987747709.Biogénesis Mixta 2013 UV

7/24/2019 987747709.Biogénesis Mixta 2013 UV

http://slidepdf.com/reader/full/987747709biogenesis-mixta-2013-uv 1/12

Biogénesis Mixta

Los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético

mixto: el anillo Aproviene de la ruta de la malonil-CoA y el anillo B y la

cadena C3provienen de la ruta del ácido shikímico. La enolización del ciclo

proveniente de la ruta de la malonil-CoA da origen al anillo aromático A en

las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los precursores de las demás

clases de flavonoides.

Las enzimas claves son Chalcona Sintasa (CHS) y Estilbeno Sintasa (STS),

ambas usan 4-cumaroil-CoA y realizan tres reacciones de condensación conmalonil-CoA. El tetracétido lineal resultante es el sustrato común para las

enzimas CHS y STS.

Es importante recalcar que este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de

que en la mayoría de flavonoides el anillo A, sea meta-oxigenado, es decir

como es característico de los anillos aromáticos originados por la vía de la

malonil-CoA; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido



shikímico, generalmente es orto-oxigenado. Para el caso de la biogénesis de

los isoflavonoides tales como las isoflavonas, pterocarpanos y rotenoides,

los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un

proceso de migración 2,3. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-

naringenina (una flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la

soya (Glycine max ) en genisteína (una isoflavona).



Biosíntesis de pterocarpano en Medicago truncatula (Fabaceae) tipo de

alfalfa.

Las antocianinas son pigmentos naturales que imparten colores a las plantas

para diversas funciones. Estos pigmentos representan un potencial para el

reemplazo competitivo de colorantes sintéticos en alimentos, productos

farmacéuticos y cosméticos y para la obtención de productos con valor

agregado dirigidos al consumo humano. Sin embargo, mucho hay por aprender en

cuanto a su estabilidad enmatrices específicas y a la relación entre suestructura, la actividad biológica de los metabolitos bioactivos, los efectos

sinergísticos y las dosis efectivas. Estos temas son objeto de

investigaciones actuales y futuras.



Bate-Smith and Swain en 1962adoptaron las primeras ideas de White y los

clasificaron como metabolitos de plantas superiores, que se distinguen de los

compuestos fenólicos simples por las siguientes características:

• Son solubles en agua.

• Su peso molecular está entre 500-3.000/4.000 unidades de masa atómica

(u.m.a.), incluyendo moléculas que contienen 12-16 grupos fenólicos y

5-6 anillos aromáticos.

• Son capaces de interaccionar con otras moléculas formando complejos.

Forman precipitados con alcaloides, gelatina y otras proteínas en

solución (ej.: albúmina).

El advenimiento de nuevos métodos y análisis llevaron a conocer en más

detalles las estructuras de estos compuestos, y así los estudios se

extendieron hacia la comprensión de la relación estructura-actividad

biológica, permitiendo en la actualidad una definición mas amplia:

Son metabolitos secundarios ampliamente distribuídos en varios sectores del

reino de las plantas superiores.

a) Solubilidad en agua: en estado puro pueden ser dificilmente solubles en

agua. En estado natural existen interacciones polifenol-polifenol que asegura

la solubilidad necesaria en medio acuoso.

b) Peso molecular: desde 500 a 3000-4000 tales metabolitos conservan la

propiedad de actuar como taninos, pueden alcanzar valores de masa de hasta

20.000 (no cumplicarían con la condición de solubilidad).

c) Estructura y caracter polifenólico: para 1000 unidades de masa molecular

relativa poseen entre 12 y 16 grupos fenólicos y 5-7 anillos aromáticos.

d) Complejación intermolecular: además de dar las reacciones fenólicas

típicas, tienen la capacidad de precipitar alcaloides, gelatina y otras

proteinas en solución. Estas reacciones de complejación son interés

científico intrínseco en estudios de reconocimiento molecular y como base de

posibles funciones biológicas.

e) Características estructurales: Los polifenoles vegetales se clasifican

estructuralmente en dos grandes grupos: TANINOS CONDENSADOS Y TANINOS

HDROLIZABLES.



Localización en tejidos vegetales

987747709.Biogénesis Mixta 2013 UV

Documents

Transcript of 987747709.Biogénesis Mixta 2013 UV