003
Referencias Bibliográficas