Quiored v 1.0

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Oxidacin del ciclohexeno a cido adpico Introduccin El permanganato potsico es un compuesto que presenta carcter oxidante y que se

puede utilizar en numerosas reacciones de oxidacin en sustratos orgnicos. La reaccin que

nos ocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtencin de cidos

carboxlicos.

Esquema

Material Montajes y equipos Erlenmeyer Filtracin por succin Bchner y Kitasatos Placa calefactora Vaso de precipitados

Reactivos Cantidad Observaciones Permanganato potsico 6.32 g comburente, nocivo ciclohexeno 1.24 g (1.5 ml) inflamable, txico Acetona 10 ml inflamable Procedimiento.

En un erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolucin de 6.3 g permanganato

potsico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que

agitar ocasionalmente para conseguir la disolucin. Durante un periodo de 10 minutos se

adiciona la disolucin de permanganato (en porciones de unos 10 ml) a una solucin de 1.24

ml (1.24 g) de clclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250

ml.

Entre adiciones es preciso agitar el Erlenmeyer con el fin de mezclar los reactivos.

Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60C en bao de

agua durante 30 minutos. Una vez transcurrido este tiempo se retira el Erlenmeyer del bao

de agua, se aade 1g de bisulfito sdico a la oscura mezcla de reaccin, enfrindola

seguidamente en un bao de hielo. Filtrar la mezcla de reaccin en un Bchner; enjuagar el

erlenmeyer con 25 ml de agua, verter el contenido sobre el precipitado marrn del embudo.

Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitado de 500 ml y acidificar hasta pH 2 con cido

clorhdrico. Concentrar el filtrado hasta unos 10 ml. Enfriar esta disolucin concentrada en un

MnO4-

acetona

COOH

COOH

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2bao de hielo, filtrar el precipitado de cido adipico y secarlo mediante una corriente de aire.

El productos as obtenido puede recristalizarse en agua. Secar el producto, pesarlo y

determinar su punto de fusin.